160656. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 3-oxo-A,19- bisz-nor-B-homo-szteroid-5(10)-én vegyületek előállítására

í* r.l'KOZTABS ASAG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HI VAT AI, SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. XII. 17. (Cl—847) Svájci elsőbbsége: 1967. XII. 18. (17 732/67) Közzététel napja: 1971. XII. 27. Megjelent: 1973. IX. 28. 160656 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 171/02; C 07 c 171/06 jfcllM'Mlkj^. SSswiáF 'ihhni >% Feltalálók: Dr. Anner Georg vegyész, Dr. Kalvoda Jaroslav vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: VIBA—BEIGY Aktiengesellschaft cég, Basel, Svájc Eljárás új 3-oxo-A,19-bisz-nor-B-faomo-szteroid-5(10)-én vegyületek előállítására A találmány új 3-oxo-A,19-bisz-nor-B-homo-szteroid-5(10)-én, különösen 3-oxo-A,19-bisz-nor-B-homo-androszt-5(10)-én vegyületeknek, elsősorban pedig a csatolt rajz szerinti (I) általános képletű 3-oxo-A-nor-B-ihomo-ösztr-5(10)-éneknek — ahol R szabad vagy ketálozott oxocsoportot, vagy pedig egy /fc-állású szabad, észterezett vagy éterezett hidroxilesoportot és egy hidrogénatomot vagy rövidszénlánoú telített vagy telítetlen alifás szénhidrogéngyököt képvisel — az előállítására vonatkozik. A fenti vegyületekben észterezett hidroxilcsoportként különösen egy legfeljebb 20 szénatomos alifás, aliciklusos, aralifás vagy aromás karbonsavval, mint hangyasavval, metilszénsavval, ecetsavval, trifluorecetsavval, trimetilecetsawal, propionsavval, kapronsavval, dekánsavval, undecilénsavval, hexahidrobenzoesavval, ciklopentilpropionsavval, fenilpropionsawal, benzoesavval vagy furánbarbonsavtval észterezett hidroxilcsoport szerepelhet. Az éterezett hidroxilcsQport különösen valamely alifás, cikloalifás, aralifás vagy heterociklusos alkohollal, mint tetrahidrofuranil- vagy ^piranilalkohollal lehet éterezve. Rövidszénláncú telített vagy telítetlen alifás gyökként pl. rövidszénlánoú alkil-, mint metil-, etil-, propil- vagy izopropilgyökök, rövidszénláncú alkenil-, mint vinil-, allil- vagy metallilgyökök, vagy pedig rövidszénláncú alkinil-, mint etinil- vagy propinilgyökök jöhetnek tekintetbe- A fentiekben és e leírás további részeiben szénbidrogéngyökökkel kapcsolatban 5 használt „rövidszénlánoú" kifejezés alatt legfeljebb 5 láncbeli szénatomos ilyen gyökök értendők. A találmány szerinti eljárással előállítható új vegyületek androgen, anaboliás, valamint 10 antigonadotrop hatásaikkal tűnnek ki és ezért anabolikus vagy ovulációgátló szerekként kerülhetnek alkalmazásra. E vegyületek továbbá értékes kiindulóanyagok más A-nor-B-homo-szteroidok ismert kémiai és/vagy mikrobioló-15 giai módszerekkel történő előállításához. Különösen értékesek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R helyén szabad ketocsoport, vagy pedig egy hidroxilcsoport 20 és egy hidrogénatom vagy metil- vagy etinilcsoport áll, valamint ezek alifás, különösen rövidszénlánoú alifás karbonsavakkal képezett észterei és e vegyületek acetáljai. Az új 3-oxo-A,19-bisz-nor-B-homo-szteroid-25 -5(10)-ének a találmány értelmében oly módon állíthatók elő, hogy valamely 3,10-dioxo-5,10--szeko-szteroidot, különösen egy, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő ilyen vegyületet — ahol R jelentése megegyezik a 36 fenti meghatározás szerintivel —• vagy ennek 160656