160643. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált N-aminoalkil-arlamino-2-imidazolin-ok előállítására
160643 az éteres kivonatokat, amelyek az új anyagot tiszta alakban tartalmazzák (kimutatás vékonyréteges kromatografálással, kifejlesztőszer: benzol : dioxán : etanol : tömény ammónia = 50 : : 40 : 5 : 5; kimutatás: Sdhlittler-reagenssel). egyesítjük, Drierittel megszárítjuk, és vákuumban szárazra pároljuk. A visszamaradó új imidazolinszármazék idővel kikristályosodik. Olvadáspontja 100—102 °C. Kitermelés 4,1 g (az elméletinek 31,3%-a). 3. példa: 10 2-[N-(4-Bróm-2,i6-diklórfenil)-N-i(/ 5-morfolinoetil)-amino]-2-imidazolin az a) eljárás szerint 15 8,1 g (0,026 mól) 2-(4-bróm-2,6-diklórfenilamino)-2-imidazolint 50 ml vízmentes etanolban 5,15 g (105%) N-(2-klóretil)-morfolin-hidrokloriddal és 5,6 g nátriumkarbonáttal 6 óra hoszszat visszafolyatással forralunk. A reakciókeveréket vákuumban szárazra pároljuk, a szilárd maradékot híg sósavban feloldjuk, az oldhatatlan maradékról leszívatjuk, és a szűredéket aktívszénnel tisztítjuk. Frakcionált éteres extrahálással különböző pH értékeken (nátriumhidroxid pufferrel) a vegyületet tiszta alakban kapjuk. Az éter eltávolítása után maradékként 4,6 g 2-[N-(4-bróm-2,6-diklórfenil)-N-(^-morfolinoetil)-amino]-2-imidazolint kapunk (az elméletinek 41,4%-a). Olvadáspontja 132—133 °C. Az 1—3. példában leírt eljárással analóg módon állítjuk elő a táblázatban feltüntetett I általános képletű vegyületeket. R5 hidrogénatomot jelent. Példa Rí R2 R3 n R4 A Op.°C Hozam, % 5. 2—C1 2—CH3 4-^CN 2—Cl 2—Cl 6—Cl 4—Cl H 6—CH3 4—CH3 H H H H H 2 —N O 75— 80 2 —; 105—107 123—124 91— 94 olaj 37,2 73,5 73,4 29,7 9. 2—Cl 6—Cl H 2 —N H 105—107 32,4 \ 10. 2—Cl 6—Cl H 3 / —N H \ / 91— 93 67,6 \ \ / / \ 11. 2—CH3 4—Cl H 2 —N H \ 78— 80 19,5 12. 2—Cl 6-C1 H 3 -N(CH3 ); ! 59— 61 15,8 13. 2—CF3 H H 2 —N O 146 14,6 14. 2—Cl 6—Cl H 2 —N HJ 100—102 31,3
