160631. lajstromszámú szabadalom • Eljárás l-oxo-3-hidroxi- 1,3-dihidro- furo[3,4-b] kinoxalin-4,9-dioxid előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS —IHM-wim •mi« »iiinwMMMitt^WiwmiMrirmwiinam^ IIIIMIIII»——"""' "" " Bejelentés napja: 1070. VI. 22, <BA—-2427) Német Szövetségi Köztarsasäg-^beli elsőbbsége: 1969, VII. 10. (P 1» 34 888,0) Kössíététel napja: 1971. XH. 27. Megjelent: 1973. IX. 28. 160631 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/04 *-r ^ % Feltalálók: Dr. Seng Florin vegyész, Köln, Dr. Ley Kurt vegyész, Ödenthal-Glöbusch, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás l-oxo-3-hidroxi-l,3-dihidro~furo[3,4-b]kinoxaIin-4,9-dioxid előállítására A találmány tárgya eljárás l-oxo-3-hidroxi-l,3-dihidro-furo[3,4-b]ktaoxalm-4,9-dioxid előállítására. A II képletü» új l-Qxo-3-hidroxi-l(3-dihidro-furo[3,4-b]kinox&lin~4,9-diöXid a találmány 5 szerint ügy állítható elő, hogy valamely I általános képletű kinoxalin-l,4-dioxidot — ahol Rl, R2 , B? és R* jelentése egymástól függetlenül 1—4 szénatomos alkil-csoport — hígítószer és legalább sztöchiometrikus mennyiségű víz je- io lenlétében, kb. 0—50 °G-on legalább az elméletileg szükséges mennyiségű szervetlen vagy szerves savval reagáltatunk. AE R1 , R 2 , R 3 és R* szubsztituensek helyén 15 álló rövidszénláncú alkil-csoportok előnyösen 1—4 szénatomot tartalmaznak. A kiindulási anyagként felhasznált I általános képletű vegyületeket önmagában ismert módon, a megfelelő 2-bís2-klórmetil-kinoxalin- 20 -1,4-dioxidok és nátriumalkoholátok reakciójával állítjuk elő. Az eljárás során pl. a következő kiindulási anyagokat használhatjuk fel: 2-dimetoximetilén-3-dimetilamino-karbonil- 25 -kinoxalin-1,4-dioxid, 2-dimetoximetilén-3-dimetilamino-karbonil-kinoxalin-l,4-dioxid, 2-dimetoximetilén-3-dietilamino-karboml-kinoxalin-l,4-dioxid, 3S 2 2-dietoximetilén-3-dietttamino-kar!bonil-kinoxalin-l ,4-dioxid, 2-dimétoximetiléö-3-dipropikmÍno-karboiiíl--kinoxalin-1,4-dioxid, 2-dimetoximetilén-3-pirrolidino-karbonil-kinoxalin-1,4-dioxid, 2-dimetoximetilén-3-piperidino-karbonil-kinoxalin-l,4-dioxid. A találmány szerinti eljárásban olyan szervetlen vagy szerves savakat használhatunk fel, amelyek disszociációs állandó értéke kb. 109 (pl. jödhidrogénsav vagy pefklórsav), ill. kb. 10 "5 (pl. ecetsav). A szerves savak közül a benzolszulfonsavat, toluolszulfonsavat, továbbá az alkil-láncban 1—6 szénatomot tartalmazó alkilsaulfonsavakat említjük meg. Az eljárást előnyösen vizes szervetlen savak, így halogénhidrogénsavak, kénsav vagy salétromsav felhasználásával hajtjuk végre. A halogénhidrögénsavakat, így a sósavat mind vizes oldata formájában, mind gáz alakban felhasználhatjuk. A reakcióban hígítószerként vizet, továbbá szerves oldószereket, így tetrahidrofuránt, dioxánt vagy ecetsavat, vagy a felsorolt oldószerek elegyeit alkalmazhatjuk. Egy mól 2-dialkoximetilén-3-dialkilamino-karbonil-kinoxalin-l,4-oxid átalakításához legalább 1 mól savat és — ha a reakciót szerves 160631
