160630. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinoxalin-di-N-oxid- aldehid előállítására

í 160630 4 A találmány szerinti eljárást az oltalmi kör korlátozása nélkül az Ilábbi példábatt ismertetjük. Példa: 23,4 g (Ojl, mól); l-p40

-3

-nidroxi

-1

'

3

-ciiíni<iro

-furotS^-bJRínóxaiín-l.ff-dioxidot 100 ml dimetilformamidban szuszpendálunk, és a szuszpenziót 100 °C-ra melegítjük. Már az 50 ó

C-os reakcióelegyben élénk gázfejlődés indul meg, és 100 °C-on átlátszó ílááí Mpssédik. á 0-fejlődés megszűnése után az elegyet lehűtjük, és a kivált csapadékot kiszűrjük. 17 g (89,5%) kinoxalin-di-N-oxid-2-aldehidet kapunk, op.: 199—202 °C. Elemzés C9

H6N203 képletre (M=190): Számított %: C=56,8 H = 3,18 N=14,7 Talált %: 56,7 3,3 14,6 A kiindulási anyagként felhasznált (I) képletű l-oxo-3-hidroxi-l,3-dihidro-furo[3,4-b]kinoxalin-4,9-dioxidot a következőképpen állítjuk elő: 100 ml 10%-os vizes sósavoldathoz 30,7 g (0,1 mól) 2-bisz-metoxi-metil-3-dimetilamino-karbonil-kinoxalin-di-N-oxidot adunk. Átlátszó óldát képződik, és rövid idő elteltével sárga qsapadék válik ki. A csapadékot 6" óra elteltévetliszÖrjük. 17 g (72,6%) Í-oxo-3-hídroxi-l,3-ídlBdr#-furoi[3,4-b]kinoxalin-4,9-dioxidot kapunk. A termék sárga kristályokat képez. 5 A fenti eljárással kapott terméket nátriumhidrogénkarbonát-oldatbán oldjuk, az. oldatot szűrjük, és a szűrletet JnegsayanyítjÜk. 156— 159 °C-on felhabzás közf>en olvadd, tiszta termeket kapunk^ 10 Elemzés CioH6N2

0

5

képletre (M=235): S^nirtó%: C = 51,3 IÍ = 2,6 rí =12,0 TalUt %: S2,0 2y

8 12,6 Szäbttaithü i^énypérttok: ^ Eijjárás kin6Xa.lin-di-N-oxid-2-aldéhid előállítására, azzal jellemezve, hogy az l-oxo-3-20 -hidroxi-1,3-diäiidro-furo[3,4-'b]kinoxalin-4,t-dioxidot vizes vagy szerves hígítószerben,, vqgx vizes és szerves hígítószerek elegyében, 50—150 °C hőmérsékleten a széndioxid-fejlődés megszűnéséig hevítjük. 25 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót előnyösen 60—100 °C-on hajtjuk végre. 1 rajz, 4 képlet & kladfeért. ielel: a közgazdasági és Jogi fcönyVfcaűó Igazgatóis. 73Ö7Í2*. zrínyi (T) Nyomda, Budapest v., ÖalasäiÉÍáMÍ utca 21—23. 2