160625. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hterociklusosan helyettesített tiadiazol-származékok előállítására és az azokat tartalmazóherbicid készítmények

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1970. in. 04. (3BA—2370) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1969. in. 04. (P 19 10 »95.3) Közzététel napja: 1071. XI. 25. Megjelent: 1973. IX. 28. 160625 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 91/62; A 01 n 9/12, 20 -f* iff!? lit-Feltalálók: Dr. Rücker Dietrich vegyész, Wuppertal-Elberfeld, Dr. Metzger Carl vegyész, Wuppertal-Elberfeld, Dr. Eue Ludwig biológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás heterociklusosán helyettesített tiadiazol-származékok előállítására és az azokat tartalmazó herbicid készítmények A találmány új, heterociklusosán helyettesített tiacuazol-származékok előállítására szolgáló eljárásra, valamint az azokat tartalmazó herbicid készítményekre vonatkozik. 5 Ismeretes, hogy tiazolüfcarbamidok, pl. az N-(4-metil-l,3-tiazolil-2)-N'-metilkarbamid herbicidként alkalmazható (679 138 sz. belga szabadalmi leírás). Azt találtuk, hogy az I általános képletű, he- 10 terociklus-szubsztituált tiadiazol-származékok — ahol R alkilcsoportot, halogénalkilcsoportot, különösen tófluormetilcsoportot, alkilmerkaptocso- 15 portot, vagy alkilszulfoncsoportot jelent, R' 1—4 szénatomos alkilcsoportot képvisel és X jelentése karbonilcsoport — erős herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek. 20 Azt találtuk^ továbbá, hogy az I általános képletű, új, heterociklus-szuibsztituált tiadiazol-származékokat kapjuk, ha a II általános képletű l-alkü-3-(l ,3,4-tiadiazolil-5)-karbamidokat — ahol R és R' a fentiekben megadott jelenté- 25 sűek — a III általános képletű savkloridokkal — ahol X a fenti jelentésű — hozzuk reakcióba hígítószer jelenlétében. A találmány szerinti eljárással előállítható heterociklus-szubsztituált tiadiazol-származékok 30 meglepő módon nagyobb herbicid hatással és különösen nagyobb szelektivitással rendelkeznek, mint az ismert tiazolilkiarbamidok. Ha kiindulási anyagokként 2-trifluormetil-1,3,4-tiadiazolu-metil-íkarbamidot és oxaMlkloridot alkalmazunk, a találmány szerinti reakció lejátszódását a csatolt rajz szerinti A) reakcióegyenlet szemlélteti. A III általános képletű kiindulási anyagok ismertek. Ide tartozik egyrészt az oxalilklorid, másrészt a klórkarbonilszulfénklorid. A II általános képletű kiindulási anyagok eddig még nem voltak ismerték, azonban az al-Ml-karbamidok előállítására használt ismert eljárásokkal előállíthatók, pl. oly módon, hogy az 5-amino-l,3,4^tiadiazolo(kat inert oldószereik, így benzol vagy tetrahidrofurán jelenlétében, 10 °C és 100 °C közötti hőmérsékleten alkilizocianátokkal reagáltatjuk. A II általános képletben R előnyösen 1—fi szénatomos alkilcsoportot, 1—2 szénatomos és 1—5 halogénatomos, előnyösen fluoratomot vagy klóratomot tartalmazó halogénalkilcsoportot, 1— 4 szénatomos aldlmerkaptocsoportot, és 1—4 szénatomos aMkzulfonilcsoportot jelent. R' jelentése előnyösen metiH etil-, propil- és izopropilcsoport. A találmány szerinti eljárásban hígítószerként az összes inert szerves oldószer szóba jön. Ide 160625