160605. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált szulfonilkarbamidok előállítására
19 160605 20 és 5,0 g ciklohexilizocianátból. Kitermelés 10,0 g nátriumsó. Olvadáspontja 268—1270 °G (bomlik) (etanolbol). összetétel: CiagH^NáOí&Na (581,6) számított: C= 63,28%; H = 6,45%; N = 7,90%; talált: C = 63^50%; H = 6,76%; N = 7,82%. 1) l-i[í2-!(3-<5-Klór-2r-metoxi-fenil)-'propionil-) -l,2,3,4-tetraihidroizokinoHn-7-szulfonil]-3--cikloihexil-karbamid-nátriumsó Készül 20,4 g 2-.(3-(5-KlOT-i2-metoxifenil)-propionil)-il,2,3,4-tetrahidroizokinolin-7-szulfonamidból és 6,26 g cikloihexilizocianátból. Kitermelés 11,5 g nátriumsó, 270 °C-tól bomlik (etanolbol). összetétel: C2 eH3iClN 3 O s SNa {556,1) számított: C = 96,16%; H = 5»62%; N = 7,56%; talált: C = 55,95%; H = 5,62%; N = 7,30%. m) l-í[i2-( (Indanil(l)-aoetil)-«1^2,3 ) 4-tetralhidroizokinolin-7-szulfonil]-3-ciklohexil-karbamidnátriumsó Készül lil,l g 2-i(indanil(l)^aoetil)-l,2,3,4-tetrahidroizokinolin-7^szulfonamidlból (olvadáspontj a 160—165 °C) (bomlik) és 3,7:6 g ciklohexilizocianátból. Kitermelés 6,4 g nátriumsó. Olvadáspontja 273—276 °C (bomlik) (izopropanolból és vízből). összetétel: C^HsaNsOsSNa ,(517,6) számított: C =62,65%; H=6,23%; iN=8,12%; talált: C = 63,00%; H = 6,04%; N = 8,35%. n) l-[2-(4-Metil-3-fenilvaleril)-l,2,3,4-tetrahidroizokinolin-7-<szu]ifonil]-3Heikloihexil-kar bamid-nátriumsó Készül 11,6 g 2^4-metil-3-íem]/valeril)-l,2,3,4--tetrahidroizokinolin-7-szultonamidból (olvadáspontja 164—169 °C) és 3,7 g ciklohexilizocianátból. Kitermelés 4,9 g nátriumsó. Olvadáspontja 253—259 °C (etanolbol). összetétel: C28 H 3 6N 3 04SNa (583,7) számított: C= 63,02%; H = 6,80%; N = 7,87%: talált: C = 62,90%; H = 7,08%; N = 8,11%. o) l-{2-1 (2-p-Fluorfenilpropionil)-l^,3,4-tetra-MdroizokmoKn-7-szulfonil] -3-cikloihexil-karbamid-nátriuiusó Készül 3,99 g 2-j(2-p-7fluorfenilpropionil)-l,2,-3,4-tetrahidroizokinolin-7-!SZulfonamidból (olvadáspontja 165—T69 °C) és ly 52 g ciklohexilizocianátbóL Kitermelés 2,6 g nátriumsó. Olvadáspontja 218-H223 °C (bomlik), (etanolbol). összetétel: CagHas^NaOíSNa (509,6) számított: C =58,93%; H = 5,74%; N = 8,25%; talált: C *= 58^60%; H = 6,05%; N = 8,40%. p) l^[2^(2-.(3,4-Diklórfenil)-í)ropionil)-l,2) 3,4--tetrahidroizokinolin-7-szulfonil]^3-ciklohexü-katfbamid-nátrkimsó 5 Készül 4,8 g 2-H(2i(3,4-diklórfenil)-propionil)-l,2,3,4-tetraaiidrpizokinolin-7-szulfonamidból (olvadáspontja 200—202 °C) és 1,59 g ciklohexilizocianátból. Kitermelés 2,47 g színtelen nátriumsó. Olvadáspontja 238—240 °C (bomlik) 10 (metanol és benzol elegyéből). Összetétel: CjÄClaNsO^SNa (560,5) számított: C =53,61%; H=5,01%; N=7,50%; talált: C = 53,60%; H = 5,13%; N = 7,43%. 15 q) l-[2-(2-p-Metiltfenil-propionil)-l,2,3,4-tetrahidroizokinolin-7-szulfonil]-3-ciklohexil-karbamid-nátriumsó 20 Készül 8,1 g 2-i(2-íp-metilfenil-propionil)-l,2,-3,4-tetrahidroizokinolin-7-«zu]ifonamidból (olvadáspontja 165—168 °C) és 3,10 g ciklohexilizocianátból a 3. példa szerint ciklohexán hozzá-2g adása után a csapadékot kicentrifugáljuk és etanol és metanol elegyéből azonnal átkristályosítjuk. 6,5 g színtelen nátriumsót kapunk. Olvadáspontja 233—235 °C. összetétel: C^-jáN^SNa (505,6) * számított: C == 61,72%; H = 6,39%; N = 8,32%; talált: C = 61,70%; H <= 6,65%; N = 8,57%. r) l-[2-i(2-p-Trifluormetilíenil-propionil)g- -1 ,í2,3,4-tetrahidroizokinolin-7-szulfonil]-3--cikloíhexil-karbamid-nátriums ó Készül 6,5 g sűrűn folyó 2*(2-p-trifluormetilfenil-pro(pionil)-l,2,3,4-tetraihidroizokinolin-7-._ -szulfonamidból és 2,17 g ciklohexilizocianátból. A centrifugált csapadékot 2 n sósavval és kloroformmal kirázzuk. A kloroformos foepárlási maradékot osxlopkromatografálással kovasavgélen tisztítjuk (ciklohexán : aceton : jégecet = = 10:5:0,1). 2,4 g habszerű szulf onilkarbamidot kapunk; ebből szokásos módon állítjuk elő a színtelen nátriumsót. Olvadáspontja 224—227 °C (bomlik) (etanolbol és kevés benzolból), összetétel: CaÄgFäNjASNa (559,6) 50 számított: C = 55,85%; H = 5,23%; N = 7,52%; talált: C = 56,10%; H = 5,17%; N — 7,64%. s) l-[2-(2-p-Etoxifenil-propionil)-l,2,3,4-tetra,hidroizokinolin-7-szulfonil]-3wciklohexil-kiarbamid-nátriumsó g. Készül 5,0 g habos 2-(2-p-etoxifenil-propionil)-l,2^3,4-tetraihidroizokinolin-7-szulf onamidból és 1,77 g iciklohexilizocianátból. A reakció után 3—4-szeres térfogatú vízmentes étert adunk a reakcióelegyhez, és a világossárga csapadékot 65 leszívatjuk. Etanolbol aktívszénnel való keze-10
