160591. lajstromszámú szabadalom • N-fenil-karbamátokat tartalmazó készítmények és eljárás e vegyületek előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 160591 Bejelentés napja: 1970. V. 06. (SU—532) Közzététel napja: 1971. XI. 25. Megjelent: 1973. IX. 29. Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/02; C 07 c 127/20 <.i<,, Feltalálók: Akira Fujinami vegyész, Hyogo, Keizo Hamuro vegyész, Hyogo, Kazuo Hirasawa vegyész, Tokió, Katsumi Sato vegyész, Kanagawa, Kenzi Takahashi vegyész, Kanagawa, Takashi Nakamura vegyész, Chiba, Masaru Nakamura vegyész, Kanagawa, Masaaki Yashima vegyész, Kanagawa, Mituo Hamada vegyész, Kanagawa, Japán Tulajdonos: Sumitomo Chemical Company Limited, Osaka, Japán, Hokko Chemical Industry Company Limited Tokió, Japán N-feni!-karbarnátokat tartalmazó készítmények és eljárás e vegyületek előállítására Találmányunk új antimikróbás készítményekre, azok készítésére, valamint a hatóanyag kémiai előállítási eljárására vonatkozik. A találmányunk szerinti készítmények hatóanyagaként felhasznált N-fenil-karbamátok az (I) általános képletnek felelnek meg (mely képletben Rí és R2 jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkil-csoport (pl. metil-, etil-, n-<propü-, izopropil-, butil-, izobutil-, tereier-butil-csoport); R3 jelentése ciano-, karboxi-csoport vagy —JCOOR4 vagy —OONR5 R 6 képletű csoport; ahol R; jelentése kis szénatomszámú alkil-csoport í(pl. metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izotbutil-, tercier foutil-csoport; R5 és Re jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alku-csoport (pl. metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil- vagy tercier butil-jcsoport; X és X' jelentése halogénatom; azzal a feltétellel, hogy amennyiben R3 jelentése ciano-csoport, úgy Rj és R2 egyaránt hidrogénatomot vagy azonos vagy különböző kis szénatomszámú alkil-csoportot képviselnek; és amennyiben R3 jelentése karboxi-csoport vagy —CQQR4 csoport — ahol R4 jelentése a fent megadott — úgy Rt és R2 egyaránt kis szénatomszámú alkilcsoportot képviselnek). 5 Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű új N-fenil-karbamátok a mikroorganizmusok igen széles skálája ellen (beleértve fitopatogén gombákat és ipari termékek parazitáit) erős antimikróbás hatást fejtenek ki. Ez a felisme-10 rés annál is inkáibb váratlan és meglepő, minthogy analóg vegyületek (azok a vegyületek, mélyek a benzolgyűrűn halogén-szubsztituenst nem tartalmaznak, vagy egy halogénatommal vannak helyettesítve, vagy a két halogén-szubszti-15 tuens nem a 3- és 5-helyzetben helyezkedik el) számottevő antimikróbás aktivitással nem rendelkeznek. Az (I) általános képletű vegyületek további előnye, hogy a növényekre, halakra, emlősállatokra és emberekre nézve nem ártal-20 masak. A találmányunk tárgyát képező eljárás egyik foganatosítási módja szerint az antimikróbás hatással rendelkező (I) általános képletű új N-25 -fenil-karbamátok oly módon állíthatók elő, hogy valamely (II) általános képletű dihaloariilint (mely képletben X és X' jelentése a fent megadott) előnyösen savmegkötőszer jelenlétében valamely (III) általános képletű haloformiátí0 tal reagáltatunk (mely képletben X" jelentése 169591
