160579. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 1,3,4,9b-tetrahidro-5-metil 2H-indeno[1,2-c]piridinek előállítására
11 A reakcióban kapott nyers hidrokloridot káliumkarbonát oldattal kezelve és kloroformmal extrahálva átalakítjuk a nyers bázissá. A nyers bázis oldatához acetonban számított mennyiségű maleinsavat adunk, és a kivált kristályos terméket 2 ízben 90%-os metanolból átkristályosítva tisztítjuk. A hidrogénmaleinát olvadáspontja li66—468° (bomlik). 31. példa: il,3,4,!9b-Tetrahidro-5-metil-2-'(3-rn r metoxi-feml-3-oxo-propil)-2H-indenofil,2«c]piridin A hidroklorid olvadáspontja 182—185° (bomlik) 95%-os etanolból. 32. példa: l,3,4,aib-Tetrahidro-2-(3-p-klór-fenil-3-oxo-propil)-i5-metil-2H-indeno[l,2-c]piridin A reakció során kapott nyers hidrokloridból káliumkarbonát oldattal való kezeléssel és kloroformmal való extralhálással előállítjuk a nyers bázist, és azt 2 ízben benzol és petroléter elegyéből átkristályosítva megtisztítjuk. Olvadáspontja 96—99°. 33. példa: 2-(3-ip-Bróm-d:enil-3-oxo-propil)-l,.3,4,9b-tetiahidro-5-metil-2H-indeno[l,2-c]piridin Olvadáspontja a 3.2. példában leírt módon feldolgozva 120—-124°. 34. példa: l! 3,4,9b-Tetrahidro-5-metil-2w(3-p-metoxi-fenil-3-oxo-propil) -í2H-indeno[l ,2^c]-piridin Olvadáspontja a 32. példában leírt módon feldolgozva 95-^97°. 35. példa: l,3,4,9b-Tetrahidro-5-metil-2H(4,4-dimetil-3--oxo-pentil)-2H-indeno[l,2-c]piridin 18,0 g l,3,4,!9b-tetrahidro-5-metil-2H-indeno[l,2-e]-piridin-thidroklorid, 10,6 g pinakolin és 24,4 g paraformaldehid keverékét ICO ml jégecetben keverés közben 2 óra hosszat 120°-on melegítjük. Ezután a reakciókeveréket szárazra pároljuk, és a maradékhoz vizet adunk. Az oldatot káliumkarbonáttal meglúgosítjuk, és benzollal extraháljuk. A megszárított benzolos kivonatok bepárlása után kapott nyers bázist acetonban oldjuk, és számított mennyiségű etanolos hidrogénkloridot adunk hozzá. A kivált kristályos terméket metanol és éter elegyéből átkristályosítva tisztítjuk. A hidroklorid olvadáspontja 193—194° (bomlik). 12 Termékhozamo k Példa Hozam, s% Példa Hozam, &% Példa Hozam, s% 1 55 13 67 25 36 2 35 14 64 ,26 40 3 40 15 63 27 60 4 50 16 57 28 32 5 25 17 75 29 31 6 60 18 45 •30 52 7 60 19 50 31 •42 8 74 20 45 32 4,5 9 46 21 30 33 36 10 40 22 65 34 40 11 67 23 05 35 50 12 60 24 45 Szabadalmi igénypontok: ?5 1. Eljárás az I általános képletű szubsztituált l,3,4,9)b-tetrahidro-i5-,metil-2H-indeno[l,2-c],piridinek és savakkal alkotott addíciós sóik előállítására — ebben a képletben '•Jfi Rí kevés szénatomos alkil-, cikloalkil- vagy adott esetben klór-, bróm- vagy fluoratommal vagy metoxi-, metiltio- vagy kevés szénatomos alMlcsoporttal egyszer szubsztituált fenilcsoport és 35 A egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—4 szénatomos alkilénesoportot jelent — azzal jellemezve, hogy a) egy II képletű vegyületet vagy sóját iners 48 oldószerben és savlekötőszer jelenlétében III képletű vegyületekkel reagáltatunk — ebiben a képletben Rí és A a fenti jelentésűek, és X reakcióképes észter savmaradékát jelenti —, vagy 45 b) az I képlet keretébe tartozó la képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben R2 és R3 hidrogénatomot vagy 1 vagy 2 szénatomos alkilcsoportot jelent, és Rj a fenti jelentésű —a II képletű vegyületet vagy sóját oldószerben 50 vagy Illa képletű vegyülettel reagáltatjuk — ebiben a képletben R1; R 2 és R 3 a fenti jelentésűek, — vagy c) az I képlet keretébe tartozó Ib képletű ve-55 gyületek előállítására — ebben a képletben R^ kevés szénatomos tercier alkilcsoportot vagy adott esetben klór-, bróm- vagy fluoratommal vagy metoxi-, metiltio- vagy kevés szénatomos alkilcsoporttal egyszer szubsztituált fenilcsopor-60 tot és R2 hidrogénatomot vagy 1 vagy 2 szénatomos alkilcsoportot jelent — a II képletű vegyületet vagy sóját semleges vagy gyengén savas közegben iners oldószerben a Mannich-reaí?,-65 ció körülményei között formaldehiddel és egy 6
