160579. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 1,3,4,9b-tetrahidro-5-metil 2H-indeno[1,2-c]piridinek előállítására
16057» 9. példa: 15. példa: l,3,4,9b-Tetoaíbidro^5-metil-2-i(4-oxo-pentil)-2H-indenof 1 ,i2-c]pirádin A hidroklorid olvadáspontja 186—;188°. 10. példa: 2^(4-p-Fluor-tfenil-4-oxo^fautil)-a,3,4,i9b-tetra--hidro-t5-metil-i2H--indeno[il,2-c]piridin A hidroklorid olvadáspontja 227—229°. 11. példa: 2-(3-Oiklopentil-3-oxo-propil)-il,3,4,9b-tetra'nidro-5-metil-i2iH-indenc){l,'2-ic]!piridin 18,0 g lr 3,4,ab-tetraihidro^5-metil-2H-indeno{ly 2-c]piridin-jhidroklorádnak és 20,0 g trietilaminnak 100 ml dimetiMormamiddal készült oldatához keverés közben 30°-on hozzácsepegtetjük 19,6 g l-klór-3-<ciklopentili3-pro(panoiinak 50 ml dimetilformairáddal készült oldatát. Ezután még 10 percig ugyanazon a hőmérsékleten tartjuk, és utána benzollal hígítjuk. A reakciákavieréket 4 ízben vízzel extrafaáljuk, és a szerves fázist magnéziumszulfáton megszárítjuk. Az oldószert csökkentett nyomáson bepároljuk, a maradékot metanolban oldjuk, és hozzáadunk számított mennyiségű etanolos hidrogénkloridot és étert. A kapott kristályos terméket metanol és éter elegyéből átferistályosítjuk. A hidroklorid olvadáspontja 196—198° (bomlik). A 11. példában leírttal analóg módon állíthatók elő a következő I képletű vegyületek is (12—(16. példa): 12. példa: 2-(3-Ciklohexdl-3-oxo-propil)-l,3,4,9b-tetrahidro^5-matil-2iH-indeno[ly 2^c]piridin A hidroklorid olvadáspontja 194—tl96° (bomlik). 13. példa: 1.3,4$b-TetraWdro-5-metn^2-m-metoxi-fenacáli2H-4ndeno[l,2-c]piridin A hidroklorid olvadáspontja 199-4202° (bomlik). 14. példa: 2 -p-Bróm-ifenacíM ,3,4,!9b-tetraíhidro-ö-metil-2H-indeno{il ,í2-c]piridin A hidroklorid olvadáspontja izopropanol és víz elegyéből átkróstályosítva 233—235° (bomlik). 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 m 65 l: 3,4,9ib-Tetrahidro^-p-Mór-ifenacil-5Hmetil-3H-indeno[il ,2-c]pirádin A hidroklorid olvadáspontja metanolból átkristályosítva 230-4232° (bomlik). 16. példa: l,3,4,9ib-Tetraihidro-S-metil-2jp-metoxi-fenacil-2H-indeno[l,2-c]piridin A hidroklorid olvadáspontja 221—223° (etanolból). 17. példa: l,3,4$b-TetaMdro-l5-metil-2n(3-oxo-ibutil)-2H-indeno[l y 2-c]piridin 10,0 g l,3,4,9b-*etrahidro-5-metil-2H~indeno[l,2-c]piridin és 4,54 g metál-ivinil-keton 150 ml etanolban készült oldatát 2 óra hosszat 80°^on melegítjük. A reakciókeveréket szárazra bepároljuk, a maradékot kevés etanolban oldjuk, és számított mennyiségű etanolos hidrogénkloridot adunk hozzá. A kapott kristályos terméket etanolból átkristályosítva tiszta l,3,4,9b-tetrahidro-5-metil-l2^(3'-oxo-,butil)-i2H-indeno{l,2-c]piridin-hidrokloridot kapunk. Olvadáspontja 164—'166° (bomlik). A 17. példával analóg módon kapjuk a következő I képletű vegyületeket is (18—20. példa): 18. példa: l,3,4,9b-TetraWdroH5-metil^-4(4,4-dJimetil-3--oxo^pentil)-2H-indeno£l,2-c]piridin A hidroklorid olvadáspontja 103—194° (bomlik). 19. példa: 2-i(3-JCiklopentil-3-oxo-propil)-l,3,4,9b-tetrahidro-S-metilJ2H-indetK>[l,2-c]piridin A hidroklorid olvadáspontja 196—198° (bomlik). 20. példa: 2-í(3^Cikloíhexil-1 3-oxo-*propil)-a,3,4^9b-tetrahidro-5-metil-2H-indeno[l,2-(c]piridin A hidroklorid olvadáspontja 194—196° (bomlik). 21. példa: 1.3,4,9b-Tetrahidro-5-metil-2-i(2-metil-3-oxo-butil) -2H-indeno[il ,2-c]piridin
