160530. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az N-[2-(2-fenil-biciklo [2,21] heptil) ]-karbaminsav bázisos észter-származékainak előállítására
160530 Tercieramino-alkohol Végtermék 2-(4-tfnetil-piperazino)-etanol N-metil-3-piperidinol N-jmetil-4 -piperidinol N-benzil-4-pdperidinol tropin kinuklidol-3 2-i(4-€netilpiperazino)etil-N-[2-<(2-ienil-'biciklo[2,2,il]heptil)]-karbamát tf«rrpont=140—145 °C/ /0,4 torr, IV. képlet vegyület (hozam: 78%); INP-metil-S-piperidil-N-[2-i(a-feinil-ibiciklo[2j2,l]>heptil)]-ka:iibamát forrpont=l«^6—196 °C/ /0,01 torr, V. képletű vegyület (hozam: 81%); N'-raetil-4-piperidil-N-[2-((2Hfenil-ibiciklo[;2,2,l]heptil)]-kar,bamát forrpont^=186—190 °C/ /0,1 torr, VI. képletű vegyület i(hozam: 69%); N'-benzil-4-piiperidil-N-. -[:2H(2-ifenil-;biciklo[2j2,l]iheptil)]-karlbamát tforrpont=20O—^2:1:2 °C/ /0,Q5 torr, VII. képletű vegyület .(hozam: 76%); 3-tropanilHN^[2)-(2-fenil-4bicikloP,i2fl] heptil)]-karbamát forrpont==*2i00—205 °C/ /0,1 torr, VIII. képletű vegyület ((hozam: 73%); 3-kinuklidil-N- f 2-(2-fenil-.biciklo[;2,,2,1 Jheptil)]-karbamát IX. képletű vegyület (hozam: 76%). Izopropanol-néter elegyből átkristályosított hidrokloridja 250—,251 °C-on olvad. 10 15 20 25 30 35 40 leforgása alatt a X. képletű nietoszulfát kikristályosodik. Olvadáspont 201—202 °C (metáletilketon). Hozam,: 8,0 g = 83%, elméleti. A fentieknek megfelelő módon állíthatók elő a következő vegyületek: 1) •N'-metil-4-piperidil-N- [2-(2-£enil-<biciklo-[2,.2,,:l];heptil)]^karlbamát-metoszulfát, olvadáspont 100—110 °C (higroszkópos), hozam 77% elméleti. 2) 3-kinukMdil-N-[2-(2Hfenil-!biciklo[2£<l]heptil)]-ka.ribamát-metoszulifát, olvadáspont 190-—200 °C (higroszkópos), hozam 74% elméleti. 45 50 3. példa: Az 1. és 2. példa szerint előállított vegyületek az endo- és exo-alak keverékeiből állnak, ha a vegyületeket az egyik alakban tisztán kell előállítani, akkor pl. kiindulóanyagként a 2-fenil-bicikio [2y2,l]iheptán-i2-karborisaivkloTid endo-, illetve exo-alakját használjuk. Ezzel a módszerrel az 1. példával analóg módon az alábbi vegyületeket kapjuk: 1) N'-metil-4-piperidil-N- [2r^2-fenil-biciklo[:2,2,l]heptil)]-kaiibamát, olvadáspont 178 °C (oxalát só; etanol-dietiléter), (exo-alak). 2) N'-metil-4-piperidil-N- [2-i(2-fenil-ibiciklo[2,2,l]heptil)]-kanbamát, olvadáspont 137 °C (oxalát, etanol-dietiléter), (endo-alak). 3) 3-troipanil-N-[2-i(2-fenil-,biciklo[! 2 J 2i,l]heptil)]-kartbamát, olvadáspont 147—148 °C (szabad bázis, diizopropiléter), olvadáspont 263 °C (hidroklorid, etanol-dietiléter), (exo-alak). 4) S^tropanil-JN-P-ía-fenil-ibiciklolS^yllhepül)]-karbamát, -lí58 °C (szabad bázis, etil-2. példa: 3-tropanilHN-[2-(2Hfenil-:biciklo-[2,2,l]heptíl)]-karbamát-metoszulfát Az 1. példa szerint kapott 7,1 g 3-tropanil-N-[,2-i2-ifenil-foiciiklo[;2,2jl],heptil)]-karlbamatot 5 ml etilacetátban oldunk és az oldatba hűtés közben 2,6 g dimetilszulfátot adunk. Rövid idő 55 60 65 °C (hidroklorid, etanol-diolvadáspont 157-acetát), olvadáspont 292 etiléter), (exo-alak). 4. példa: A szokásos módon az alábbi összetételű drazsékat állítjuk elő: 0,30 mg 3-tropanil-1 N-[2^(i2Hfenil-biciklo[2,2,l]heptil)] -karlbam át, 50,00 mg drazsé-maganyag, 49,90 mg édesítő massza. A drazsé-maganyag 9 rész tengerikeményítőből, 3 rész tejcukorból és 1 rész Luviskol VA 64-ből (60 :40 arányú vinilpirrolidon-vinálace-3
