160479. lajstromszámú szabadalom • Helyettesített benzol-diazínium-cianidokat tartalmazó készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
160478 hatású készítmények alakjábain alkalmazhatjuk. Találmányiunk e készítményekre is 'kiterjed. A hatóanyagot a szokásos kártevőirtászerek .(pl. pernietezőszerek, porozásaerek, vetőimagcsávázószerefc) formájában alkaTmazhatjulk. A készít,jnényeket önmagukiban ismert imádisczier,ekkel a szokásos szilárd Viagy folyékony hígító- vagy hordozóanyagok segítségével állíthatjuk elő. A Mszítmények kívánt esetiben .más ismert kártevoirto hatású vegyületeket is tartalmazhatnak. A gyógyászalti hatással rendelkező (I) általános képletű vegyületeiket a gyágyezergyártás önmiagulklbain ismert módszereivel gyógyászati készítményékiké alakítlhaitgulk. Találmányunk további részletejt a példáikban ismertetjük anélkül, hogy azt a példáikra korlátoznánk. Példa: 1,3 g >(O,i00>82 mól) 2-amino^klór-anizolt 6 ml vízben elkeverünk és hozzáadunk 2,5 ml tömény sósavait. Az elegyet oldódásig melegítjük, amiajd az oldatot sós jéggel hűtjük. Ezután 0 °C és —5 °C közötti hőmérsékleten 30 perc alatt 2 ml víz 0,6 g náltriumnitríiíttel képezett oldatát csepegtetjük hozzá. A kapott d&azónium oldatot 11 ml 2n nátriiumkanbonáitHoldaljtial semlegesítjük {pH = 6,5). 0,4 g {OjOOaa mól) mátiiumtianidot 4 ml vízben oldunk, az oldatot 0 °C-ra hűtjük és a fentiek szerint készíteitt diaaóniumsó-oldaitot Ymzzkcsepegtetjük. Az adagolás (befejezése után a reakciáelegyet 16 percen át 0 °C-on keverjük, majd a kiváló ikristályokalt szűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk. A kapott termék 1,6 g 2-metoM-i5-IMór-(benzol^iiaizóniuim-ciaiiid. Kitermelés 98,5%. Op. ,1-30—1135 °C. A 2-nietoxiJ 5i-iklórTibenzo'l-diazóniuin-ciíanid kiváló kártevölrtó, különösen fungicid hatással rendelkezik. E vegyülelt toxkitása rendkívül alacsony. Egéren 1000 mg/kg orális dózisban .nem okoz elhullást. Az LD50 érték egéren 2000 mig/kg sp.o. Összehasonlításképpen közöljük, hogy a Dexon néven ismert ífungicid szer (p-diimetílaminoHazoszulfonsiavasnátriuim) LD50 értéke ennél több mint egy .nagyságrenddel kisefbb, 60>—<70 mg/kg ip.o. egéren. A termék fungicid hatása lényegesen felülmúlja az összehasonlító vegyületként alkalmazott Ziram nevű ifiungicid szier (cink-N,N'-dámetE-ditio^kiarbaimát) hatását. Az összehasonlító vizsgálatot a (következőképpen végeztük el: A teszt-vegyületeket vizes permet .alakjában alkalmazzuik, melyeket oly módon készítünk, hogy 50% hatóanyagot 50% talkummal összekeverünk és a poiikeverékat vízben szuszpendáljuk; a kapott ipermiet-levet Alibernaria tenuis és Botrytis allii gombára juttatjuk. A csírázás és növekedés 50%-os gátlását (kezeletlen kontroll százalékálban kifejezve) meghatározzuk. Az eredményeiket a következő táblázatban foglaljuk össze: 10 15 20 2b 30 35 40 Alternaria tenuis fürdő penmet , . , move- , , . növe-Hatóanyag «f*fs kedés «f*^8 kedés »?* gátlás efifee ^ V/ml /ml YM /ml A) vegyület B) vegyület A) vegyület B) vegyület 3 30 1 6 ,2 10 ,30 100 Botrytis allii 60 500 20 1.0 30 30.0 A) vegyület ^ 2-metoxi45-klarUbenzol-diazánium-cáanid; B) vegyület = Ziram. A 2-<metoxi-5nklór-(benzöl-<liaBÓniuni-icianid Candida albicans ellen 05 y/ml koncentrációban 24 órán át teljes gátlálsit mutat. A /vegyület Trychophyton mentagriphypos és Trychophyton rubrum ellen 1 y/iml koncentrációban 72 órán át teljes gátlást biztosít. Szabadalmi igénypontok: 1. Kártevoirtószer, ilriilönösen fungicid készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,001—99,9 sűly% mennyiségben valamely (I) általános képletű vegyületet {mely képletben X jelentése halogénatom és R jelenítése kis szénatoiwsizámú alkiosd-csoport) és inert, szilárd vagy folyékony hordozó- vagy hígítóanyagot tartalmaz. 2. Az 1. igénypont szerinti ikészá/tmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2^metoxi^-iklór-ibenzol-.diazóniumí -cianidof 45 tartalmaz. 3. Eljárás az 1. és 2. igénypontok bármelyike szerinti készítményeklben hatóanyagként felhasználható (I) általános képletű vegyületek 50 előállításaira (mely képletben X jelentése halogónatom és R jelentése Ms szénatoimszámú alkoxi-csopart) azzal jeBemezve, hogy valamely (II) általános képleitű vegyületet (mely képletben X és R jelentós© a fent megadott) diazotálunk és 55 a képződő diazóniiuimsót alkálifémcianiddal reargáltatjuk. 4. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal' jellemezve, hogy (II) képletű 60 kiindulási anyagként 2watóino-4-lklór-anizolt alkalmazunk. 5. A 3. /igénypont szerinti eljárás foganatosdtási módja .azzal jellemezve, hogy alkálifémf,5 cianidként náitriiumcianidot alkalmazunk. .2
