160453. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-tritil-imidazolok és -triazolok előállítására
MAGTAR NfiPKÖZTÄRSASÄG SZABADALMI L e í RÁ s 7. _p- ;;• ML ->m 160453 •JLK Nemzetközi osztályozás: Ä Bejelentés napja: 1970. VEH. 07. (BA—2454) C 07 d 49/36; C 07 d $5/02; fc 07 d 35/06 í . • \ -•••'., . U: :.' Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1969. VIII. 09. (P 19 40 626.9) *M\miM\mtö'~ ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1971. Xl! 25. HIVATAÍ Megjelent: 1973. VII. 31. : Feltalálók: , _ ' , Jpger Gerhard vegyész, Wuppertal-Vohwinkel, Éüchel Kari Heinz vegyész, Wuppental-Elberfeld, Német Szövetségi Köztársaság , Tulaj donps: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás N-tritil-imidazolok és" -triazólök előállítására A találmány kémiailag új eljárásra vonatkozik ismert és új N-tritil-imidazolok és -triazolok előállítására, amelyekről az is ismeretes, hogy jó gombaölő tulajdonságokat mutatnak emberi és állati patogén gombákkal és élesztőgombákkal szemben a f itopatogéh gombák esetében is Mngitíd tulajdonságokkal rendelkeznek {720 801 sz. belga szabadalmi leírás). " Ismeretes {H. Giesémairin és G. Hälschike, Chem. Ber. 92, 92—98 >(1959)L hogy N-tritilimidazolökat kapnak, ha imidazolok ezüstsóit forrásban levő benzolban -trifenilkíórmetánnal reagáltatnák vagy' ha a '3 321 336 sz. USA '^szabadalmi leírás szerint imidazolok nátrium- vagy ezüstsóit alkalmas szerves oldószerekben triarilmetilkloridokkal' vagy -bromidokkal hozzák reakcióba 20 °C és 100 °C közötti hőmérsékleteken. A 720 801 sz. belga szabadalmi leírás szerint az N-tritilimidazolok előállíthatók triféniimetilhalogenidek és imidazolok ezüst- vagy ríátriümsóinafe vagy imidazolok és" trifehilmetilkarMnolok reakciója útján. Eddig még nein írtak le analóg reakciókat triazolokkal. Az ismert eljiáráédk iazómfeáíi egy sor nátránynyal rendelkeznek. Az imidazolok ezüstsóit külön elő kell 'állítani és drága kiindulási anyagokra van szükség. Ezenkívül Giesemann és Hälschke közlése szerint az általuk leírt reak-10 15 20 25 30 cióval az N-tritilimidazolokat csak 11,5—49,7%os kitermeléssel kapják. Azt találtuk, hogy I általános képletű N-tritilimidazolokat és N-tritiltriazolokat kapunk — ahoí;! •" • " R adott esetben egy vagy több rövidszénláncú alkilgyökkel, arilgyökkel, halogénatommal vagy nitrocsoporttal szubsztituált imidazol-1-il-, 1,2,4-triazol-1-il- vagy 1,2,3-triazol-l-il-csoportöt jelent és X a gyűrűkben azonos vagy különböző jelentésű lehet és hidrogénatomot, hidroxilcsoportot, halogénatomot, nitro-, cián-, amino-, dialkilamino-, alkil-, halógénalkil-, aril-, alkoxi-, ariloxi-, ' alkilmerkapto-, alkilszulfoxi- vagy alkilszulfonil-csoportot képvisel és n, m és o .a gyűrűikben azonos vagy különböző jelentésűek lehetnek és értékűek 1 vagy 2 —, ha II általános képletű heterociklusos vegyületeket — ahol 'R a fenti jelentésű — III általános képletű tritil-sókkal reagáltatunk — ahol X, n, m és 0 a fentiekben megadott jelentésűek és Y<—> egy kevéssé polarizálható aniont. így 160453