160450. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cikloalifás imidazolidin-2-on-1-karbonsavamidok előállítására, valamint az azokat tartalmazó herbicidek
160450 (II. Táblázat folytatása) Hatóanyagaataamyag ^^^^ GaJin _ Matri _ stella-*é P te *- ráció soga caria íría tsszáma «>/ \ IV 0,1 4 1 4 (ismert) 0,05 3 0 3 V 0,1 5 4 4 (ismert) 0,05 4 3 3 VI 0,1 5 4,5 4,5 0,05 4 3,5 3 A találmány szerinti eljárás foganatosítására az alábbi kiviteli példákat adjuk meg. 1. példa: 74,3 g áanidazoHdÍ!n^2K)in-l-ka[iiboinilikloridot összekeveirüínk 100 mii vízzel1 . Ebihez csepegtetőtölcBénből 49,5 g tíLklohexilainint és egy másik csepegtetőtölcsérből 50 mai, 20 g NaOH-t tartalmazó niátóucmhiidroxidHoldatot csepegtetünk oly módom, hogy a pH-érték ne emelkedjen 10 fölé. A íreafccióelegy hőmérsékletét 20—25 °Oon tartjuk. Az amin teljes mennyiségének becsepegtetése után a pH-t a tmanadék Mgjgal ,12-re állatjuk Ibe. Ezután az elegyet rövid ideig tovább kevert» jük, ia kivált terméket leszűrjük és vízzel imossuk. Így 98,3 g im.idazoli'din-2r<)n-l-ikaríbo!nsaiv-ciklohexilamidot [(VI (képletű vegyület) kapunk, a hozama az elméleti hozaim 88%«a. Az olvadáspont 183'—185 °C, dtaetilformamidból végzett átkröBtályOíSÍtás után 185 °C. 2. példa: Az 1. példa szerinti módon járunk el, azonban a cMohexüaimin helyett 28,5 g ciklopropilamint használunk. így 39,7 g ;(47%) imidazolidin-2t<)n-l-tearfoonsavJciMopropiÍairnidot íkapunk, amely eoetészterből átikristályosítva 176—177 °C-on olvad. i(VII képletű vegyület.) 10 15 20 25 35 40 45 3. példa: Az 1. példa szerinti módon eljárva 42,5 g ciklqpentilamint reagáltatunk a karibonálkloriddaL így 58,9 g (60%) imMazoM,din-2-on-l-karbonsav-dHopentilajmadöt (VIII képletű vegyület) kapunk 127—128 °C olvadásponttal. 4. példa: Az 1. példa szerinti mádon járunk el, azonban aminként 56,5 g foexahidrobenzálamint használunk, így 76,4 g i(68%) im.i)daiZoliid!Ín«2K)n-l-kairbonsav-tóklohexillmetálamidot kapunk 120— 121 °C olvadásponttal. (IX képletű vegyület.) 5. példa: Az 1. példa szerinti módon járunk el, és aminként 63,5 g ciHooktilamánt használunk. így 58,8 g (49%) imM:azoílidini-2^-on-l-karbonsav-ci'k;lodktilamdidot (X képletű vegyület) kapunk, amely ecetésizterfoől átkiristályosítva 109 °C-on olvad. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű tikloalifás imJ!dazoliidm-^2-Jon-l-k,arboinsav-iamiddk előállítására — ahol R valamely adott esetben szufbsztituált, 3—8 gyűrűtagú cikloalifás szénhidrogéngyököt jelent és n jelentése 0 vagy 1 —, azzal jellemezve, hogy a II képletű imidazolidin-2-on-l-kaxtoonillkloridot III láltalános képletű primer aminokkal reagáltatjuk — ahol R és n a 'fenti jelentésűek — saivmegkötőszerek jelenlétében:. 2. Heribiieid szer, azzal jellemezve, hogy aktív alkotórészként legalább egy I általános képletű cikloalifás iniidazolidiin-2-on-l-barbonsavainidot tartalmaz — ahol R és n az 1. igénypontban megadott jelentésűek — 0,001—98 súlyu/o koncentrációiban, vivőanyagoklkai és/vagy felületaktív szerekkel összekeverve. 1 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7307092. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 4
