160412. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(5-nitro-2-furfurilidén)-1-tetralonok és a megfelelő tiofén- és pirrol-származékok előállítására

160412 11 12 meny sósav elegyében 2 óra hosszat forralunk visszafolyató hűtő alkalmazásával, azután az etanolt ledesztillálj uk, a kapott kristályos terméket szűréssel elkülönítjük, vízzel mossuk és etanolból átkristályosítjuk. 200 mg 2-(5-nitro-2~ -íurfurüidén)-6-fluor~7HhidroxÍJl-tetralont kapunk, amely 248—249 °C-on bomlás közben olvad. Elemzési adatok: CisHioFNC^ (303,3) számított N 4,62%, F 6,26%; talált N 4,49%, F 5,96%. 24. példa: 2^(5-initro-l2-ífurfurilidén)-8-hidroxi-5-imetoxi-1-tetralon 384 mg (2 mülimól) 8-ihidroxi-i5-metoxi-l-tetralon és 282 mg (2 minimal) 5-nitrofurfurol elegyét 5 ml ecetsavanhidridben 2 óra hosszat forraljuk visszafolyatás közben, majd az ecetsavanhidridet elpárologtatjuk és a maradékot etanolból átkristályosítjuk. Az így kapott 170 mg 2H(5-nitro-J2-íurfuriliidén)-8-acetoxi-í5-metoxi-1-tetralont IS ml etanol és 5 ml tömény sósav elegyében 2 óra hosszat forraljuk visszafolyatás közben. A kivált szilárd terméket szűréssel elkülönítjük, etanol és víz ,1:1 arányú elegyével mossuk és megszárítjuk. 110 mg 2-(5-nitro-2--furfurilidén)-i8-hidroxi-i5-imetoxi-l-tetralo,nt kapunk. Elemzési adatok: Ci6Hi3

N0

6

(315,3) számított N 4,44%; talált N 4,47%. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek — e képletben X oxigén- vagy kénatomot, vagy pedig >NH vagy =)N—CH3 csoportot, R hidroxi-, aciloxi-, alkilszulfoniloxi-, hidroxialkoxi-, aclloxialkoxi-, alkoxialkoxi-, dialkilaminoalkoxi-, adlamino-, amino-, alkilszülfo'nilamino-, mono- vagy dialkilamino-, kartboxil-, alkoxikarbonil-, vagy nitrocsoportot, R' hidrogén- vagy halogénatomot, vagy pedig alkil-, alkoxi-, hidroxil- vagy aciloxi-csoportot képvisel, mimellett az említett csoportokban előforduló alkil- illetve acilgyökök 1—5 szénatomot tartalmazhatnak — valamint fiziológiai szempontból elfogadható savakkal képezett sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű aldehidet — ahol X a fenti jelentésű — vagy énnek diaoetátját egy (III) általános képletű tetralannszármazékkal — ahol R és R' jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — ortofoszforsayhan vagy valamely savanhidridben, vagy pedig tömény kénsav jelenlétében ecetsavban reagáltatjuk, majd adott esetben a 5 termékben jelenlevő aciloxicsoportot elszappanosítjuk, illetve a jelenlevő hidroxilcsoportot aeilezzük és/vagy adott esetben a jelenlevő szabad aminocsoportot sóvá vagy amiddá alakítjuk át vagy a jelenlevő kötött aminocsoportot fel-10 szabadítjuk. (Elsőbbség: 1969. július 19.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, (I) általános képletű vegyületek — e képletben 15 X 'Oxigén- vagy kénatomot, vagy pedig >NH vagy ==iN—CH3 csoportot, R hidroxi-, aciloxi-, alkilszulfoniloxi-, hidroxialkoxi-, aciloxialkoxi-, .alkoxi-alkoxi-, dialkilaiminoalkoxi-, pirrolidinoalkoxi-, piperi-20 dinoalkoxi-, momfolinoalkoxi-, piperazinoalkoxi-, acilamino-, amino-, alkilszulfonilamino-, mono- vagy dialkilamino-, karboxil-, alkoxikarbonil- vagy nitrocsoportot, R' hidrogén- vagy halogénatosmot, vagy pedig 25 alkil-, alkoxi-, hidroxi-, hidroxil- vagy aciloxi-csoportot képvisel, mimellett az említett csoportokban előforduló alkil- illetve acilgyökök 1—6 szénatomot tartalmazhatnak — 30 valamint fiziológiai szempontból elfogadható savakkal képezett sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű aldehidet — ahol X a fenti jelentésű — vagy 35 ennek diacetátját egy (III) általános képletű tetralonszármazékkal — ahol R és R' jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — ortofoszforsavban vagy valamely savanhidridben, vagy pedig tömény kénsav jelenlétében 40 ecetsavban reagáltatjuk, majd adott esetben a termékben jelenlevő aciloxicsoportot elszappanosítjuk illetve a jelenlevő hidroxilcsoportot aeilezzük és/vagy adott esetben a jelenlevő szabad aminocsoportot sóvá vagy amiddá ala-45 kítjuk át vagy a jelenlevő kötött aminocsoportot felszabadítjuk. (Elsőbbség: 1970. július 15.) 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, továbbfejlesztése Tridhomonas-íertőzésék ellen hatásos gyógyszerkészítmények előállítására, azzal jel-5Q lemezve, hogy valamely (I) általános képletű vegyületet vagy annak fiziológiai szempontból elfogadható sóját folyékony vagy szilárd vivőanyagokkal és adott esetben más gyógyszerészeti segédanyagokkal kombinálva tablettává, 65 drazsévá, kapszulává, szuszpenzióvá, oldattá vagy más, elsősorban orális vagy helyi alkalmazásra felhasználható gyógyszerkészítménnyé alakítjuk. (Elsőbbség: 1969. július 19.) g0

4. A 2. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése Triohomonas-fertőzések ellen hatásos gyógyszerkészítmények előállítására, azzal jellemez<ve, hogy az (I) általános képletű vegyületet vagy annak fiziológiai szempontból elfogadható g5 sóját folyékony vagy szilárd vivőanyagokkal és S