160412. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(5-nitro-2-furfurilidén)-1-tetralonok és a megfelelő tiofén- és pirrol-származékok előállítására
160412 8 Iont (az elméleti, hozam 8%-a) kapunk, amely ~tetralon-6-fcarbansavat alkalmazva. Dimetilformamidból történő átkristályoisítás után 61%os hozammal kapjuk a 270 °C-on 'bomlás közben olvadó terméket. 5 Elemzési adatok: Ci6 HnN0 6 (318,3) 215—21? C-oá bomlás köziben olvad. Elemzési adatok: C15H0N2O4 (284,3) számított N, 9,-84%; • talált N ,9,63%. . 11. példa: 2n(5-nitoo-l2-tfupfurilidén)-i6^aoetila;mino-l-tatralon Ezt a vegyületet az 1. példában leírthoz hasonló módon állítjuk elő, kiindulóanyagként azonban 6-acetüaminöMl-tetralont alkalmazunk és a reakciót 4 napig folytatjuk. A kapott terméket etilaoetátból átkristályosítva, 242\ °G-on bomlás közben olvadó terméket kapunk, 27%os hozammal. Elemzési adatok: C17H14N2O5 (326,3) számított N 8,58%; talált N 8,34%. 12. példa: 2-i(!5-nitro^2Hfurfurilidén)^6-metánszulfonilamino-il-tetralon Ezt a vegyületet az 5. példában leírthoz hasonló módon állítjuk elő, kiindulóanyagként 6-metánszulfonilamino-(l-tetralont alkalmazva. Dimetilformaimidból történő átkristályosítás után 44%-os hozammal kapjuk a 243—1246 °C~on bomlás közben olvadó terméket. Elemzési adatok: Ci6 Hi4N 2 O e S (3612,4) számított N 7,73%, S 8,84%; talált N 7,36%, S 8,76%. 13. példa: 2-i(5-mtro-i2j furfurilidén)-6-dimetilamino-1-tetralon 0,5 g (2,i64 millimól) 6-dimetilamino-l-tetralon és 0,64 g (2,64 millimól) 5-nitrofurfurol-diaioetát elegyét .10 ml ortofoszforsavban 5 óra hosszat keverjük 80 Q C hőmérsékleten, azután a reakcióelegyet jeges vízbe öntjük és a kivált szilárd terméket etanoliból átkristályosítjuk. Hozam 0,4 g (elm. 48%:^a), op. 213 °C. Elemzési adatok: 'Ci7H16 N 2 '04 (312,3) számított N 8,97%; talált N 9,2i8%. 14. példa: 2-((i5-nitro-t2Hfur!furilidén)-i6Jkarboxi^l-tetralon Ezt a vegyületet a 13. példában leírthoz hasonló módon állítjuk elő, kiindulóanyagként 1-10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 számított N 4,47%; talált N 4,540/o. 15. példa: 2^(l5-nitro-2Hfurfurilidén)-J 6-metoxikanbonil-l-itetralon Ezt a vegyületet a 13. példában leírthoz hasonló módon állítjuk elő, kiindulóanyagként 1--tetralon-6-karbonsav-metilészter,t alkalmazva. Dimeülformamidból történő átkristályosítás után 46%-os hozammal kapjuk a 226—228 °C-on bomlás közben olvadó terméket. Elemzési adatok: Ci7 Hi 3 N0 6 (327,3) számított N 4,3i0%; talált N 4,34%. 16. példa: 2-i(5^nitro^2-furfurilidén)-6-aoetoxietoxi-l-tetralon 0,2 g (0,61 millimól) 2n(5-nitix>42Hfurifuírilidén)-6-hidroxietoxi-l^tetralont 10 ml eoetsavanhidridben 1 óra hosszat melegítünk 100 °C hőmérsékleten, majd a reakcióelegyet bepároljuk és a maradékként kapott kristályos termieket etilaoetátból átkristályosítjiuk. Ily módon 0/05 g 2^(5-nitro-í2-furfurilidén)-i6^aoetoxietoxi-l-teitralont (az elméleti hozam 22%-na) kapunk, amely 147 °e-on olvad. Elemzési adatok: C19H17NO7 (371,3) számított N 3,77%; talált N 3,860 /o. 17. példa: 2-(5-^ni'tro-J2-tenilidén)-J6-iaaetoxi-l-tetralon 1^3 g (6,37 milliímól) 6-acetoxi-íl-tetralan és 1,0 g (6,37 millimól) S-mtrotiafén-S-karboxaldehid elegyét 20 ml eoetsavanhidridben 5 óra hosszat forraljuk visszafolyatás köziben, majd a reakcióelegyet —50 °C hőmérsékletre hűtjük, a kivált kristályos terméket szűréssel elkülönítjük és etilaoetátból átkristályosítjuk. 600 mg 2^(5--mtro-2r4enüidén)j6-aoetoxi-litetrak>nt (az elméleti hozam 28%-a) kapunk, amely 187—191 °C-on bomlás közben olvad. Elamzési adatok: Ci7 Hi 3 N0 5 S (343,4) számított N 4,0i8%, S 9,34%; talált N 3,97%, S 9,3l9%. 4
