160374. lajstromszámú szabadalom • Eljárás L-6-fenil-2,3,5,6- tetrahidro-imidazo[2,1-b]-tiazol elválasztására a racém bázisból

SZABADALMI 160374 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS lÉl Bejelentés napja: 1970. VI. 02. (RÖ—565) Nemzetközi osztályozás: C 07 b 19/00; C 07 d 49/36 Ipf Franciaországi elsőbbsége: I960. VI. 02. (69—-18.053) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1971. IX. 08. Megjelent: 1973. IV. 30. x^^ Feltalálók: Dewilde Francois vegyészmérnök. Massy (Essonne), Frot Guy Gabriel vegyészmérnök, Noisy-le-Sec, (Seine-St-Denis), Franciaország Tulajdonos: Rhöne-Poúlenc S. A. cég, Párizs, Franciaország Eljárás í-6-fenil-2,3,5)

6-tetrahidro-imidazo[2,l-b]tiazol elválasztására a racém bázisból A találmány tárgya eljárás 6-fenil-2,3,5,6-tetrahidro-imidazoi[2,l-b]tiazol balraforgató • izomerjének elválasztására a racém bázisból. .•Ismeretes egy optikailag aktív savnak, például tejsavnak vagy borkősavnak, egy racém bázissal vagy a racém bázis optikailag inaktív savval alkotott sójával, például hidrokloridjával, szulfátjával, acetátjával, végzett reagáltatása. Így olyan sókeverékhez jutunk, amely bizonyos kedvező körülmények között, például a sóknak az adott közegben való oldhatósága különbözősége alapján szétválasztható optikailag aktív komponenseire. Mindamellett ebben az eljárásban legalább annyi optikailag aktív savat kell felhasználni, amennyire a racém bázis sójának képzésére szükség van. A gyakorlatban a bázis teljes átalakítására rendszerint fölös mennyiségben alkalmazzák ezt az optikailag aktív savat, aminek következménye az optikailag aktív sav elég rossz hatásfokkal való hasznosítása. Eljárást dolgoztunk ki egy racém bázis egyik optikailag aktív izomer jenek egy optikailag aktív sav segítségével való elválasztására a sav és a bázis egyik optikailag aktív izomersójának egy oldószerben való frakcionált elválasztásával azzal jellemezve, hogy a racém bázist vagy annak egy optikailag nem aktív savval alkotott sóját frakcionált elválasztásra alkalmas oldószerben a racém bázisnak az optikailag aktív savval alkotott sóivá és a bázis jobbraforgató és balraforgató izomerjeivé való teljes átalakítására szükséges optikailag aktív savmennyiség 0,5—9,7-szeresével reagáltatjuk. Elméletileg a két izomernek az elválasztási közegben való elválasztásához elégséges lenne az. optikailag aktív sav és a racém bázis sójának képzéséhez szükséges mennyiség felét felhasználni (vagy másképp megfogalmazva az előállítani kívánt optikai izomer és az optikailag aktív sav sójának képzéséhez szükséges mennyiséget alkalmazni). A gyakorlatban azonban az elválasztás nem ideális, és az elméletileg szükséges mennyiség fele helyett inkább annak 0,6—0,7-szeresére van szükség. Az optikailag aktív bázis és az optikailag aktív sav elválasztott sója azután ismert módszerekkel átalakítható a bázis optikailag aktív izomerjévé vagy más sóivá. Példaképpen részletesebben ismertetjük az I 'képletű 6^fenil-2,3,5,6-tetrahidro-imidazo[2,l-bJ-tiazol optikailag aktív izomerjeinek elválasztását. Találmányunkat azonban nem szándékozzuk erre a példára korlátozni. Az I képletű vegyületet a továbbiakban egyszerűség kedvéért tetramiziolnak nevezzük. A tetramizol optikailag aktív izomerjeinek elválasztására előállítjuk a racém bázis semleges l-dibenzoiltartarátját, majd frakcionálással 1&0374