160345. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kéntartalmú 2-metil-piridinszármazékok előállítására
3 tartalmazó (I) képletű vegyületek) erős neurotrop hatásuk mellett szedatív hatást is mutatnak, az agyalap befolyásolása útján. Különösen jeEemző az új vegyületekre, hogy 5 hatásuk határozottan szelektív. Az (I) általános képletű vegyületekkel ill. sóikkal állatkísérletekben végzett elektraenkefalograna-felvételekem általában az enkefalogram szá- jp mottevő javulása volt észlelhető. Ez a javulás különösen oxigénhiány esetén volt jelentős. Nagy jelentőségű volt az a tény, hogy a kedvező hatás a fenti vegyületekkel történő kezelésnél visztjinylag gyorsan lép fel. 15 A farmakológiai vizsgálatok eredményei alapján megállapítottuk, hogy az <I) általános képletű vegyületek, ill. sóik lipoidszint-csöktoentő hatással is rendelkeznek. 20 A találmány tárgya tehát eljárás az (I) általános képletű vegyületek ill. sóik előállítására. Az eljárás lényege az, hogy a) valamely (II) általános képletű 2-metil-5-tio- 25 metil-piridin származékot — e képletben X hidrogénatomot, alkálifém-kationt vagy valamely alkáliföldfémkation egy ekvivalensét képviseli, R1 és R 2 jelentése megegyezik az (I) általános g0 képlet alatt adott meghatározás szerintivel, mámellett e csoportok védett alakban is állhatnak — vagy ennek sóját valamely reakcióképes metilészterrel vagy dáazometánnal reagáltatjuk, vagy „5 b) valamely (III) általános képletű 2-metil-piridin származékot — e képletben Y halógénatomot, szulfoniloxi- vagy Ns-csoportot képvisel, R1 és R 2 jelentése pedig megegyezik a (II) álta- . lános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — vagy ennek sóját egy (IV) általános képletű metilrnerkapto-vegyülettel — e képletben XI alkálifém-katioint vagy valamely alkáliföldfémHkation egy ekvivalensét képviseli — reagáltatjuk vagy c) valamely (V) általános képletű 2-metil-piridin vegyületet — e képletben R7 egy adott esetben védett hidroxilcsoportot, R8 egy adott esetben védett —CHO vagy —CHaNR^R'1 csoportot, különösen egy —CH2 NR 3 R 4 csoporttá redukálható csoportot (ez utóbbiakban R3 és R 4 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel), R9 egy = N—, vagy =NO— csoportot, Rio egy —SCH3 csoportot vagy pedig egy hidrogenGlízis és/vagy adott esetben hidrolízis utján —3CH3 csoporttá átalakítható csoporitot képvisel, mirnellett kizárandó az az eset, hogy a fenti helyettesítők egyidejűleg az alábbi jelentésűek; R7 = —OH, R 8 = -^CHO vagy —CH2 NR 3 R 4 , R 9 = =N— és R 10 = =— SCH3— ' es 4 vagy ennek sóját hidrogenizálö és/vagy hidrolizáló hatású szerrel való kezelés útján oly (I) képletű vegyületté alakítjuk át, amelyben R*= —OH és R2= —CHO vagy — p^NR 3« 4 , vagy d) valamely (VI) általános feépletű 2-metil-5-Jrne•tíltiometil^piridin vegyület — e képletben R11 egy oxidatív úton —CHO csoporttá átalakítható csoportot vagy egy —CH2NH2 csoportot képvisel. R7 jelentése megegyezik az (V) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel —• vagy ennek sóját valamely oxidálószerrel való reagáltatás útján oly (I) képletű vegyületté alakítjuk, amelyben R2 =—CHO és az ehhez tartozó R'=—OH csoport adott esetben még védett alakban van, vagy e) valamely (Vila) általános képletű 2-metil-5--metiltiometil-piridin vegyületet — e képletben Z halogénatomot vagy szulfoniloxi-csoportot képvisel, R7 jelentése megegyezik az (V) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — vagy ennek valamely savval képezett addíciós sóját egy (VIII) általános képletű aminnal — ahol R3 és R 4 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel— vagy adott esetben egy megfelelő (VIIc) általános képletű 2-nietü-4-airmnonietíl-5Tmetiltkxmetil-piridinszármazékot — alhol R14 hidrogénatomot, rövidszónláncú alkilgyököt vagy acilgyököt képvisel, R7 jelentése megegyezik az (V) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — vagy ennek valamely savval képezett addíciós sóját valamely rövidszénláncú alkilcsoport bevitelére alkalmas alkilezőszerrel való reagáltatás útján oly (I) képletű vegyületté alakítjuk, amelyben R2= —CH 2 NR 3 R 4 és a hozzá tartozó R1 = =—OH csoport adott esetben még védett alakban van és adott esetben a 4-helyzetben még egy R14 = acil védőcsoport áll, vagy f) egy (IX) általános képletű 2-metil-5-metiltiometil-piridin vegyületet — e képletben Ri5 —CHO vagy —CHOH—SO3X2 csoportot, ez utóbbiban pedig X 2 alkálifém-'kationit vagy valamely alkáliföldfém-katioin egy ekvivalensét képviseli, R7 jelentése megegyezik az (V) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — vagy ennek valamely savval képezett addíciós sóját egy (X) általános képletű fcarbondl-vegyülettel —e képletben R5 és R 6 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — való reagáltatás útján oly (I) képletű vegyületté alakítjuk át, amelyben R1 és R 2 helyén egy a (D) rész-képletnek megfelelő csoport áll, vagy pedig g) valamely oly diszulf időt, amely az (I) általános képletnek felel meg, de —SCH3 helyén egy ~J,
