160279. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa-ciano-béta-(3,4-diszubsztituált-fenilamino) -akrilsav-etilészterek előállítására
MAGYAR NÉPKOZXARSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1969'. IV. 15. (EE—1710) Kiválasztás napja: 1969. IX. 05. Közzététel napja: 1971. IX. 08. Megjelent: 1973. IV. 30. 160279 Nemzetközi osztályozás: C §7 c 69/ftO, 52 ^0%immn4/ v , %& V*Mir Feltalálók: Egri János oki. vegyész, 21%, Halmos József vegyésztechnikus, 35%, Jeszenszky Andor oki. vegyész, 15%, Majerkó Béla vegyésztechnikus, 8%, Rákóczi József oki. vegyész, 21%, Budapest Tulajdonos: EGYT, Gyógyszervegyészeti Gyár, Budapest Eljárás «-ciano/>-(3,4-diszubsztituált-fenilamino)-akriIsav- etilészterek előállítására 1 Találmányunk tárgya eljárás új, (I) általánoís képletű a-icia,n!0-#-(2,4-diszubsztituált^fenilamii-noj-akrilsay^etilészterek előállítására — ahol R1 és R 2 jelentése 1—5 szénatomos, egyenesvagy elágazó-láncú alkil-gyök. Az (I) általánoís képletű vegyületek az értékes gyógyászati hatással rendelkező 4,6,7-triszuibisztituáltHkinolin-3-karlbonsavésztierek előállít ásániak új közbenső termékei. Az (I) általános képletű vegyületeket találmányunk szerint úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű 3,4-diszuibszrtituált anilin-származékot — ahol R1 és R 2 jelentése a fent megadott — ortohangyasavetilészter, formiminoetiléter, vagy formiminoietiléter-sók jelenlétéiben ciáneceitisavetilészterrel reagáltatunk. A reakciót előnyösen 140—180 °C-on, a képződő etanol kidesztillálása közben hajtjuk végre. Ha a reakciót formiminoetiléter-sók jelenlétében végezzük, a reakcióelegyhez célszerűen savmegkötőszert, pl. trietilamint adunk. Az (I) általános képletű vegyületeket kívánt esetben átkiristályosításisal tisztíthatjjuk. A találmányunk szerinti eljárást az oltalmi kör korlátozása nélkül az alábbi példákban részletesen ismertetjük. 10 lö 20 25 1. példa: 15,3 g (0,1 mól) 4-amino-veratrol, 10,1 g (0,1 mól) for,miminoetiléter-(hidroklorid, 11,3 g (0,1 mól) ciáneicetsavetilészter és 10,2 g (0,1 mól) trietilamin elegyét 5—8 órán át 160 °C-on keverjük, miközben a képződő etanolt kidesztilláljuk. Az elegyet lehűtjük-, a terméket 800 ml benzolban oldjuk, a benzolos oldatot vízzel semleges kémhatás eléréséig mossuk, majd a benzolt lepároljuk, és a maradékot 165—170 °C-on néhány percig 5 Hgmm-es vákuumban megszivatjuk. 25,4 g (92%) a-ciano^(3,4-dimetoxi-fenilarmno)^a.krilsav-etilészter:t kapunk. A termék dimetilformamidos átkristályosít ás után 166—167 °C-on olvad. Elemzés C14H16N2O4 képletre: Számított %: C = 60,86 H = 5,B3 N= 10,14 Talált %: C = 60,98 H = 5,61 N = 10,00 2. példa: 23,7 g (0,1 mól) 3,4-di4zdbutoxi-anilin, 14,8 ::0 g (0,1 mól) ortohangyasavetilészter és 11,3 g 160279
