160261. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-ariloxi-2-hidroxi-propil-aminosav származékok előállítására
160261 (II. Táblázat folytatása) 10 A vegyület kémiai elnevezése fp. °C mm. Hg op. °C Hozam % NH[l-(2-Jbrómfenoxi)-2-ihidroxi-propil]-DL-a--álanin-izopropilészter N-í[l-(2,3-diklórfenoxi)-2-hidroxi-propil]-L-a-alanin-izopropilészter N-j[l-(2^brómfenoxi)-2^hidroxi-propil]-L-a-alanin-iaopropilésztier Nj[l^(3-metoxifenoxi)-2-jhidroxi-propil]-DL-a--alamn-izoprapilészter NH[l-(3-metilfenioxi)-2jhidiroxi-propil]-DL-a-fenilalanin-etilésziter NJ[l-(3-metilfenox;i)-2-hidroxi-propil]-L->asparagi-nsav-ddetilészter N-{1 -(3-metilf enoxi)-24iidnoxi-propil] -DL-a-alanin-izopropilészter N-[ 1 -(a-naí tiloxiJ^-hidroxi-propilJ-DLnfx-alanin-izopropilészter N-<[ 1 -(a-Jnaítüoxi)-2-hidroxi-propil] -DL-a-^fenilalanin-etilészter N-i[l-(a-naftiloxi)-2HhidTOxi-propil]-L-leucin--etilésztsr NJ[l-(a^naftiloxi)-2-h.idroxi-propil]-iL-aszparaginsav-dietilészter W-j[l-(a-naftiiloxi)-2-;hidroxi-propil]-L-a--alanin-izopropilésziter N J[ l«(a-naftiloxi)-24iidroxi-propil] -glicin-izopropilészter N-![l -(a-naf tiloxi)-2 JhidroxHpropil] -DL-a--alanin-metilészter N-[ l-!(:2^allil-fen.oxi)-2Jhidroxi-prapil-i3] --DL-a-alanin-izopropilészter 170--180 0,01 — 192--194 0,05 — 177--180 0,01 — 181--182 0,1 •r— 126—128 hidroklorid — 127—128 hidroklorid 159--161 0,01 — 210--220 0,01 — —-168—170 hidroiklonid — 152—153 hidraklorid — 125—127 hidroiklonid 205--210 0,05 163—164 hidroklorid — amorf hidroklorid 163--166 0,01 _ 57 55,6 59 63 54 66 60,6 63 47 66 63 48 53 62 5. példa: N-[l-(3-metilfienoxi)-2-hidroxi-pr.opil]-N-ázopropil-glicinrizopropilamid 10,5 g (0,04 mól) 2-(3^metilfenoxi)-metil-4--izoropil-itetrahidro-oxazinon-6 és 20 ml izopropilamin elegyét 75 ml izopropanolban 5 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. A reakcióelegyet azután vákuumban "betöményítjük és maleinsav éteres oldatát adjuk hozzá, aminek hatására maleát alakjában kiválik az N-[l-,(3-metilfenoxi)-2-bid!roxi-part>pilj-N-izopropál-gliicinHizopropilamid.. 14,35 g mennyiségben kapjuk a maleátot (az elméleti hozam 82!%r a), amely 82—84 °C-on olvad. A fenti eljárás kiindulóanyagaként felhasználásra kerülő 2-(3-metiilfenox, i)-imetil-4-izopropil-tetrahidro-oxazinon-6 0,5 mól 3-metil-fenoxi-glicidéterből 0,5 mól N-izopropilglicin-metilészterrel, valamely erős, sztérikusan gátolt bázis (didzopropil-etilamin) jelenlétében, 75 ml tetrahidrofuránban történő reagáltatás útján állítható elő. A reakcióelegyet 5 óra hoszszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával, majd az oldószer elpárologtatósa után a 65 maradékot vákuum-desztillációnak vetjük alá. 55 60 5
