160248. lajstromszámú szabadalom • Mezőgazdasági és kertészeti fungicid készítmény
3 Vegyület száma Fizikai tulajdonságok 7. Fp. 160 °C/0,1 Hgiram felett (olaj), n20 D = 1,5855 8. Fp. 160 °C/0,1 Hgmm felett (olaj), ivV= 1,5640 9. Fp. 160 °C/0,1 Hgmm felett (olaj), n20 D = 1,5772 10. Fp. 160 °C/0,1 Hgmm felett (olaj), Fenti vegyületek vízben alig oldhatók. Az (I) képlet szerinti vegyületek előállítását az R reakcióvázlat szemlélteti, ahol R, R' és X jelentése az (I) képlet szerinti, M hidrogént vagy alkálifématomot és Hal halogénatomot jelent. Az alábbi példák a találmány szerinti hatóanyagok előállítását közelebbrő szemléltetik. 1. példa: O-n-butil-S-etil-S-fenil-ditiofotszforsav (3. sz. vegyület) 11 g tiofenolt és 10 g trietilamint 200 ml benzolban oldunk. Ehhez az oldathoz, amelynek hőmérsékletét 10 °C alatt tartjuk, cseppenként 22 g O-n-butil-S-etil-tiofoszforilkloridot (fp.: 80 qC/'0,l Hgmm) adunk. Az adagolás befejezése után a reakció tökéletes lezajlása céljából' a reakciióelegyet még 1 órán át szobahőmérsékleten, majd további 4 órán át 60 °C-on keverjük. A szerves fázist vízzel és 1%-os vizes nátriuimkarbonátoldattal mossuk, majd vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk. A benzolt elpárologtatjuk és a maradékot desztilláljuk. 19 g O-n-butil-S-etil-S-fenil-ditiofoszforsavat kapunk, mely színtelen, olajos termiek. Fp.: = 152—,157 °C/0,1 Hgmm. Fentihez hasonló módon állíthatjuk elő a megfelel 5 O-alkil-S-etil-S-f enil-ditiof oszforsavakat, amelyek hasonló fungicid 'aktivitással rendelkeznék, ha az O-n-butil-S-etil-tiofoszforilklorid helyett 0-n4iexnl-S-etil-tiofaszforilkloridot, O-izopropil-S-etil-tiofoszfonilkloridot vagy O-etil-S-etil-tiofoszforilkloiridot reagáltatunk. 2. példa: O-riklohexil-S-etil-S-fenil-ditiiofoszforsav (8. sz. vegyület) 5,5 g tiofenolt és 5 g trietilamint 100 ml benzolban oldunk. Az oldathoz hűtés közben, cseppenként 12,1 g O-ciklohexil-S-etil-tiofoszfonilkloridot (fp.: = 112 °C/0,6 Hgmm) adunk és a reakcióelegyet 3 órán át 70 cC-on keverjük, majd lehűtjük, a szerves fázist vízzel és 1%-os vizes nátriumkarbonátoldattal mossuk, majd vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk. A benzolt elpárologtatva 12 g O-ciklohexil-S-etil-S-feniil-ditiofoszforsavat kapunk halvány sárga olaj 4 alakjában. A termék 160 °C/0,1 Hgmm-en nem desztillálható. Ha O-ciklohexil-S-butil-tiofoszforilkloridot 5 használunk az O-ciklohexil-S-etilti'ofoszforilklorid helyett, akkor a hasonló fungicid aktivitással rendelkező O-öiklohexil-S-butil-S-fenil-ditiofoszforsavat kapjuk halvány sárga olaj alakjában. A termék 160 °C/0,1 Hgmm-en nem desz-10 tilálható. A találmány szerinti vegyületek alkalmazhatók önmagukban vagy vízzel hígítva, ha szükséges segédanyagokkal együtt, vagy hordozóit) anyagokkal keverve, folyadékok, nedvesíthető pereik, emuigeálható koncén trátumok, porok, granulátumok, tabletták, olajok vagy paszták alakjában, a mezőgazdasági kémiában általában használt módszereknek megfelelően. Szilárd 20 hordozóanyag lehet például valamely inaktív anyag, mint a talkum, derítőföld, kaolin, montmorilloinit, diatómaföld, kalciumkarbonát, stb. Folyékony hordozóanyagok például az oldószerek, de a nem oldószerek is, amelyek segéd-25 anyagok hozzáadásával a hatóanyagot diszpergálják vagy oldják, így a víz, alkoholok, benzol, xilol, dimetilnaftalin, aromás szénhidrogének, dimetilforniamid, felületaktív anyagok, stb. A találmány szerinti vegyületek hatékony-30 ságuk elősegítése céljából alkalmazhatók a mezőgazdasági kémiai iparban általában használt segédanyagokkal, így szóróanyagokkal, emulgeátorokkal, nedvesítő- és tapadást elősegítő anyagokkal, stb. A találmány szerinti vegyületek 35 használhatók továbbá más inszekticidekkel, akarieldekkel és nematocidekkel, így szerves foszforvegyületekkel, karbamátokkal, klórtartalmú-és dinitro-vegyületekkel; fungicidekkel, így szerves foszforvegyületekkel, szerves, kén- és réz-40 vegyületekkel ditiokarihamátiokfcal, dinitrovegyületekkel és antibiotifc'Uímofekal; gyomirtókkal, mint a szuibsztituált fenoxi-, karbEimát-, karbamid-, triazin-, klórfenol-, helyettesített difeniléter- és anilidtípusú vegyületekikel: továbbá 4r, más mezőgazdasági vegyszerekkel és műtrágyákkal együtt. A találmány szerinti fungicid készítmények alkalmazhatók pl. por alakjában, amelyet köz-5„ vétlenül a növény számára vagy levelére szórunk vagy a magot kezeljük vele; alkalmazhatók továbbá emuigeálható koncentrátumok alakjában, melyeket vízzel stb. a kívánt koncentráicióra hígítunk és a növény száraira vagy levegő lére porlasztjuk; nedvesíthető por alakjában, amelyet a kívánt koncentráció eléréséig vízben szuszpendálunk és a növény szárára és levelére szórjuk; granulátum alakjában a talajban, stb. A hatóanyag mennyisége 10 árra rendszerint 25—100 g, előnyösen 40—100 g, kiváltképpen 60—80 g, de szükség szerint ez a mennyiség csökkenthető vagy növelhető. A hatóanyag €5 mennyisége függ magától az aktív anyagtól, 2
