160223. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált fenilkarbamátokat tartalmazó herbicid szerek
17 160223 18 Vegyület száma Vegyület elnevezése Fizikai állandók 159 2-oximinobután-O-karbonsav-3'-(N-(2",5"--di:rnetilfenil)-karbamoiloxi)-anilid 160 2-oximinobután-O-karbonsav-3'-(N-(3",4"-d:imetilfenil)-karbamoiloxi)-anilid 161 2-oximinobután-O-karbonsav-3'-(N-(3",5"-dimetilfenil)-karbamoiloxi)-an:ilid 162 2-oximinobután-OJkarbonsav-3'-(N-(2",6". -dimetilfenil)-karbamoiloxi)-anilid 163 2-oximinobután-O-karbonsav-3'-(N~(2",4"-dimetilfenil^karbamoil-anilid Op.: 115—117 °'C Op.: 150—151 "C Op.: 153—154 °C Op.: 136—138 °C Op.: 130—132 °C Az új fenilíkarbamátok szerves oldószerekben, így pl. acetonban, izoforonban, kloroformban, dimetilformamidban, dimetilszulfoxidban, tetrahidrofuránban, dioxánban, ecetsav-etilészterben, ciklohexanonban stb. oldhatók. A kiindulási anyagként szükséges oxim-O-(tio)-karbonsav^hldroxi-anilideket az oximek és aminofenolok klór-hangyasavas észtereiből akár vizes közegben, akár szerves oldószerben, pl. acetonitrilben, tetrahidrofuránban, dioxánban vagy eoetészterben és célszerűen savmegkötőszer, pl. nátriumkarbonát, káliumkarbonát, nátriumhidroxid, káliumhidroxid, magnéziumoxid vagy trímetilaniin jelenlétében állíthatjuk elő. A következőkben ismertetjük anyagok előállítási eljárását: a kiindulási 2-oximinopropán-0-karbonsav-3'-hidroxianilid 206 g (1,88 mól) m-aminofenolt és 38 g magnéziumoxidot felveszünk egy liter etilacetátban és 600 ml vízben. Keverés közben hozzácsepegtetünk 255 g klórformilacetonoximot és a reakció hőmérsékletét eközben hűtés segítségével kb. 15 °C-on tartjuk. Még 20 percet folytatjuk e hőmérsékleten a keverést, majd 10%-os sósavat adunk a reakcióelegyhez és a kivált reakcióterméket ezután leszívatjuk és a levegőn szárítjuk. Termelés: 323 g (83%), op.: 153—154 °C. Analóg módon állítjuk elő az alábbi kiindulási anyagokat: 65 10 15 20 25 30 33 40 45 50 55 60 2-oximinobután-O^karbonsav-3'-hidroxian:ilid 2-oximinopentán-O-karbonsav-3'-hidroxianilid 2-oximino-3-metilbután-0--karbonsav-3'-hidroxianilid 3-oximinopentán-O-karbonsav--3 '-hi droxianilid l-oximino-l-feniletán-O-karbonsav-3'-hidroxianilid 2-oximino-4-metilpentán-0-^karbonsav-3'4iidroxianilid 2-oximino-n-undekán-O-karbonsav-3 -hidroxianilid l-oximino-3,3,5^trimetilciklohexán-(5)-0-karbonsav-3'-hidroxianilid 2-ox, iniinop:ropán-0-karibonsav-4'-hidroxianilid OP-: 136—137 °C 138—139 °C 85— 87 °C 119—120 °C 134—136,5 a C 121—123 °C 75_ 76 °C 166—168 °C (bomlás) 177_178 °C Az új fenilkarbamátokat felhasználhatjuk önmagukban vagy egymással és/vagy egyéb herbicid hatású szerekkel és/vagy más anyagokkal, pl. trágyázószerekkel összekeverve, a gyomok irtására. A felhasználás célszerűen a gyomirtásnál szo^ kásos készítmény formájában történik, pl. poralakban, permet alakjában, granulátumként, oldatként, emulzióként vagy szuszpenzióként, folyékony és/vagy szilárd hordozóanyagok, ill. hígítóanyagok és adott esetben nedvesítőszerek, tapadást fokozó szerek, emulgeáló szerek és/ /vagy diszpergáló szerek, azaz segédanyagok hozzáadása közben. A különböző készítiményformákat a növényvédőszereknél szokásos módon állítjuk elő, folyékony vagy szilárd ineirs hordozóanyagok, ill. hígítóanyagok és adott esetben felületaktív anyagok hozzáadása, ül. alkalmazása közben. E célra alkalmas folyékony hordozóanyagok pl. szerves oldószerek, mint amilyen az izoforon, dimietilforimamid, dimetilszulfoxád, tetrahidrofurán, ciklohexainon stib. Szilárd hordozóanyagként számításba jöhet pl. a mész, kaolin, talkum, a természetes vagy szintetikus kovasav, kréta és más agyagok. Alkalmas felületaktív anyagok pl. a ligninszulfonsav sói, az alkilezett benzolszulifonsav sói, a szulfonált savamidok és ezek sói, a poliglikolok, a a polietoxilezett aminők, az alkoholok és fenolok. Egy ilyen készítménynek ,az összetétele pl. az alábbi: kb. 8 súly%-nyi hatóanyag, kb. 23 súly%-nyi felületaktív anyag, kb. 69 súly%-ffiyi oldószer. 9
