160211. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-fenil-1-3-dihidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on származékok előállítására
160211 17 2-aminometil-5-metilszulfonil-3-feniljindol, 2-aminometil-5-etilszulfonil-3-fenil-indol, 2-anunometil-5-dimetilammo-3-fenil-mdol, 2-amíinometil-5-dietilamino-3-fenil-indol, 2-aminometil-3-fenil-5-piperidino-indol, 2-am!inometil-3-(o-klórfenil)-5-metil-indol, 2-aminometil-3-j (o-klórfenil)-5-metoxi-indol, 2-aminometil-3-(o-klórfenil)-5-di>metilamino-indol, 2-aminometil-3-(o-fluorfenil)-5-metil-indol, 2-aminometil-3-(0'-fluorfeniil)-5-metoxi-indol, 2^ammometil-3-(o-fluorfenil)-5-trifluormetil-indol, 2-ammometil-3-(o-fluorfenil)-5-metilszulfonil-indol, 2-aminometil-3-(o-fluorfenil)-5-dimetilamino-indol, 2-aminometil-l,5-dinietil-3-fenil-indol, 2-aminometil-5-metoxi-l-metiil-3-fenil-indol, 2-amiinometil-l-etil-5-metilszulfonil-3-fenil-indol, 2-ammometil-l-metil-5-metilszuIfonil-3-fenil-indol, 2-aminometil-5-etilszulfonil-l-metil-3-fenil-indol, 2-,aiminometilnl-metil-3-ferúl^5-triiifluor;metil-indol, 2-aminomtetil^3-í(o-ifluo(rfenil)-l-míetil-5-trifluormetil-indol, 2-amlnometil-3-H(o-ifluarferLil)^l-metil-5-metilszulfomiil-indol, 2-amiinornatil^3-(o-ikliáiifenil)-5-diimetilami!aü-l-metil-indol, S-.ammometil-S^diimetilamiiio^l-metil-S-ío-trifluornietil)-indol, 2-ammometil-i5,ß^diimetil-<3jfenil4ndol, 2-am:mome!til^5,6-dimetoxi-3Hfenil-tindol, 2-aminometil-5-klór-7-metil-3-fenil-indol, 2-airiiíio!rnteitil-.5-xrijetil-7-nitrio-3Hfienil-indol, 2-aminometil^5-metil^3-(p-tolil)-inidol, 2-ammometil-5-metil-3^(p-metoxifenil)-indol, és a felsorolt vegyüleftiak hidrokloridjai, hidrohromidjai, szulfátjai ós aeetátj.ai. A (XIII) általános képletű indol-2-karboinsavszármazékokat — ahol R, R1, R 2 és R 3 jelentése a fent megadott, és W oxigén- vagy kénatomot jelent — (II) általános képletű 2-aminometil-indol-.szármaaébo'kká alakíthatjuk. A W helyén kénatomot tartalmazó (XIII) általános képletű vegyületeket (azaz az indol-2--kar.bonisav-tioamidHSzánm,azékokat) pl. (XIII) általános képletű iindol-2-<karboxa«i:id-származékok és foszforpenitaszulfid reakciójával állíthatjuk elő, A (XIII) általános képletű mdol^karbonsavszármazékokat pl. elektrolitikus redukcióval, alkálifém/alkohol rendszerrel végzett redukcióval, platina, palládium, nikkel vagy hasonló katalizátorok jelenlétében végzett katalitikus redukcióval vagy komplex fémhidfides redukcióval alakíthatjuk (II) általános képletű 2^ami-18 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 «5 nometól-indol-származékokká. Különösen élő-nyös redukálószer éknek bizonyultak a komplex fémhidridek, pl. litiumalumíniumhidrid. A fenti eljárással pl. a következő (II) képletű 2-ami;no;metil-indolHSzármazékokat állítjuk elő: 2-amii,nometil-5Hmetil-j3Mfenil-i'ndol, 2-aminometil^5-imetoxi-3^fenil-indól, 2-aminometil-6- (vagy 4-)metoxi-3-fenil-Tndol, 2-,aminometil-5-lbróm-6_ (vagy 4-)metoxi-3--ferúl-kidol, 2^anúnom©til-i3-fenil-5-trifluoríme'til-indol, 2-aminametil-3-fenil-i6- (vagy 4-)trifluormetil-indol, 2^aminometil-i5-ímetilszulfonil-3-fenil-indol, 2-iaminomietiil^5-etilszulfonil-3-fe!nil-iindol, 2-.aminometil^5-dimetilamino.-i3-'f'enil-ii ndol, 2^aminometil^5-diietilamino-3-fenil-i, ndol, 2-iaminometil-3-fenil-5^piiperidiino-iindol, 2^amioometíl^3-i(oHklórfenil)-l 5-m.etil-iindol, 2-am.inometil-3-(o-klórfenil)-5-metoxi-indol, 2^aniinoaiiíetu-3-i(oTklór!fenil)^5-dimetilaimino-indol, 2-amiixo.metil-3-(o-ifluorfenil)-5-metil-indol, 2-,a;minametil-i3-í(o-fhiorrfenil)-5-ineto,xi-mdol, 2-1 aminometil-3-(o-fluorfenil)-5-trifluonnetil-indol, 2-amino,metil-3H(o^fluorfenil)-5-mietilszulfonil-indol, 2-a,mino:meitil^3H(o^fluorfenil)-!5-dÍ5tnetilajmino-indol, 2-ammometü^l,i5-dimetil^3Hfenil-indol, 2-aminometil-i5-imetoxi-l-(metili3-ifenil-iindol, 2-iaminometil-l-ietil-j5-me!tilszulfoml-3-ifenil-indol, 2HamiÍ!no;metiWl-imetil^5-inetilszulfoTiil-3-fenil-indol, 2-aminoimetil-5-eitil)szulfoinilHl-metil-!3-fenil-indol, 2-aminometíl^l-metil-3-fenil-i5-tril fluorrnetil-indol, 2-aimino!metil^3-(o-fluor| fenil)-l-raetil-5-t>rifluormetil-Jindol, 2^aminometil-^3-(o-<fluoirfenil)-l-imetil^5-metilszulfonil-itndol, 2-aminonietíl-3-i(o^klóirfenil)^5-dimiatilaTnino-d-metil-indol, 2-aininoaTietil-i5-dijmetilaniinio^l-mjetil-3-i(o-trifluormetilH'ndol, 2-amino:metil-5,6-dimetil-3-tfenil-indol, i2-aminiometil-5,6-dimietoxi-3Hfenil-inidol, 2-aminometil-(5-iklór-7-metil-3-fanil-indol, 2-amino,metil-J5jmetil-7-;ndi tro-3-fenil-ind'Ol, 2-ammometÜH5-metil-3-(p-tolil)-indol, 2Maminometiil-5-metil-n3^(p-imetoxiifenil)HÍindol, és a felsorolt vegyületek hidrakloridjai, hidrobromidjai, szulfátjai és acetátjai, A fenti eljárással kapott (II) általános képletű 2-amino,mietil-száirmazékokat savakkal, pl. ásványi savakkal minit sósavval, brómhidrogénsawal, kénsavval, foszforsaiwal, vagy szerves savakkal, mint ecetsavval reagáltatva sóikká alakíthatjuk. 9
