160211. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-fenil-1-3-dihidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on származékok előállítására
13 160211 14 5-piperidino-3-fenil-indoI-2-karboxamid, 3-(ö-klórfenil)-5-metil4ndol-2-karboxamid, 3-'(o-klórfenil)-5-metoxi-indol-2-karboxamid, 3-(o-klórfenil)-5-dimetilamino-indol-2-karbox-amid, 3-(o-fluorfenil)-5-metil-indol-2^karboxamid, 3-i(o-fluorfenil)-5-metoxi-indol-2-karboxamid, 3-(o-fluorfenil)-5-trifluormetil-indol-2-karboxamid, 3-(o-fluorfenil)-5-metilszulfanil-indol-2-karboxamid, l,5-dimetil-3-fenil-indol-2-karboxamid, l-metil-3-fenil-5-trifluormetil-indol-2-kar'boxamid, 5-metoxi-l-metil-3-fenil-indol-2-ikarboxamid, l-etil-5-metilszulfonil-3-fenil-mdol-2-karboxamid, l-metil-5-metil:Szulfonil-3-fenil-indol-2-karboxamid, 5-etilszulfonil-l-metil-3~fenil-indol-2-karboxamid, l-metil-S-fenil-S-trifluormetil-indol^-karboxamid, 3-(o-fluorfenil)-l-mietil-5-trifluormetil-indol-2--karboxamid, 3-(o-fluorfenil)-l-metil-5-metilszulfonil-indol-2--karboxamid, 3-(o-klórfenil)-5-dimetilamino-l-metil-indol-2--karboxamid, 5-dimetilamino-l-metil-3-(o-trífluo:rmetil)-indol--2-fcarboxamid, 5,6-dimetil-3-fenil-indoI-2-karboxamid, 5,6-dimetoxi-3-fenil-indol-2-<karboxamid, 5-klór-7-metil-3-fenil-indol-2~karboxamid, 5-metil-7-nitro~3-fenil-indol-2-karboxamid, 5~metil-3-(p-tolil)-indol-2-karboxamid, 5-metil-3-! (p-metoxifenil)-indol-2-karboxamid. A (Xa) általános képletű l-alkil-indol-2-karboxamid-származékokat — ahol R1 , R 2 , R 3 és R 7 jelentése a fent megadott — (Xb) általános képletű indol-2^karboxamid-származékok — ahol R1 , R 2 és R 3 jelentése a fent megadott — alkilezésével állíthatjuk elő. Az eljárás megvalósítása során a (Xb) általános képletű indol-2Hkarboxamid-származékokat megfelelő kondenzálószerrel kezelve alkalikus kémhatású fémsóikká alakítjuk, majd a kapott fémsókat alkilezőszerekkel reagáltatjuk. Kondenzálószerekként pl. a következő vegyületeket használhatjuk fel: alkálifémek, alkáliföldfémek, alikálifémhidridek, alkáliföldíémhidridek, al'kálifémhidroxidok, alkáliföldfémhidroxidok, alkálifémamidok és alkáliföldfémamidok. A fenti eljárással a következő vegyületeket állíthatjuk elő: l,5^dimetil-3-fenü-indol-2-karboxamid, l-metil-3-fenil-5-trifluormetil_indol-24s!arboxamid, 5-metoxi-l-metil-3-feníl-mdol-245:arboxamid, l-etil-5-metilszulfonil-3-fenil-indol-2-karl boxamid, l-metil-5-metilszulfonil-3-fenil-indol-2-karbox-amid, , 5-jel tilszulfonil-l-metil-3-fenil-indol-2-karboxamid, l-metil-3-fenil-5-trifluormetil-indol-2-karboxamid, 3-(o-fluorfenil)-l-metil-5-triífluormetil-indol-2--karboxiamid, 3-(o-fluorfenil)-l-imetil-5-metilszulfonil-indol-2--ikarböxamid, 3-(o-4dórf enil)-5-dimetilamino-l-metil-indol-2--karboxamid, 5-dimetilamino-l-metil-3-(o-trifluormetil)-indol-2-karboxamid. 4. (II) általános képletű 2-aminometil-indol-származékok előállítása A (II) általános képletű 2-aminometil-indol-származékokat úgy állítjuk elő, hogy (X) általános képletű indol-2-karboxamid-származékofcból vízelvonással (XI) általános képletű indol-2-karbonitril-származékokat képezünk, és ia kapott termékeket hidrogénezzük. Kiindulási anyagként pl. a következő (Xa) képletű l-alkil-indol-2^karboxamid-származékokat használhatjuk fel: l,5-dimetil-3-fenil-indol-2-karboxamid, l-metil-3-f enil-5-trifluormetil-indol-2--karboxamid, 5-metoxi-l-metil-3-fenil-indol-2-ikarboxamid, l-etil-5^metilszulfonil-3-fenil-indol-2--karboxamid, l-metil-5-metilszulfonil-3-fenil-indol-2--karboxamid, 5-etilszulfonil-l-metil-3-feml-mdol-2--karboxamid, l-metil-3-fenil-5-trifluormetil-indol-2--karboxamid, 3-(o-fluorfenil)-l-metil-5-trifluormetil-indol-2-karboxamid, 3-(o-fluorfenil)-l-metil-5-metilszulíonil-indol-2-karboxamid, 3-(o-klórfenil)-5-dimetilamino-l-metil-indol-2-karboxamid, 5-dímetilamino-l-metil-3-(o-trifluormet:il)-indol-2-karboxamid. Az eljárás megvalósítása során a (X) általános képletű mdol-2-karboxamid-származékot célszerűen vízelvonószer jelenlétében melegítve (XI) általános képletű indol-2-karbomtril-származékká alakítjuk. Vízelvonószerként pl. a következő vegyületéket használhatjuk fel: foszforhalogenidek mint foszforoxiklorid, foszfortriklorid és foszforpentaklorid, vagy savkloridok, mint p-toluolszulfonilklorid, metilszulfonilklorid, acetilklorid, tionilklorid, benzoilklorid vagy iklórhangyasavbenzilészter. A reakciót közömbös oldószer jelenlétében vagy távollétében hajthatjuk végre. A fenti eljárással pl. a következő (XI) képletű indol-2-karbonitril-származékokat állítjuk elő: 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 7
