160193. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-rövid szénláncú alkil-4,5- difenilpirrol-származékok előállítására
17 -fenil)-pirrol színtelen tűs kristályai 102^5— 163,5 c C-on •olvadnak. Elemi összetétele: C22H23O2N Számított: C 79,25% H 6,95% N 4,20% 5 Talált: C 79,02% H 7,13% N 4,28% •2) 2-metil-4,5-bisz-(p-metil-fenil)-pifíöl '230 ml 80%-os vizes kénsavhoz 15,6 g 2-mé- m til-3-etoxikarbonil-4,5-bisz-(p-metil-feml)-pirrolt adunk. A kapott keveréket 10 percen át melegítjük 80 °C hőmérsékleten. A reakció befejeződése után a reakeióelegyet 500 g jeges vízbe öntjük. A kivált csapadékot kiszűrjük, vízzel 15 mossuk és megszárítjuk. 8,5 g 2-metil-4,5-bisz~(p-metil-fenil)-pirrolt kapunk, kristályos nyers termékként. Ezt az anyagot benzol-petróléter elegyből atkristályosítva színtelen prizmás, kristályos terméket kapunk, amely 104,5—105 °C- 20 on olvad. Elemi összetétele: C49H19N Számított: C 87,31% H 7,33% N 5,36%, Talált: C 87,50% H 7,51% N 5,24% 25 10. példa: 2-n^butil-4,5-bisz-(p~metoxi-fenil)-pirrol ?0 1) 2-n-b'Util-3-etoxikarbonil-4,5-bisz-(p-metoxi-fenil)-pirrol 16 g anizoin 150 ml ecetsavval készített ol- „5 datához hozzáadunk 10 g n-valerilecetsavas etilésztert és 20 g ammóniumacetátot. A kapott keveréket 2 órán át melegítjük visszafolyató hűtő alatt. A reakció befejeződése után a reakeióelegyet 1000 ml jeges vízbe öntjük. A kivált csapadékot éterrel extraháljuk és az extraktumot vízzel mossuk és megszárítjuk. Az oldószer le desztillál ása után maradékként 10 g kristályos 2-n-butil-3-etoxikarboml-4,5-'bisz-(p-metoxi-fenil)-pirrolt kapunk. A nyersterméket éter-petroléter elegyből átkristályosítva színtelen prizmás kristályos tiszta terméket kapunk, amely 94—95,5 °C-on olvad. Elemi összetétele: C25H29O4N 50 Számított: C 73,68% H 7,17% N 3,44%, Talált: C 73,52% H 7,28%, N 3,40% 2) 2-n~butil-4,5-bisz-(p-metoxi-fenil)-pirrol 55 75 ml 80%-os vizes kénsavhoz 6,5 g 2-n-butil-3-etoxikarbo>nil-4,5-bisz-(p-metoxifenil)-pirrolt adunk. A kapott keveréket 10 percig melegítjük 90 °C-on. A reakció befejeződése után a reakeióelegyet 150 g jeges vízbe öntjük. A 60 kivált csapadékot kiszűrjük, vízzel mossuk, és megszárítjuk. 5 g 2-n-butil-4,5-bisz-(p-metoxi-fenil)-pirrolt kapunk kristályos alakban. A nyersterméket éter-petroléter elegyből átkristá- RB 18 iyösítva 'színtelen prizmás kristályos termeket kapunk, amely 85;5—87,5 <fcon ölväa. Elemi összetételé: '^HasÖijN 'Sz-amított: ! C '78,77% *H '7,51% *í 4,18% Talált: C 78,60%, Ä 7,'52% N 4,16% 1*1. pélóA: 2-métil-3-káríb*oxi-4,54iÍsA-(p-métö^ -pírról 5 g 2-métil-3-etoxikarbonil-4,5-bisz^(p-métöxi-fenil)^irrolt 75 ml 70%-os vizes etanolből és 7,5 g káliümhiűroxidból álló keverékben oldunk. Á kapott oldatot 4 órán át melegítjük vissziafoiyató hűtő alatt, A reakció befejeződése után az etanolt kidesztiiláljufc a réafccióelé,gyből. A maradékot 100 ml vízibe öntjük, és a keveréket éterrel extraháljuk. Az extraktumot sósavval megsavanyítjuk, és a kivált csapadékot etilaoetáttal extraháljuk. Az extraktumot vízzel mossuk, vízmentes nátriumszulfáton megszárítjuk, és az oldószert ledesztilláljuk. 2,7 g 2-metil-34iarboxi-4,5-bisz-(p-metoxi-fenil)-pirrolt kapunk maradékként. A kristályos nyersterméket etilacetát-petroléter elegyből átkristályosítva színtelen, tűs kristályos terméket kapunk, amely 220,5 °C-on olvad bomlás közben. Elemi összetétele: C20H19O4N Számított: C 71,20% H 5,68% N 4,15%, Talált: C 71,16% H 5,86% N 4,11% 1.2. példa: 2-metil-4,5-bisz-i(p-metoxi-fenil)-pirrol 3,5 g 2-metil-3nkarboxil-4,5-bisz-(p-metoxi-fenil)-pirrolt 10 percig melegítünk 20 Hgmm nyomáson 230—240 °C hőmérsékleten. Lehűtés után a terméket benzolban oldjuk, és a kapott oldathoz petrolétert adunk. Ekkor 2,4 g 2-metil-4,5-bisz-(p-metoxí-fenü)-pirrol válik ki kristályos alakban. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol X és Y azonos vagy eltérő szubsztituenst, éspedig hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil-csoportot, rövidszénláncú alkoxi-csoportot, N-di-rövidszénláncú alkil-aminocsoportot vagy halogénatomot, R rövid szénláncú alkil-csoportot jelent, azzal a kikötéssel, hogy X és Y közül legalább az egyik hidrogéntől eltérő szubsztituens, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet, ahol X és Y jelentése a fenti, ammóniumacetáttal és egy (IIP) általános képletű vegyülettel, ahol R jelentése ä fenti és Z'2" ciano-csoportot vagy he-9
