160174. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N,N'-bisz-[2/3',4'-dihidroxifenil/-2-hidroxietil]-hexametiléndiamin és sói optikailag aktív izomerjeinek előállítására
160174 11 rid 180 ml absz. tetrahidrofuránnal készített szuszpenziójához. A hozzáadás befejezése után az elegyet szobahőmérsékleten 1 óra hosszat keverjük, majd 1 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alatt. Lehűlés után a reakcióelegyhez fokozatosan kismennyiségű vizet adunk, majd a szilárd részeket kiszűrjük. A szürletet szárítjuk, az oldószert elpárologtatjuk és a bepárlási maradékot éterben oldjuk. Az éteres oldatból lehűléskor kikristályosodik az L(-)-N,N'-dibenzil-N,N'-biszr-[2-(3',4'-diibenziiloxiifenil)-.2-4hid>roxietil]^hexaimetiléndiamin, amely jégecetben (c = 2) az alábbi faj lagos forgatóképesség-értékeket mutatj a: f«]21 546 = —42,25 = —35,6°, mikro-op. 98 [ö]21 578 -37,25°, fa]2iD -100 C°. A balraforgató N,N'-dibenzil-N,N'-bisz-[2-(3', 4' -dibenziloxifenil)-2-hidroxietil]-hexametiléndiamint jégecetben, palládiumos aktívszén katalizátor jelenlétében szobahőmérsékleten, légköri nyomáson történő hidrogénezéssel debenzilezhetjük. Az így kapott (-)-N,N'-bisz42-(3',4'-dihidroxifenil)~2-hidroxietil]-hexametiléndiamin-dihidro~ klorid mikroolvadáSípontja 197-^200 C° (bomlás közben); fajlagos forgatóképessége: ben); fajlagos forgatőképessége: [a]22 546 = —38,8°, M 22, 578 : -34,1°, [a]22 D = —33,1° (c= 1, vízben). A kiindulóanyagként felhasználásra kerülő (-)-1 -;(3' ,4 '-dibenzoxifenil)-2-benzilaminoet anol- (1) 12 előállítása ;(l)-,l-(3',4'-di'benziiloxifenil)-2-.aminoetanolból történhet, benzaldehiddel való reagáltatás és a kapott Schiff-bázis litiumalumíniumhidriddel való redukálása útján. 5 Szabadalmi igénypont: Eljárás az N,N'^bisz-H[2-(3',4'-diíhidroxií'enil)-2-hidroxietil]-hexaemtiléndiamin és sói optikai-10 lag aktív izomerjeinek előállítására az adipinsav benziloxi-csoporttal helyettesített bisz-fenilalkilamid-szárm.aaákaiina,k az alumínium, komplex hidridjeivel történő redukciója, majd a hidrogenolizissel lehasítható csoportok lahasítása útján, 15 azzal jellemezve, hogy valamely (I) általános képletű l-i(3',4'-diiihidroxiíenil)^2^aminoetan!0!l-(il)-szánmazék — ahol R egy hidrogenolízissel lehasítható csoportot, előnyösen benzilcsoportot, R' pedig hidrogiéfliatoimot vagy valamely hidrogeno-20 lízissel lehasítható csoportot, előnyösen benzilcsoportot képvisel — egységes optikailag aktív izomerjét ekvimoliekuláris mennyiségben adipinsavval vagy ennek "valamely reakcióképes származékával reagáltatjuk és a kapott (II) általá-25 nos kópletű bázist — ahol R és R' jelentése a fentivel egyező — nemesfém katalizátor jelenlétében történő hidrogénezéssel redukáljuk és egyúttal a hidrogenolízissel lehasítható csoportokat lehasítjuk és kívánt esetben a kapott bázist só-30 vá alakítjuk, ill. a sóból a bázist felszabadítjuk. 1 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó Igazgatója. 7207788. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. I
