160145. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-hidroxi-kumarin származékok előállítására
460145 17 18 rogénkarbonát-oldattal újból oldatba visszük, amelyből megsavanyítás után fehérszínű termék válik ki. Ezt vákuumban szárítva 13,2 g (78%) vegyületet kapunk, amely 105—108 °C-on olvad (zárt csőben). Súly szerinti elemzés: C30H23O4CI—M = 482,93 c% H% ci% számított 74,60 4,80 7,35 mért 74,43 4,82 7,22 30. példa: A XXXV képletű 3-(4'-Jhidroxi-3'-kumarinil)-3-ifenil-l-(4-'brám-4'-difenilil)-.l-propanol előállítása a) A 3-(4, Hhidroxi-3'-Jkumarinil)-3-ifenil-l-(4--bróm-4'-difenilil)^propanon készítése 7 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk a következő keveréket: — 18,2 g (0,05 mól) ibenzilidén-p-(4'4)rómfenií)^acetofenon — 8,9 g (0,055 mól) 4-hidroxi-kumarin — 0,45 g piperidin és — 50 cm3 dioxán. Az oldószert vákuumban elpárologtatjuk és a maradékot alkohol-dioxán elegyből átkristályosítjuk. 16,2 g (62%) fehérszínű terméket kapunk. Olvadáspont: 190 °C (zárt csőben). Összegképlet: C3oH2i04Br. b) A fenti vegyületből 13,1 g-ot (0,025 mól) 200 cm3 izopropanolban és 60 cm 3 dioxánban 15,3 g (0,075 mól) alumínium-izopropiláttal re-10 15 20 25 30 dukálunk. A visszafolyató hűtő alkalmazásával végzett 1 órás forralást követően kapott oldatot megsavanyított vízbe öntjük. Szárítás után ez a termék már tiszta. 9,2 g (70%) fehérszínű vegyületet kapunk, amely 1.12—illő- °C-on olvad (zárt csőben). Súly szerinti elemzés: CsoIfeC^Br—M — = 527,40 c% H% Br% számított 68,32i 4,39 15,15 mért ©8,12 4,58 15,29 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás a II általános képletű 4-ihidroxi-kumarin származékok előállítására, amely képletben R jelentése hidrogénatom, fenil-, halogénfenil-, dihalogénfenil-, nitrofenil-, metoxifenil-, toluil-, metiléndioxifenil- vagy furilgyök; Rx jelentése metilfenil-, halogénfenil-, nitrofenil-, difenil-, íhalogéndifenil-, nitrodifenilvagy naftilgyök és R2 jelentése hidrogén- vagy halogénatom lehet, azzal jellemezve, hogy a III általános képletű ketonvegyületeket redukáljuk, amely képletben R, Rí és R2 jelentése a fent megadottakkal azonos. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítása módja, azzal jellemezve, hogy a III általános képletű keton vegyületeket izopropanolos közegben nátriumizopropuáttal redukáljuk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a III. áltass lános képletű ketonvegyületeket alkáliborhid-riddel redukáljuk. 5 rajz, 35 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7207785. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 9
