160127. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(2-benzimidazolil)-karbaminsav-észterek előállítására
160127 9 formiátot alkalmazunk. A következő karbamátokat állítjuk elő: metil-NH[5(8)-acetil-2-benzimidazoIil]"karbamát, op.: 300 °C, metil-Nn[5(6)-propionil-2-benzimidazolil]-karbamát, op.: 279,5 °C, metil-N-i[5(6)-butiril-2-benzimidazolil]-fcarbamát, op.: 273 °C, metil-N-4[ 5 (6 )~valeril-2-benzimidazolil] --Jkairbamát, op.: 265 °C, metil-N4[5(6)-ci!klopropilkarbonil-2-JbenzÍ!midazolüj-karbamát, op.: 250,5 °C, metil-N-[5(6)-ci!klobutilkarbonil)-2-benzimidazolill-karbamát, op.: > 300 °C, metil-N-{5(6)-cMopentilkarboinil-2-benzimidazolil]-karbaimát, op.: > 300 °C, metil-N-i[5(6)-p-fluorbenzoil-2-benzimidaz;olil]--karbaimát, op.: > '260 °C, metil-N-i[5(6)-p-klórbénzoil-2-benzimidazolil]-karbamát, op.: > 260 "C, metil-N-[5(6)^p-toluoil-2-benzimidazolil]-tearbamát, op.: 284,6 °C, metil-N-<[5 (6)-ip-metoxibenzoil-2-benzimidazolil] --karbamát, op.: 289 °C, metil-N45(6)-(2-tienoil)-2-benzimidazolil]- . -karbaimát, op.: 288,7 °C, etil-N-i[5(6)-benzcil-2-benzimidazo;lil]-lkiarbaimát, op.: >300 <^C. 9. példa: Ebben a példában az (I) általános képletű vegyületek anthelmintiikus hatását igazoljuk. Különféle néma to daf a jókkal megfertőzött, fia-10 tai vagy felnőtt juhok ürülékét mikroszkopikusan megvizsgáltuk, a bélben élősködő nematodálkat azonosítottuk, és MaeMaster módszerével [Gordon, H. McL. és Whitlock, H. V. J. Coun. scient. ind. Res, (Austr.), 12, 50 (1939)] meghatároztuk az 1 grammra jutó peták számát (PPG). A vizsgálatok egy héten belül minden állat esetében megismételtük. Az egyes féregfajok esetében meghatározott PPG érték 4 MacMaster-féle számítás átlagértéke, ennek megfelelően a két vizsgálat után kapott átlagos PPG-értékek 8 számítás átlagértékei. A juhokat ezután a nyelőcsőbe helyezett csövön keresztül 10 mg/lkg mennyiségű vizsgálandó anyaggal kezeltük. A kezelt állatokat külön karámban tartottuk, és az állatokat két hétig tartottüli megfigyelés alatt. Ezután a fent istmertetett módon meghatároztuk a PPG átlagértékeket, A csökkenés mértékét a kezelés utáni, ül. kezelés előtti átlagos PPG érték hányadosával, %-osan fejeztük ki. Az egyes vegyületek hatásosságát a következőiképpen osztályoztuk: + 1— 25%-os hatás 25 4-+ 26— 50%-os hatás ++ + 51— 75%-os hatás + +++ 76—100%-os hatás « A vizsgálatok eredményeit a 2. táblázatban 30 foglaljuk össze. Hangsúlyozzuk, hogy ez a vizsgálat csak az (I) általános képletű vegyületek anthelmmtikus hatásának igazolására szolgál, és nem kívánjuk a találmány oltalmi körét a 2. táblázatban felsorolt vegyületekre korlá-35 tozni. 10 15 20 2. táblázat R Rí Tricho- Strong- Nemato- Bunostrongylus Ostertagia Coopena Boemoneus yloideß diim stomum Chabertia Me Et •n— Pr ciklopropil n—Bu ciklopentil Ph p—F— —Ph p—Cl— —Ph p—Me— —Ph p—MeO—Ph 2-tienil Ph Me ++ O O Me +-F++ ++++ + Me 4-4-++ ++++ ++ ++ o ++++ 44+ Me +• Me +++ + 4+++ ++ Me ++++ + +4-+ ++++ +-Me ++++ O O O Me ++++ ++++ ++++ +• Me O 4-4+ +++ o ++ +44+ Me +++ + 4+++ ++•++ ++ O Me +4+4 ++++ ++++ ++++ + + ++ o o o o +++ ++ + - ++++ ++++ ++++ + Et +++ O O ++ O Me + + ++++ +'+++ ++++ H—I—I—(o ++++ ++++ o ++++ ++ ++++ s
