160113. lajstromszámú szabadalom • Epoxidokat tartalmazó kártevőírtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására
160113 15 melyek zavartalanul begubóznak és lepkét képeznek'. A'kezelt gyapjún levő lárvák hernyóképződését és begubózását a hatóanyag megzavarja. A kapott eredményeket az alábbi táblázatban tüntetjük fel. 16 Mg hatóanyag pro gyapjú- . darabka Élő hernyók száma Vedlések száma Lepkék száma Rágási fok %-ban 0,0 8 14 4 60 5,0 9 32 0 9 10,0 5 121 0 7 8. példa 20X50 mm-es hullámkartoncsíkokat racém 10,ll-epoxi-7~etil-3,ll-dimetil-10,ll-transentrideka-2-cisz,6-transz-dién-lkarboinsav-metilészter acetonos oldatával átitatunk és a csíkokra begubózásra érett almamoly (Carpocapsa pomonella) lárvákat telepítünk. A kezeletlen kartonra helyezett lárvák a hullámkarton üregeibe másznak, ott befonják magukat és 14 nap múlva lepkévé alakulnak. A kezelt kartonon a hatóanyag a lárvák hernyóképződését és begubózását megzavarja. Az eredményeket az alábbi táblázatban foglaljuk össze: Hernyók és'. bábok száma Lepkék száma Mg hatóanyag pro hullámkartoncsík normál elpusztult normál károsodott 0,0 15 0 10,0 0 2 0 2 30,0 0 1 1 1 9. példa Burgonyabogár (Leptionatarsa deeemlineata) begubózása érett lárváira racém Í0,ll-epoxi-7-etil-3,ll-dimetil-10,ll-transz-trideka-2-cisz,6-transz-dién-l-karbonsaiV-metilészter 0,l%os acetonos oldatát permetezzük és a lárvákat burgonyanövényre telepítjük. A begubózási folyamat a kontroli-csoporthoz viszonyítva 2 nappal lelassul. 10. példa - 100—100 búzaszemet racém 10,ll-epoxi-7-etü-3,ll-dimetil-10,ll-itransz-trideka-2-cisz,6--transz-dién-1-karbonsavmetilésáter acetonos oldatával átitatunk, szárítunk és 10 darab gabonazsizsikkel (Calaodra granaria) megfertőzünk. A bogarakat 14 nap múlva szitálással elválasztjuk és 6 héten át figyeljük. A kezeletlen szemekkel táplált bogarak rendesen szaporodnak. A hatóanyagtartalmú szemekben tenyésztett bogarak jelentős fejlődési zavarokat mutatnak. Az eredményeket az alábbi táblázatban foglaljuk össze: 10 15 20 30 35 40 45 50 55 60 65 Mg hatóanyag pro 1 g búza Szaporodási faktor 0,0 0,05 0,50 5,3 0,05 25 11. példa 6,4 g N,N-dietil-7-etil-3,ll-dimetil-2-cisz/ transz, 6-cisz/tra.nsz-lO-transz-tridekatriénkarbonsavamidhoz 70 ml metilénkloridban jéghűtés és keverés közben részletekben 4 g m-klór-perbenzoesavat adunk és az elegyet 2 órán át 0—5 C°-on keverjük. A reakcióé-legyet 140 ml éterrel hígítjuk, jéghideg 1 n nátronlúggal és telített nátriumhidrogénkarbonát-oldatta] mossuk, nátriumszulfát felett szárítjuk és bepároljuk. Kovasavgélen történő kromatografálás és 1:1 arányú hexán-etilacetét eleggyel végrehajtott eluálás után tiszta 10,ll-epoxi-N,N-dietil-7-etil-3,ll-dimetil-10,ll-transz-trideka-2-cisz/transz,6-cisz) transz-diénkarbonsavamidot kapunk. F. p. kb. 135 C°/0.001 Hgmm (tokos csőben desztillálva), n20 o = 1,4917. A kiindulási anyagát a következőképpen állíthatjuk elő: 4,8 g nátriumhidridet (50%-os nujol-szuszpenzió) 2X50 ml hexánnal mossuk, majd 50 ml vízmentes tetrahidrofuránt rétegezünk fölé és jéghűtés közben 12,6 g dietil-foszfono-eoetsavdietilamidot csepegtetünk hozzá. A reakcióelegyet 1 órán át szobahőmérsékleten keverjük és jéghűtés közben 11,1 g 6-etil-10-metil-dodelka-5-cisz/-transz-9-transz-2-onnal elegyítjük. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 2 órán át keverjük, majd a feles mennyiségű nátriumhidridet vízmentes alkohol óvatos hozzácsepetetése útján megbontjuk, a reakcióelegyet jeges vízbe öntjük és éterrel kimerítően extraháljuk. Az egyesített éteres oldatokat telített konyhasó-oldattal mossuk, nátriumszulfát felett szárítjuk és bepároljuk. Desztilláció után tiszta N,N-dietil-7-etil-3,ll-dime:til-2-cisz/transz,6-cisz/tra, nsz-lO-transz-trideka.trién-'karbonsavamidot kapunk. F. p. 128—130 C°/0,001 Hgmm. a
