160106. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázisos pirrol-származékok előállítására
itfAGYAR ÜÉPKOZTAKNASAG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 160106 Bejelentés napja: 1970. X. 16. (GE—871) Svájci elsőbbsége: 1969. X. 17. (15 545/69) Közzététel napja: 1971. VII. 29. Megjelent: 1973. II. 28. Nemzetközi osztályozás: C 07 d 27/24; C 07 c 87/28 Feltalálók: Dr. Ostermayer Franz vegyész. Dr. Renner Ulrich vegyész. Riehen/BS, Svájc Tulajdonos: CIBA—GEIGY A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás bázisos pirrol-származékok előállítására A találmány új bázisos pirrol-származékok és ezek savas addíciós sói, valamint ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Az (I) általános ikópletű bázisos pirrol-származékok — e képletben Rj. hidrogénatomot, metil- vagy etil-csoportot, R2 hidrogén- vagy klóratomó.t, és R3 és R 4 egymástól függetlenül hidrogénatomot, metil- vagy etil-^csoportot jelentenek — valamint szervetlen és szerves savakkal képezett addíciós sóik eddig még nem váltaik ismertté. . r . Azt találtuk, hogy ezek az új anyagok értékes gyógyászati tulajdonságokkal, különösen enyhe, azaz nem narkotikus, analgetiküs, antiflpgisztikUs és antipiretikus hatással rendelkezhek kedvező terápiás index, különösen jó gasztrointesztinális tűrés mellett. Az (I) általános képletű új vegyületek, különösen az l-[p-[2-(dimetilaiminoj-etilj-tfenilj-pirrol, az l^[p-'(2-iamino-l-metiletil)-ferül]-pirrol, az Í-[p-<2-aminoetil)-fenil]-pirrol, valamint az l-[p-[l-(metilamino-Hmetil)-propií]-fenil]-ipirrol, analgetiküs hatását 10 15 20 25 30 pl. egéren az E. Siegmund, R. Cadmus és G. Lu, Proc. Soc. Éxp. Biol. Med. 95, 729 (1957) által leírt módszer szerint bizonyíthatjuk, amelynek során megállapítjuk azt az anyagmennyiséget, amely 2-fenil~l,4-benzokinon intraperitoneális befecskendezésével okozott szindrómát gátolja; valamint L. O. Randall és J. J. Selitto, Arch, intern, pharmáoodyn. 111,. 409, (1957) szerint, élesztőirijekcióval gyulladásba, hozott patkánytalpon nyomásra jelentkező fájdalomreakció elhúzódásával igazolhatjuk. Az (I) általános képletű új vegyületek, különösen az 14p-(2--aminoetil)-fénil]^pirrol, az l-[p-[l-metil-2-(metilamino)-etií]-fenil]-pirrol és az l-[4-(2-aminoetil)-2-klórfenil]-pirrol antiflogisztikus hatását például tengerimalacokon G. Wdlhelmi, Schweiz. Med. Wochenschrift 79, *577 (1949) áltaí leírt UV-Érythem-teszt, valamint patkányokon a Bolus-albáödéma-teszt, során G. Wilhelmi, Jap. J. Pharmacol 15, 187 (1965) szerint mutatjuk ki. Az (I) általános képletű új vegyületek, különösen az l-[p-(2-aminoetil)-fienil]-pirrol, az l-[p42-{dimetilamino)^tü]-fenil]-pirrol, az 1--[4-(2-aminoetil)-2^Qrfenil]-pirrol, az l-[p-(2--amino-il(metiletil)-fenil]^pirrol és az l-[p-[l-(mietil-2-.(metilamino)-etil]-fenil]-pirrol antipiretikus hatását például patkányokon élesztővel előidézett láz-teszttel bizonyítjuk, amelynek során egy 15°/Q-OS élesztőszuszpenzió szubkután befecskendezése után a vizsgálandó anyagokat 160106
