160101. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfóniumsók előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. X. 14. (GE—801) Svájci elsőbbsége: 1968. X. 15. (15 383/68) Közzététel napja: 1971. VIII. 08. Megjelent: 1973. V. 31. 160101 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 149/00, 46 Feltalálók: Bosshard Hans vegyész, Dr. Eder Manfred vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: CIBA—GEIGY A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás szulfóniumsók előállítására A találmány új eljárás szulfóniumsók előállítására. A szulfóniumsók szintézisére eddig leggyakrabban alkalmazott módszer tioéterek al'kilezése volt, amihez azonban eddig csak igen erősen re- 5 akcióképes alkilezőszerek, mint alkiljodidok, alkilszulf átok, valamint alkil- vagy arilszulfonsavészterek voltak alkalmazhatók (Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie (1955), 9. köt., 175 sk. old.). Amellett, hogy az előállítható io vegyületek körét az alkilezőszerek megválaszthatóságának e korlátait igen erősen korlátozták, sok esetben a hozamok is viszonylag alacsonyak voltak. A. Schöberl és G. Lange [Ann. 599, 140—60 (1956)] leírtak továbbá egy eljá- 15 rást szulfóniumsóknak merkaptosavak és elsősorban rövidszénláncú alifás tioéterek telítetlen savakra erősen savas közegben, különösen brómhidrogénsav vagy sósav jelenlétében történő addicionálása útján. Ennek az eljárásnak 20 a kivitelezhetőségét erősen befolyásolja az alkalmazott telítetlen vegyület természete. Csupán néhány meghatározott telítetlen vegyület, nevezetesen akrilsav, krotonsav és metakrilsav alkalmas az eljárás sikeres lefolytatására, ezzel 25 szemben más telítetlen monokarbonsavak és dilsarbonsavak, mint fahéjsav vagy maleinsav ül. \f umársav, nem reagálnak a leírt módon. A\ technikai ismeretek ilyen állása mellett igen -ynegletpő volt az a felismerésünk, hogy az 30 alább ismertetendő eljárással fahéjsavból és maleinsav- ill. fumársavból is előállíthatók a megfelelő szulfóniumsók, sőt ezen túlmenően igen sok nem aktivált telítetlen alifás és cikloalifás vegyületből, amelyek a fent említett ismert eljárással egyáltalán nem vagy csak nyomokban reagálnak, könnyen előállíthatjuk a megfelelő szulfóniumsókat. A szulfóniumsók előállítási eljárását a találmány értelmében az jellemzi, hogy a) valamely (I) általános képletű álként Ei R2 \ / C = C (I) / \ X Y — e képletben Rx hidrogénatomot, adott esetben kettőskötéseket is tartalmazó, a főláncban legfeljebb 18 szénatomot tartalmazó és esetleg heteroatomokkal megszakított láncú szénhidrogéncsoporitot, az alkilrészükben legfeljebb 18 szénatomot tartalmazó ciklohexilalkil- vagy a fenilgyökben adott esetben helyettesített fenilalkil^csoportot, vagy pedig fenilcsoportot, R2 hidrogénatomot, a főláncban legfeljebb 10 szénatomot tartalmazó alkil-1601401