160087. lajstromszámú szabadalom • Eljárás metiléntetraciklinészter-származékok előállítására

160087 8 A 11 aHklór-6-deznietil-6-dezoxi-6-metnén-5--propioniloxi-tetraeiklin-mezilátat a korábban leírt módon redukáljuk. 6-Dezmetil-6-dezoxi-6~ -metilén-á-propioniloxi-tetracüklin-hidroikloridot kapunk, R/ = 0,92. A termék 0,01 n metanolo.s sósavban (1 : 9) felvett ultraibolya spektrumában 240 és 342 nx« hullámhossznál maximum, 270 m/< hullámhossz­nál töréspont jelenik meg. A vegyület dimetilszulfoxidban felvett mág­neses magrezönanciaspektrumában a következő jellemző sávok lépnek fel: CH3CH2COO N(CH3 ), =CH2 Aromás protonok (51,1 t <32,9 s «55,4 széles 06.8—1,1 m J = 6,5 cps Elemzés C2 5H 2 6N 2 Oo• HCl képletre: Számított: C=56.12<>/0 H = 5,10% N = 5,24% Talált: C = 56,12% H = 5,1.0% N = 5,24% 4. példa: 6-Dezmetil-6-dezoxi-6-metilén-5-butiriloxi­-tetraciklin Az 1. példában leírt eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy ecetsav helyett vaj­savat használunk fel. lla-Klór-8-dezmetil-6--dezoxi-6-metilén-6-butiriloxi-tetraciklin-mezilá­tot kapunk, R/ — 0,9. A terméket 5-szulfoszalieilát származéka for­májában tisztítjuk. Elemzés C^HjyClNoOc, • 1/2 C7 H fi O f) S képletre: Számított: C = 54.00% H = 4.62% N = 4,27% S= 2,44% Talált: C = 53,74% H = 4,60% N = 4,08% S= 2,76% A vegyület mágneses magrezonanciaspektru­mában a következő jellemző maximumok je­lennek meg: CH3CH2CH2COO CHaCH-jCH.COO =CH7~ Aromás protonok (50,9 t (51.5 m 35,5 s (56,0 s d6,8—3,2 m 6 cps A 11 a-(klór-6-dezmetil-6-dezoxi-6-metilén-5--butiriloxi-tetraciklin-mezilátot a korábbiakban leírt módon redukáljuk. 6~DezmetilH8-dezoxi-6--mietilén-5-butiriloxi-tetraciiklint kapunk, R/ = = 0,94. A vegyület 0,01 n metanolos sósavban (1 : 9) felvett ultraibolya spektrumában 240 és 344 m« hullámhossznál maximum, 270 m« hullám­hossznál töréspont lép fel. 10 20 25 iO :-;5 40 45 50 55 60 65 A szabad bázis dimetilszulfoxidban felvett mágneses magrezönanciaspeiktrumában a követ­kező jellemző maximumok lépnek fel: CH3CH2CH2CQO CH3CH2CH2COO CH3CH2CH2COO =CH2 Aromás protonok á0,9 t dl,6 m (52,8 t (55,5 széles (56,8—7,7 m J = 6 cps J = 6 cps J = 6 cps Elemzés C26 H 2 8N 2 0<j képletre: Számított: C= 60,92% H = 5,52% N = 5,47% 15 O = 28,09% Talált: C = 60,62% H = 5,52% N = 4,89% O = 27,71% 5. példa: 6-Dezmetil-6-dezoxi-6-metilén-5-izobutiriloxi­-tetraciklin Az 1. példában leírt eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy ecetsav helyett izo­vajsavat alkalmazunk. A kapott lla-klór-6-dez­metil-6-dezoxi-6^metilén-5-izobutÍ!riloxi-tetra­ciklin-mezilátoit 6-dezmetil-6-dezoxi-6-metilén-5--izobutiriloxi-tatraciklinné (R/ = 0,93) redukál­juk. A vegyület 0,01 n metanolos sósavban fel­vett ultraibolya spektrumában 240 és 345 m,« hullámhosszon maximum, 275 m« hullámhossz­nál töréspont jelenik meg. A termék káliumbromidban felvett infravörös spektrumában 1740 és 1230 cm_1 -nél jelenük meg a maximum. A vegyület mágneses magrezonanciaspektru­mában a következő jellemző sávok jelennek meg: (CHr,)2 CH N(CH3 ), =CH2 Aromás protonok f31.ll d (32.9 s (54 (36,8—7,7 m Elemzés C2ßH 28N 2 0<)• HCl képletre: Számított: C = 56,87% H =5,33% N = 5,10% O = 26,23% Cl = 6,46% Talált: C = 56,66% H = 5,43% N = 5,09% O s= 26,29%; Cl == 6,50% 6. példa: 6-Dez:metil-6-dezoxi-6-metilén-5-pivaloiloxi--tetracilklin Az 1. példában leírt eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy ecetsav helyett piva­linsavat alkalmazunk. A kapott lla-klór-6-dez­metil-6-dezoxi-6-matüén-5-pivaloiloxi-tetra­ciklin-tnezilátot 6-dezmetil-6-dezoxi-6-metilén-5--pivaloiloxi-tetraeiklinné redukáljuk. A termék 0,01 n metanolos sósavban felvett ultraibolya spektrumában 239 és 344 m.« hul-4

Next

/
  • Elrendezés
  • Igazítás
  • Forgatás
Oldalképek
Tartalom