160084. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az eritromicilamin N-arilidén-származékainak előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 160084 |Í| Bejelentés napja: 1970. XI. 21. (El—366) Nemzetközi osztályozás: C 07 c 95/04; C 07 d 9/00 *SSr Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbségei: 1969. XI. 21. (878 935), 1970. IX. 30. (77 049) ,/.••'' ' '" " - x ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1971. IX. 08. Megjelent: 1973. I. 31. 1 Feltaláló: Massey Eddie Herman vegyész, Indianapolis, (Indiana), Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: EM Lilly and Company cég, Indianapolis, (Indiana), Amerikai Egyesült Államok Eljárás az eritromicilamin N-arilidén- származékainak előállítására A találmány az eritromicilamin új N-arilid én-származékainak előállítására vonatkozik. Ezek az új vegyületek a csatolt rajz szerinti (I) és (II) általános képletnek felelnek meg, ahol 5 R hidrogénatomot vagy hidroxilcsoportot, R' fenil-, naftil-, piridil-, helyettesített fenil-. helyettesített naftil- vagy helyettesített piridilcsoportot képvisel; e csoportok egy vagy több 1—3 szénatomos alkilcsoporttaL 10 halogénatommal, 1—3 szénatomos alkoxicsoporttal, rövidszénláncú alkanoilcsoporttal, hidroxil-, karboxil-, fenil-, nitro- vagy trifluormetilcsoporttal lehetnek helyettesítve. 15 Az (I). általános képletű vegyületek a normális eritromicilamin vagy eritromicil-B-aminszármazékok, míg a (II) általános képlet a megfelelő epi-származékokra vonatkozik. 20 A fenti képletű vegyületek, amelyekben R helyén hidrogénatom áll, az eritroimicin-B származékai, azok a vegyületek pedig, amelyek (I) vagy (II) képletben R helyén hidroxiksoport 25 áll, az eritromiein (vagy szintén szokásos elnevezésük szerint az eritromiein-A) származékai. E leírásban „-N-arilidén-eritromicilaminok" alatt mind az eritromiein és eritromicin-B nor- 3Q malis amin-származékait, mind pedig a megfelelő epi-taminokat értjük. A fenti képletekben R' helyén fenil-, a- és y3-naftil-, 2-piridil-, 3-piridil- és 4-piridil-csoportok, valamint ezek helyettesített származékai állhatnak. A helyettesítők 1—3 szénatomos alku-, mint metil-, etil-, n-propil- és izopropilcsoportok, 1—3 szénatomos alkoxi-, mint metoxi-, etoxi-, n-propoxi- vagy izopropoxi-csoportok, rövidszénláncú alkanoil-, mint formil- vagy acetilcsoportok, halogén-, mint klór-, bróm-, fluor- vagy jódatomok lehetnek. Az (I) és (II) általános képlet körébe eső vegyületek jellemző példáiként az alábbiak említhetők: N-(4-etil-<benzilidén)-epi-e:riítromitílamin, N-.(2-br óm-benzilidén)-er itr omicilamin, N-(4-izopropoxi-l-naf!

tilmetilén)-eritromicil-amin, N-(5-fluor-2-fpiridilmetilén)-eritr.omicil-B-amin, N-(3-metil^2-piridilmetilén)-epi-eritromicil-B-amin, N-(2-trifluormetil-4-'piridilmetilén)-epi-eritro- , micilamin, N-(5-etil-3-piridilmetilén)-eritromicilamin, N-(4-anetoxi-2-piridilmetilén)-eritromicil-B-amin, N-[3-(n-propoxi)-4benzilidén]-epi-eritromicilaminN-(2-izopropil-benzilidén)-epi-eritromicil-B-jamin. 160084