160068. lajstromszámú szabadalom • Fenikarbamid-származékokat tartalmazó herbicid szerek és eljárás a hatóanyag előállítására
3 R Y X GH3 —O—CH2--C(CH3)2— O CI Fenil— O CI Ciklohexil-O CI Fenil—O—CH2 — O CI CaHg—O—fenil— O CI CH3 _O^CH 2 — O Br iso—C4 H 9 —0-^CH 2 — . O Br iso—CaHv—0-~C(CH3)2 4-O Br Fenil— O Br Fenil—O—CH2 _ O Br Benzil—-0 Br Ciklohexil— O Br Fenil— s CI Benzil— s CI Ciklohexil— s CI p-Tolil— 0 CI Fenil— s F Fenil— 0 F Fenil— 0 H Fenil—0—CH2 — 0 H Az új vegyületek előállítása önmagában is- : mert módszerek szerint történik; így pl. a II és a III általános képletű vegyületek reagáltatásával, .—, ahol a képletekben •30 R, X iés Y a fenti jelentésű, A és B olyan csoportokat jelentenek, amelyek addíció vagy kondenzáció útján karbamiddá csoportosulnak. Az A és B csoportok egyike egy amin, míg a másik 35 egy uretán-, karbamoilhalogenid-, karbamid-, vagy különösen izocianát- vagy izotiocianát-csoport. Utóbbi esetben, a S-^atom O-re cserélésére oxidálószeres utókezelést kell alkalmazni, pl. HgO- 4(j al, Cl2 /H 2 Oval, vagy ! COCl 2 /H 2 0-yal, Rj metilcsoportot vagy hidrogénatomot jelent. Utóbbi esetben, amikor tehát pl. hidroxilaminból indulunk ki, a karbamidképződés után még egy utómetilezést — pl. dimetilszulfáttal — kell alkalmazni. Az I általános képletű vegyületek mind kifejezett szelektív herbicid tulajdonságot mu- 50 tatnak és különösen előnyösen alkalmazhatók a gabona- és kukoricakultúrák gyomnövényei irtására. Gabonán itt búzát, árpát és rozsot értünk. Nagyon-előnyösnek mutatkoznak azok a vegyületek, ahol az R—Y-csoport legfeljebb g egy kénatomot tartalmaz. E vegyületek célszerű képviselői a IV általános képletnek felelnek meg — ahol R2 kisszénatomszámúalkoxi-kisszénatomszámúalkil- vagy kisszénatomszámúalkiltio-kisszénatomszámúalkilcsoportot jelent. Kisszénatomszámú alkoxi-, illetve alkiltio- és alkilcsoporton itt az 1—4, célszerűen 1—2 szénatomszámú egyenes vagy elágazó szénláncú csoportot értjük. E vegyületek különösen jó hatást mutatnak a fűszerű gyomok ellen, pl. 55 4 az Alopecurus és Avena fatua ellen. Megfelelően nagy mennyiség alkalmazása esetén teljes herbicid hatás is elérhető. A hatóanyagok felhasználhatók mind az előkezelési, mind az utókezelési eljáráshoz, az alkalmazás mennyisége széles határok között, — így 0,1—10 kg/ha — ingadozhat, de a célszerű mennyiség 0,5—5 kg/ha hatóanyag. , A találmány szerinti készítmények az I általános képletű hatóanyagokon kívül tartalmaznak megfelelő hordozó- és/vagy más adalékanyagokat.: A megfelelő hordozó- és adalékanyag lehet szilárd vagy folyékony és a kikészítési technika ismert, szokásos anyagainak felelnek meg;. így lehetnek pl. természetes vagy regenerált ásványi anyagok, oldószerek, hígítószerek, diszpergálászerek, emúlgeálószerek, nedvesítőszerek, tapadástf okozószerek, sűrítőanyagok, kötőanyagok vagy műtrágyák. Ezen kívül még más herbicid tulajdonságú anyagokat is hozzákeverhetünk. Ezek a herbicidek tartozhatnak pl. a karbamidok, a telített vagy telítetlen halogénzsírsávak, halogénbenzonitrilek, halogénbenzoesavak, fenoxialkilkarbonsavak, karbamátok, triazinek, nitroalkilfenolok, kvaterner ammóniumsók, szulfaminsavak, arzénatok, arzenitek, borátok vagy klorátok osztályába. Kártevőirtószerként történő alkalmazásuk esetén az I általános képletű vegyületek feldolgozhatók porozószerekként, emulziós koncentrátumokként, granulátumokként, diszperziókként, vagy permetezőszerekként, mint pl. az üvegházakban a gázfázis-alkalmazásnál, vagy oldatokként, illetve feliszapolt készítményekként. A kikészítési eljárás a szokásos és hozzátartozik a kikészítési technika általános tudnivalójához. összehasonlítás végett lásd a megfelelő adatokat a 3.3,29.702 sz. USP-ben, az 1,047.644 sz. B.P.-ban vagy a 424.359 sz. svájci szab. leírásban. Néhány példát az alábbiakban ismertetünk: 1. példa: Szobahőmérsékleten és erélyes keverés közben 48,3 g 3-k'lór-4-(íp-etoxi)-etoxifehilizocianát 50 ml száraz acetonitriles oldatát becsepegtetjük 30 ml 30%-os N-metil-N-metoxiamin 200 ml vizes oldatába. Az adagolás befejezése után még kb. 4 órát keverünk, majd leszívatjuk a kikristályosodott N-[3-klór-4-(/?-etoxi)-etoxifenilJ-N'-metil-N'-metoxikarbamidot (V. képletű vegyület). Termelés 95%. Benzol/benzin-keverékből átkristályosítva az op. 94—95 °C. Analóg módon állítjuk elő az alábbi I általános képletű vegyületeket: Végy. R Y • X Op.-:- °C 2 '; CH 3 ÖCH 2 --: O Cl- 82—82,5 3 CH3 OC 2 H 4 — O Cl 79— 80 4 n—C4 H 9 OC 2 H 4 — O Cl Olaj 2
