160050. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-alkil-4,6-dinitrofenol- származékok előállítására, valamint az azokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények
160050 10 C. példa: Myzus-próba (kontakt hatás) Oldószer: 3 súlyrész dimetilfonmamid Emulgeátor: 1 súlyrész alkilarilpoliglikoléter Célszerű hatóanyagkészítmény előállítása céljából 1 súlyrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel, és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. A hatöanyagkészítménnyel őszibaraekfalevéltetűvel (Myzus persicae) erősen megfertőzött káposztaleveleket (Brassica oleracea) csuromvizesre permetezünk. Megadott idő után meghatározzuk a pusztulási fokot százalékban. 100% azt jelenti, hogy az összes levéltetű elpusztult, 0% azt jelenti, hogy egy levéltetű sem pusztult el. A hatóanyagokat, hatóanyagkoneentrációkat, kiértékelési időkat és a kapott eredményeket az alábbi III táblázatban adjuk meg. III. táblázat Myzus-ipróba Hatóanyagkoncentráció Wo) 0,2 Pusztulási fok o/0 24 óra múlva Hatóanyag képletszáma VI (ismert) VII XXI VIII IX X XI XII XVI XVII A találmány szerinti eljárás foganatosítására az alábbi kiviteli példákat adjuk meg. 1. példa: 48 g (0,20 mól) 2-szek.-butil-4,6-diniírofenol, 13 g (0,23 mól) metilizocianát és 5 csepp piridin 300 ml metilénkloriddal készített oldatát 5 órán 0,2 0,02 100 95 0,2 100 0,2 100 0,2 0,02 100 85 0,2 100 0,2 100 0,2 100 0,2 98 0,2 100 keresztül forraljuk. Lehűlés utas az oldószert vákuumban lepároljuk. Az olajszerű maradék mosóbenzinnel összekeverve kristályosodik. Toluol/mosóbenzinből átkristályosítíva 34 g VII 5 képletű N-imetilkanbamidsav^-szek.-Jbutil—ljO-dinitrofenilésztert kapudnk 123—124 °G olvadásponttal sárga tűk alakjában. A fenti módon eljárva állítjuk elő az alábbi 10 XXII általános képletű vegyületeket: 15 20 25 35 40 45 50 55 60 65 R": Op. °C -CgH, -CM H 2 9 -CH2 —O—CH 3 -OH,—CH=CH, C6 H-6-nii -Cfi H B 82--83 59 115--116 105--106 132--133 p-klórfenil 93—95 olajszerű anyag 2. példa: 83 g (0,275 mól) klórszénsav-2-szek.-butil-4,ö-dinitrofenilészter 600 ml toluollal készített oldatába 0'—5 °C-on 25 g (0,55 mól) dimetilamint vezetünk, az elegyet 15 percen keresztül szobahőmérsékleten keverjük, a dimetilammóniumkloridot kiszűrjük és a szűrletet vákuumban bepároljuk. Az olajszerű maradékot forró mosóbenzinben feloldjuk, az oldatot szűrjük és lehűtjük*. Az alsó fázist elválasztjuk és nagy vákuumban eltávolítjuk a mosóbenzin maradékát, így 41 g XXI képletű N,N-dimetilkarbamidsav-2-szekHbutil-4,6-dinitrofenilésztert kapunk vörös színű olajszerű anyag alakjában, n20D: 1,5456. A reakcióhoz felhasznált klórszénsav-2-szek.-butil-4,6-dinitrofenilészter új és az alábbi módon állítható elő: .79 g (0,8 mól) foszgént —20 °C-on feloldunk 200 ml éterben. Ugyanezen a hőmérsékleten hozzácsepegtetjük 46 g (0,2 mól) 2-szek.-butil-4,6-dinitrofenol 100 ml éterrel készített oldatát, majd 20 g trietilamint. Az elegyet 30 percen keresztül szobahőmérsékleten állni hagyjuk, ezután leszűrjük és a szűrletet bepároljuk. Így 56 g kívánt terméket kapunk narancsszínű olajszerű anyag alakjában, amelyet további tisztítás nélkül felhasználhatunk. A 2. példa szerinti módon eljárva állítjuk elő az alábbi XXIII általános képletű vegyületeket: 5
