160044. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3,4-tiadiazolil(5)-karbamid-származékok előállítására

3 előnyösen legfeljebb 4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, legfeljebb 4 szénatomos alkil-, alkenil és alkinilmerkapto-, 1—2 szénatomos alkilénláneú, a fenilgyűrűn klóratommal szubsztituált fenilalkilmerkapto-, 1—4 szén- 5 atomos alkil-szulfonil- ill. 1—2 szénatomos alkilláncú fenilalkil-szulfonil^csoport. R' előnyösen 1—4 szénatomos alkilcsoport. A találmány szerinti eljárásban alkalmazható alkilaminotiadiazolok például a következők le- 10 hétnek: 2-propil-5-metilamino-l,3,4-tiadiazol; 2--izopropil-5-metilamíino-il ,3,4-tiadiazol; 2-etilmerkapto^5-etilamino-l,3,4-tiadiazol; 2~propilmerkapto-5-etilamino-l,3,4-tiadiazol; 2-etilmerkapto-5-metilamino-4,i3,4-tiadiazol; 2-butilmer- 15 kapto-5Tmetilammo-l,3,4-tiadiazol; 2-allilmerkapto-S-imetilamino-l^^-Jtiadiazol. A (II) általános képletű vegyületek részben már ismertek. A még új tiadiazolok a már is- „0 mertekhez hasonló módon állíthatók elő, például a megfelelő 1-acil-tio-szemikarbazidok és vízlehasítószerek, például acetanhidrid reakciójával [Chemische Berichte 29, 2511 (1896)]. A kiindulási anyagként használt izoeianátokaí a (III) általános képlet jellemzi. A (III) általános képletben R'" előnyösen 1—3 szénatomos alkil-csoport. Példaként említhető meg a metilizocianát, etilizocianát és izopropilizocianát. A kiindulási anyagként használt savkloridokat a (IV) általános képlet jellemez. A (IV) ál- " taláhos képletben R" előnyösen hidrogénatom, 1—3 szénatomos alkil-csoport és R'" előnyösen 1—3 szénatomos alkil-csoport. Példaként említhető meg a dimetilkarbamidsavklorid. A kiindulási anyagiként használt uretánokat 35 az (V) általános képlet jellemzi. R, R' és Rv a fent megadott előnyös jelentésű csoportok. A kiindulási anyagként használt aminők at a (VI) általános képlet jellemzi. R" és R'" a (IV) általános képletben megadott előnyös jelentésű 40 csoportok. A (III), (IV), (V) és (VI) általános képletű kiindulási anyagok már ismertek. A következőkben az eljárások foganatosításának további részleteit adjuk meg: 45 Hígítószerkánt valamennyi közömbös, szerves oldószer számításba jöhet. Ilyenek előnyösen a szénhidrogének, például benzol, toluol, éterek, mint dietiléter, dioxán, tetrahidrofurán, klórozott szénhidrogének, mint metilklorid, kloro- &

0 form, széntetraklorid, ketonok, mint aceton, észterek, mint ecetészter és acetonitril, valamint dimetilformaimid. Savmegkötőszerként valamennyi szokásos savmegkötőszer alkalmazható. Ilyenek előnyösen 55 az alkálihidroxidok, alkálikarbonátok és tercier aminők. Különösen alkalmasak a nátriumhidroxid, nátriumkarfoonát, trietilamin és piridin. A reakció hőmérsékletek nagyobb tartomány- 6" ban változtathatók. Általában 0 és 140 °C, előnyösen 10 és 120 °C között dolgozunk. A találmány szerinti eljárások foganatosításánál a kiindulási anyagokból kb. ekvimoláris 6E 4 mennyiségeket veszünk. A reakciókeverék feldolgozása a szokásos módon történik. A találmány szerinti eljárásban kapott hatóanyagok erős heríbicid tulajdonságokat mutatnak, ezért gyomirtásra alkalmazhatók. Gyomnövény alatt tágabb értelemben mindazon növényeket kell érteni, melyek olyan helyeken nőnek, ahol nem kívánatosaik. Az, hogy a találmány szerinti eljárásban kapott anyagok általános vagy szelektív herbicidként hatnak, lényegében alkalmazott mennyiségüktől függ. A találmány szerinti eljárással kapott anyagok például a következő növényeknél alkalmazhatók: kétszikűek, mint mustár (Sinapis), zsázsa (Lepidium), ragadós galaj (Galium), tyúkhúr (Stellaria), székfű (Matricaria), küllőrojt (Galisoga), libatopp (Ghenopodium), csalán (Urtica), aggófű (Senecio), gyapot (Gossypium), répa (Beta), vad murok (Daucus), bab (Phaseolus), burgonya (Solanum), kávé (Cofíea); egyszikűek, minit komócsin (Phleum), füzéres buga (Poa), csenkesz (Festuca), eleuzin (Eleusine), muhar (Setaria), kurta perje (Lolium), rozsnok (Bromus), tyúkköles (Echinochloa), tengeri (Zea), rizs (Qryzia), zab (Avena), árpa (Hordeum), búza (Triticum), köles (Panicum), cukornád (Saccharum). A hatóanyagok különösen alkalmasak gyomirtásra, ill. szelektív gyomirtásra gabonákban, gyapotban és vad murokban. A találmány szerinti eljárással nyert hatóanyagok a szokásos összeállításokban, például oldatba, emulzióba szuszpenzióba, por álakba, kenőcs alakba és granulátumba vihetők. Ezeket ismert módon állítjuk elő, például a hatóanyagoknak hígítóanyagokkal, tehát folyékony oldószereikkel és/vagy szilárd vivőanyagokkal, kívánt esetben felületaktív anyagokkal, tehát emulgeálószerekkel és/vagy diszpergálószerekkel történő összekeverésével. Ha a hígítóianyag víz, akkor például szerves oldószerek is használhatók segédoldószerként. Folyékony oldószerek lényegében a következők lehetnek: aromás oldószerek, mint xilol és benzol, klórozott aromás oldószerek, mint klórbenzol, paraffinok, mint kőolajpárlatok, alkoholok, mint metanol és butanol, erősen poláros oldószerek, mint dlmetilformamid és dimetilszulfoxid, valamint víz; a szilárd vivőanyagok természetes kőzetlisztek, mint kaolin, agyag, talkum és kréta, valamint szintetikus kőzetlisztek, mint a finoman diszpergált kovasav és szilikátok lehetnek; az emulgeálószer nem ionos és anionos emulgeátor lehet, például polioxiietilén-zsírsavésziter, poli~ oxietilén-zsíralkoholéter, például alkilaril-poliglikoléter, alkilszulfonátok és arilszulfonátok; a diszpergálószer például lignin, szulfitszennylúg és metilcellulóz lehet. A találmány szerinti eljárásban kapott hatóanyagok az összeállításokban más, ismert hatóanyagokkal keverve is jelen lehetnek. Az összeállítások általában 0,1—95 súly%, előnyösen 0,5—90 súly% hatóanyagot tartalmaznak. 9