160042. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-acil-p-dialkilamino-fenilhidrazonok előállítására

160042 A b) eljárás szerinti reakció hasonlóképpen játszódik le. A kiindulási anyagként alkalmazott fenilhidrazonok részben ismertek és a IV általános képlet egyértelműen jellemzi őket. Ezek a vegyületek ismert eljárásokkal állíthatók elő [v.o. pl. 594 503 sz, belga szabadalmi leírás, Angew. Chem. 72, 984 (I960)]. A II és IV általános képletekben Rj és R2 előnyösen metilcsoportot vagy 4—5 metiléncsoporttal rendelkező alkilénhidat jelentenek, X jelentése előnyösen metiHcarbonil, cián- vagy 2—3 szénatomos alkoxikarbonilcsoport és; • Y'' előnyösen metil- vagy 1—2 szénatomos alkoxicsoportot jelent. A II általános képletű p-dialkilamino-fenilhidrazon alkálisók újak és a megfelelő IV általános képletű hidrazonokból állíthatók elő oly módon, hogy egy egyenérték hidrazont etanolban 0—20 °C-on összekeverünk egy egyenérték nátrium- vagy káliumetiláttal, az elegyet bepároljuk, a kivált sót éterrel mossuk, majd megszárítjuk. A találmány szerinti reakcióhoz kiindulási anyagként alkalmazott III általános képletű savkloridoik általában ismertek. A III általános képletben A előnyösen oxigénatomot és B legfeljebb 5-szénatomos alkil-, alkoxi- vagy alkenilcsoportot, 1—5 szénatomos halogénalkilcsoportot, amely 1—2 klórszubsztituenssel rendelkezhet, valamint fenil- vagy fenoxicsoportot jelent. A találmány szerinti a) és b) reakciókhoz hígítószerként inert szerves oldószereket alkalmazhatunk. Ide tartoznak különösen a nitrilek, így acetonitril, ketonok, így aceton, formamidoik, így dimetilformamid és éterek, így dietiléter, tetrahidrofurán és dioxán. A b) eljárásban savmegkötőszerként a szokásos savmegkötőszereket alkalmazzuk, különösen az aminokat, így piridint, N,N-dimetilanilint és trietilamint vagy szervetlen bázisokat, így nátriumhidroxidot, káliumkarbonátot és nátriumhidrogénkarbonátot. A reakcióhőmérséklet a savklorid reakcióképessége szerint —30 °C és 30 °C közé, előnyösen —10 °C és 20 °C közé esik. Az a) és b) eljárások szerinti reakciót célszerűen úgy valósítjuk meg, hogy a kiindulásianyagokat ekvimoláris arányban reagáltatjuk egymással, adott esetben a savkloridot feleslegben alkalmazzuk. A reakció általában 4—30 óra múlva befejeződik. A reakció során képződött kloridot, pl. alkálikloridot vagy aminhidrokloridot leszűrjük és az; I általános képletű vegyületet a reakcióelegy bepárlása és átkristályosítás útján nyerjük ki. A találmány szerinti eljárással előállítható hatóanyagok nagy fungitoxikus hatásúak, hatásspektrumuk széles és a melegvérű állatokra nézve viszonylag kevéssé mérgezőek, így nem kívánatos gombanövekedés irtására használhatók. A növények jól elviselik őket, így olyan 10 15 20 20 30 35 40 45 50 55 60 85 gombás növényfertőzések kezelésére alkalmazhatók, amelyek a haszonnövényeket vagy azok egyes részeit vagy a vetőmagvakat vagy pedig a talajt támadják meg. A hatóanyagok hatékonyak a talaj feletti növényrészeket megtámadó parazitagombák ellen, így a Phytochthora-félék, Peronospora-félék, Podosphaera-félk esetén, a tracheomycosist okozó gombák esetén, amelyek a növényeket a talajból támadják meg, ilyen gombák a Verticillium-félék, Fusarium-félék és Phialophora^-félék. Éppen olyan hatékonyak a magvakkal átvihető gombák, így a Tilletia tritici és a talajban élő gombák, így a Rhizoetonia-félék, Fusarium-félék, Pythium-félék, Verticillium-félék, és Thiela viopsis-félék esetében. Különösen jelentős, hogy a hatóanyagoknak szisztematikus hatásuk van mégpedig mind a gyökerekre, mind pedig a levelek felületére felvive. A hatóanyagok tehát alkalmas fungicid, vetőmagcsávázó- és talajkezelő szerek. A találmány szerinti hatóanyagokat a szokásos, készítményekké alakíthatjuk, így oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, porokká, pasztákká és szemcsékké. Ezeket ismert módon állítjuk elő, pl. úgy, hogy a hatóanyagokat vivőanyagokkal, azaz folyékony oldószerekkel és/vagy szilárd hordozóanyagokkal összekeverjük, ós adott esetben felületaktív szereket, így emulgeáló- és/vagy diszpergálószereket is alkalmazunk. Ha vivőanyagként vizet használunk, segédoldószerként alkalmazhatunk szerves oldószereket is. Folyékony oldószerként lényegében szóba jönnek az aromás szénhidrogének, így xilol és benzol, klórozott aromás szénhidrogének, így klórbenzol, paraffinok, így ásványolajfrakciók, alkoholok, így metanol, és butanol, erősen poláris oldószerek, így dimetilformamid és dimetilszulfoxid, valamint a víz; szilárd hordozóanyagként a természetes kőlisztek, így kaolin, agyagföld, talkum és kréta, szintetikus kőlisztek, pl. nagy diszperzitású kovasav, szilikátok; emulgeátorként a nem iono.gén és anionos emulgeátorok, így a polioxietilénzsírsavészterek, polioxietilénzsíralkoholéterek, így pl. az alkilarilpoliglikoléterek, alkilszulfonátok, diszpergálószerként pl. a lignin, szulfitszennylúgofc és metilcellulóz. A találmány szerinti hatóanyagok a készítményekben előfordulhatnak egyéb ismert hatóanyagokkal, így fungicidekkel, inszekticidekkel, akarieidekkel, nematocidokkal, trágyázószerekkel és talajszerkezet javítószerekkel összekeverve is. A készítmények általában 0,1—95 súly%, előnyösen 0,5—90 súly% hatóanyagot tartalmaznak. A hatóanyagokat önmagukban, készítményeik alakjában és az azokból készített felhasználási formák, így alkalmazásra kész oldatok, emulziók, szuszpenziók, paszták, porozószerek és szemcsék alakjában használhatjuk fel. Az alkalmazás a szokásos módon történik, pl. per-