159994. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alifás-savamid-származékok előállítására
15S&94 Az (I) általános képletű koleszterinszint-csökkentő hatóanyagot tartalmazó élelmiszerféleségek semmit sem veszítettek ízükből, ellenkezőleg, igen ízletessé válnak. így az (I) általános képletű vegyületek hozzáadásával a fogyasztók étvágyát is fokozhatjuk. Az (I) általános képletű vegyületek bomláspontja igen magas, így a sütés szokásos hőmérsékletén nem szenvednek bomlást. A vegyületek továbbá savakkal és lúgokkal szemben ellenállóak, és nem vesznek részt hidrolízis-folyamatokban amin felszabadulása közben. A vegyületek toxicitását és biológiai tulajdonságait az alábbiakban részletesen ismertetjük-Nagymennyiségű koleszterint tartalmazó táplálékhoz 0,05i% mennyiségű (I) általános képletű amid-vegyületet adunk, és az eleggyel 10—10 egérből álló állatcsoportokat etetünk. Az állatok vérszérumának és májának koleszterin szintjét 10 nap elteltével megmérjük. A koleszterinszint minden esetben jelentősen csökkent. Néhány kísérleti eredményt az 1. táblázatban közlünk. Az alábbi táblázatban, valamint a leírás további részeiben hivatkozott képletekben összegképlettel megjelölt alifás aeilgyökök az alábbi telített, ill. telítetlen alifás zsírsavak acilgyökei: Ci5H31 CO— a palmitinsav acilgyöke QnH^gCO— a linolénsav (9,12,1'5-oktadekatriénsav) acilgyöke, Ci7 H 31 CO— a linolemsav ' (9,12-oktadekadiénsav) acilgyöke, C17H33CO— az oleinsav (9-oktadecénsav) acilgyöke, C-i7H35 CO— a sztearinsav acilgyöke. C19H31CO— az elao-aradhinsav acilj 1. táblázat gyöke. vérszérum máj koleszkoleszVegyület (képlet száma) terin-tarterin-tartalma talma (mg%) (mg/100 g) Kontroll (adalék nélkül) 394 2840 Linolsav 361 3225 (V) képletű , vegyület 208. 629 (VI) képletű vegyület 224 444 (VI) képletű vegyület d-izomer 230 500 (VI) képletű vegyület 1-izomer 200 423 (VII) képletű ! vegyület 255 731 (VIII) képlet ű vegyület 231 509 (IX) képletű vegyület 218 475 (X) képletű ' vegyület 259 763 (XI) képletű vegyület 2,13 531 (XIII) képletű vegyület 221 507 letesen ismertetjük. A termelési hányad mindegyik példában legalább 98%. 5 1. példa: 4 g a-(p-metoxifenil)ijő-feniletilamin és 2,7 g trietilamin 100 ml száraz éterrel készített oldatába keverés közben, 20 °C-on, 1,5 óra alatt 5,8 10 g linolsavklorid 20 ml száraz éterrel készített oldatát csepegtetjük. Az elegyet 2 órán át 20 °C-on keverjük, majd éjszakán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk. 15 Az éteres oldatot ezután kb. 2 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A reakció befejeztével az éteres oldatot 5%os sósavoldattal, vízzel, 5%-os nátriumkarbonát-20 oldattal, majd ismét vízzel mossuk, vízmentes nátriumszulfát fölött szárítjuk, és az étert lepároljuk. Színtelen pép formájában 8 g N-[ia-(p-metoxifenil)-|/?-feniletil]-linolamidot kapunk. Elemzés: A találmány szerinti eljárást az oltalmi kör korlátozása nélkül az alábbi példákban rész-25 30 35 40 15 50 55 60 65 Számított %: Talált !%: 80,92 H: 81,05 9,69 N = 2,86 10,95 3,06 2. példa: 10 g ct-(p-klórfenil)-i^-feniletilamin és 4,6 g trietilamin 150 ml száraz éterrel készített oldatához keverés közben, 20 °C-on, 1,5 óra alatt 1.3,5 g linolsavklorid 20 ml száraz éterrel készített oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet az 1. példában leírt módon dolgozzuk fel. Színtelen, félig szilárd termékként 19 g N--[ia-(p^klórfenil)H^feniletil]-linolamidot kapunk. Elemzés: Számított %: C = Talált %: Cl = 77,78 H = 8,98 N = 2,83 77,91 8,88 2.66 = 7,18 6,92 3. példa: 4 g a-(p-tol!il)^-feniletilamin és 2,9 g trietilamin 100 ml száraz éterrel készített oldatához keverés közben, 20 °C-on, 2 óra alatt 6,3 g linolsavklorid 20 ml száraz éterrel készített oldatát csepegtetjük. A realkcióelegyet az 1. példában leírt módon dolgozzuk fel. Színtelen, félig szilárd termékként 7,3 g N-[ia-(p-tolil)^-feniletil]-lino;lamidot kapunk. Elemzés: Számított %: C = 83,65 H = 10,01 N = 2,96 Talált %: 84,65 10,10 3,23 4
