159957. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyulladásgátló pirazolidin-dion-származékok előállítására

159957 I. táblázat A fenilbutazon addíciós termékei különböző amidokkal I. Jelzőszám n. Az amid megnevezése ANP 3442 2-(p-Klór-fenoxi)-propionsavy-metil-amino-propilamid ANP 3479 2,6-Diklór-2-fenoxi-ecetsav -^-dietil-amino-etilamid ANP 3480 m-Metoxi-fenoxi-ecetsav-/S-dietil-amino-etilamid ANP 3489 p-Nitro-fenoxi-ecetsav-/?-dietil-amino-etilamid ANP 3490 p-n-Butoxi fenoxi ecetsav-/?-dietil-amino-etilamid ANP 3491 2,4-Diklór-fenoxi-ecetsav/?-dietil~amino-etilamid ANP 3492 o-Metoxi-fenoxi-ecetsav-/?-diétil-amino-etilamid ANP 3494 p-Acetil-f enoxi-ecetsav--/?-dietil-amino-etilamid ANP 3495 a_Naftil-ecetsav-/#dietil-amino-etilaimid ANP 3497 p-Klór-fenoxi-ecetsav-/í-monoetil-amino-etilamid ANP 3501 p-Acetamino-fenoxi-ecetsav-^-dietil-amino-etilamid ANP 3503 p-Metoxi-fenoxi-ecetsav -N-(m-metoxi-fenil)-N-(/?-dietilamino-etil)-amid III. Amid/PhB mólarány IV. Kristályvíz V. O.p C° VI. Hozam % 1/1 133—135 62 1/1 2H2

0 75—80 61 1/1 2H2

0 58 . 60 1/1 94 84 1/1 2H2

0 62—63 78 1/1 52—56 63 1/1 1/1 Viszkózus olaj 80 52 58 1/1 0.5 H2

0 80—82 59 1/1 147—148 72 1/1 154—156 69 1/1 114—115 52 X PhBt = fenilbutazon. + Klórhidrát alakjában. (I. táblázat folytatása) IX. VII. VIII Reakció X. PhBtx Amid közeg ReakcióXI. XII. mennyimennyiés annak idő és hőÁtkristályosító Elemzési eredmény számított, talált C H N sége sége mennyimérséklet oldószer Elemzési eredmény számított, talált C H N g g sége óra C° Elemzési eredmény számított, talált C H N ml-ben 3,08 2,70 aceton, 10 3 20 aceton/víz 66,36 6,78 9,67 1/1 66,28 6,83 9,50 1,54 és 1,77 (+) víz, 10 3 20 aceton/víz 59,72 6,68 8,44 50 ml 1/1 59,61 6,86 8,34 3SíaOH » W/10 1,54 és 1,58 (+) víz, 10 1 20 aceton/víz 65,36 7,74 8,96 50 ml 65,18 7,62 9,08 NaOH N/10 3,08 és 3,31 (+) víz, 10 0,5 20 etanol/víz 65,65 6,84 11,60 10 ml 1/1 65,40 6,70 11,68 NaOHN