159951. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált szaliciladalék előállítására
MAGTAR SZABADALMI 159951 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS /p|$Éb&, Nemzetközi osztályozás: éffiBSb C 07 c 103/78 ^Sm Bejelentés napja: 1968. XI. 21. (ME—1006) ^^ Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1967. XI. 22. (684 966) /'^"U ^% ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1972. VIII, 08. HIVATAL Megjelent: 1972. XII. 30. Feltaláló: Grenda Victor J. vegyész, Warren N. J., Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Merck & CO., INC. cég, Rahway, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás szubsztituált szalicilanilidek előállítására A találmány tárgya új eljárás triciklusos szubsztituált szalicilanilidek előállítására. A szubsztituált szalicilanilidek ismert vegyületek. Előállításukra az irodalom több módszert ismer. Így pl. a 156 736 sz. magyar szabadalmi 5 leírás értelmében szalicilanilideket állítanak elő oly módon, hogy anilin-származékokat reakciópromotor jelenlétében szalicilsavHSzármazéko-kkal reagáltatnak vagy pedig az anilin-származékot vagy szalicilsav-származékot a reakció előtt 10 aktiválják. Ezek az ismert eljárások azonban mind különböző hátrányokkal rendelkeznek, így a reakció kitermelése alacsony, vagy a kiindulási anyagok ára magas. Éppen ezért sokan kutattak új, 15 közvetlenebb és olcsóbb eljárások iránt. A találmány célja új eljárás szubsztituált szalicilanilidek előállítására. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket paraziták által 20 okozott károk kezelésére alkalmazhatjuk, e vegyületek különösen hatásosnak bizonyultak májmétely ellen. Azt találtuk, hogy a szalicilanilidek, melyekben az anilid-csoporthoz valamely nemfémes 25 atommal aromás gyűrű kapcsolódik, úgy állíthatók elő, hogy valamely megfelelően szubsztituált aril-diazónium sót alkalmasan szubsztituált szalicilsav-nitrillel reagáltatunk. A reakciót az „A" reakcióegyenlettel írhatjuk le. 3c A képletben n valamely 0 és 2 közötti egész számot jelent, Y jelentése halogénatom, így a klór, bróm- vagy jódatom, X és X] jelentése halogénatom vagy valamely halogénezett, kis szénatomszámú alkilcsoport, így trifluormetil-csoport, Q oxigén- vagy kénatomot jelent, Z fluorborát csoportot jelent és a C gyűrű a B gyűrűhöz á B gyűrű 4'-helyzetű szénatomján keresztül kapcsolódik. Az „alkalmasan szubsztituált" kifejezés alatt azt értjük, hogy a végtermékben kívánt Y, X és Xi szubsztituensek a kiindulási anyagban jelen vannak. A reakciót általában úgy valósítjuk meg, hogy a szubsztituált benzonitrilt valamely alkalmas oldószerben, így dioxánban, etilénglikolban, dietiléterben, diglimben, tetrahidrofuránban vagy nitrobenzolban oldjuk az alkalmazott oldószertől függően 25 C° és 100 C° közötti hőmérsékleten, célszerűen 60 C° és 80 C° közötti hőmérsékletet alkalmazva. Ezután a kapott benzonitril oldathoz keverés közben 1—4 óra alatt hozzáadjuk az arildiazóniumsó egy ekvivalensnyi mennyiségét. Általában fluorbórsavból előállított diazóniumsót használunk, alkalmazhatunk azonban arildiazónium-kloridot és arildiazó-159051
