159898. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(2-tiazolil)-2-oxo- tetrahidroimidazol előállítására
SZABADALMI 159898 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS SZOLGALATI TALÁLMÁNY V Jk Nemzetközi osztályozás: i^^^^^L C 07 d 49/36; w Bejelentés napja: 1969. VII. 07. (GO—1099) C 07 d 91/32 kiarrtáí OKSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1971. VIII. 08. X^/yfijiifnt^ HIVATAL Megjelent: 1972. XI. 30. Feltalálók: Dr. Fuchs Oszkár vegyész, 37%, Dunakeszi, Dr. Nemes András vegyész, 27%, Budapest, Dr. Dumfoovich Boris orvos, 16%, Budapest, Szentpéteri Ádámné vegyészmérnök, 10%, Budapest, Dr. Palágyi Tivadar vegyészmérnök, 10%, Budapest Tulajdonos: Gyógyszerkutató Intézet, Budapest Eljárás l-(2-tiazoIil)-2-oxo-tetrahidroimidazol előállítására A találmány tárgya új eljárás az I képletű 1-(2~tiazölil)-2-ox<>-tetrahídir<>iimidiazol előállítására. Az I képletű vegyületet ismert módon úgy állítják elő, hogy 2-^aminotiazolt 2-klóretil-izocianáttal reagáltatnak, majd az így kapott N-2-tiazolil-N'-2-klóretilkarbamidot bázikus ciklizálásnak vetik alá. (66 00 708. sz. holl. szab. bej., 123 747. sz. holl. szab., 986 562. sz. angol szab., 154 513 sz. magy. szab., 400 171 sz. svájci szab., 403 780 sz. svájci szab., 1 345 059 sz. francia szab., Helv. 49, 2443 (1966)]. Ennek az eljárásnak az első lépése nehezen kéziben tartható reakció, mely kátrányosi melléktermékek képződéséhez vezet, a második lépés melléktermékeként pedig 2-hidroxietilkarbamid-származék keletkezhet, ami a kitermelést csökkenti (3 178 444 sz. USA szab.). A találmány célja olyan eljárás kidolgozása, amely az ismertetett hátrányok1 kiküszöbölésével teszi lehetővé az I képletű vegyület előállítását. Kísérleteink során kiindulási anyagként olyan etiléndiam in-származékokat kerestünk, melyeknek funkciós csoportjai alkalmasak a két heterogyűrűt tartalmazó I képletű vegyület felépítésére. Azt találtuk, hogy ilyen vegyületként felhasználhatók a II általános képletű egyszerű etiléndiamin-származékok — ahol R4 jelentése 1—4 széwatomos, egyenes vagy elágazóláncú alku-, 4—6 szénatomot tartalmazó cikloalkil-, aril-2 vagy aralkil-csoport, melyek a III általános képletű — ahol Rí jelentése a fenti — vegyületen keresztül a kívánt végtermékké alakíthatók. Kiindulási anyagként szolgálhatnak ezenkívül N-5 -2-tiazolil-uretánból előállítható IV képletű etiléndiamin-származékok is — ahol Rí jelentése a fenti, R2 jelentése hidrogénatom vagy ftalil-csoport, és R3 jelentése hidrogénatom, vagy R2 és Ra azzal a nitrogénatommal együtt, amelyhez 10 kapcsolódnak, ftalimid-csoportot jelentenek. A találmány eljárás az I képletű l-(2-tiazolil)-2-oxo-tetraihidroimitdiazol előállítására, mely abban áll, hogy a) egy II általános képletű vegyületet — aoihl Rí 15 1—4 szénatomot tartalmazó egyenes vagy elágazó alkil-, 4—6 szénatomot tartalmazó cikloalkil-, aril- vagy aralkil-csoportot jelent — lúgos közegben széndiszulfiddal reagáltatunk, a kapott Ha képletű ditiokarbaminsav alkáli- vagy anv 20 móniumsóját — ahol Rí jelentése a fenti — alkáli- vagy földalkáli-hipoklorittal reagáltatjuk, az így kapott IIb képletű izotiocianátot — ahol Rí jelentése a fenti — elkülönítés után vagy elkülönítés nélkül ammóniával reagáltatjuk, és a 25 kapott IIc képletű tiokarbamid-származékot — ahol Rt jelentése a fenti — diklóretilalkohollal vagy diklóretilacetáttal reagáltatjuk, majd az így kapott III általános képletű N-2-tiazolil-aminoetiluretán-származékot — ahol Rí jelentése a 3C fenti —• kondenzálószerrel vagy anélkül, 35— 159898
