159897. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-nitrofuril- pirazol-származékok előállítására

159897 ÍÍ -N'-metil-hidrazon helyett kiindulóanyagként 5--nitro-2-furaldehid-N'-izopropil-hidrazont alkalmazunk. Egyebekben a 3. példában megadott reakciókörülményeket tartjuk be. Reakciótermékként 5-amino-4-ciano-1 -izopropil-3-(5-nitro-2-furil)-pirazolt kapunk. 5. példa 10 A 3. példában leírthoz hasonló módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 5-nitro-2-furaldahid-N'-metil-hidrazon helyett kiindulóanyagként 5--nitro-2~furaldehid-N'-n-pentil-hidrazont alkalmazunk, egyebekben lényegileg a 3. példában 15

10. példa megadott reakciókörülményeket tartjuk be. Termékként 5-amino-4-ciano-l-(n-pentil)-3-(5--nitro-2-furil)-pirazolt kapunk. rü)-l-(n-propil)-pirazolt kapunk, amely 165 C°on olvad. 9. példa A 3. példában leírthoz hasonló módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 5-nitro-2-furaldehid-N'-metil-hidrazon helyett kiindulóanyagként 5--nitro-2-furaldehid-N'-n-pentoxikarbonil~hidrazont alkalmazunk, lényegileg azonos reakciókörülmények betartásával. Termékként 5^amino-4-icianoH3H(5-nitro-2-furil)-l -(n-pentoxikarbonil)-pirazolt kapunk, 6. példa A 3. példában leírthoz hasonló módon járunk -N'^metil-ihidrazon helyett kiindulóanyagként 5-nitocH2Hfunal)dielhid-N'-(2-(hidroxi©til)-hidrazont alkalmazunk, lényegileg azonos reakciókörülmények betartásával. Termékként 5-amino-4-ciano-l-(2-hidruxie til) --3-(5-nitro-2-furil)-pirazolt kapunk, amely 216 C-on olvad, hozam 50%. 7. példa A 3. példában leírthoz hasonló módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 5-nitro-2-furaldehid-N'-metii-hidrazon helyett kiindulóanyagként 5-nitro-2-furaldehid-N'-etilhidrazont alkalmazunk, lényegileg azonos reakciókörülmények betartásával. Termékként 5-íamino-4-ciano-l-etil-3-('5-initro-2-furil)-pirazolt kapunk, amely 189 C°-on olvad; hozam 52%. 8. példa A 3. példában leírthoz hasonló módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 5-nitro-2-furaldehid-N'-metil-hidrazon helyett kiindulóanyagként 5--nitro-2-fuiraldehid-N%n^propil-hidrazont alkalmazunk, lényegileg azonos reakciókörülmények betartásával, hozam 51%. Termékként 5-amino-4-<ciamo-3-!(5-mil2x>-2-fu-20 25 35 40 45 50 A 2. példában leírthoz hasonló módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 5-nítro-2-furaldehid-N'-metil-hidrazon helyett kiindulóanyagként 5-nitro-2-furaldehid-N'-(2-hidroxietil)-hidrazont alkalmazunk, a továbbiakban lényegileg azonos reakciókörülmények betartásával. Termékként 5-nitro-2-furaldehid-a-bróm-N'-(2-hidroxietil)-hidrazont kapunk, amely 98 C°on olvad. Szabadalmi igénypontok: Eljárás az (I) általános képletű új nitrofurilpirazol-származékok — é képletben R helyettesítésen vagy hidroxilcsoporttal helyettesi tett 1— 5 szénatomos alkilcsoportot vagy az alkil-részben 1—5 szénatomos alkoxikarbonil-csoportot képvisel — és addíciós savakkal képezett sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy ai valamely (IV) általános képletű n'itrofuiilhidrazont — ahol R jelentése a fentiível egyező — egy N4ialogénvegyülettel reagáltatunk és a klapott reakcióelegyhez valamely bázis jelenlétében malonsav-dinitrilt adunk, vagy a2 valamely (III) általános képletű nitrofuril-a-halogénhidrazont — ahol X halogénatomot képvisel, R pedig a fenti jelentésű — valamely bázissal reagáltatunk és az így szabaddá tett (II) általános képletű nitrofuril-nitrilimint malona3 valamely nitrofuril-nitrilimint, amelynek egyik kanonikus alakja a (II) általános képlettel — ahol R jelentése a fentivel egyező — ábrázolható, malonsav-dinitrülel reagáltatunk, és a kívánt esetben a fenti eljárásmódok bármelyike szerint kapott (I) általános képletű vegyületet valamely savval addíciós sóvá alakítjuk át. 1 rjajz, 4 képlett A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7207585. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 4