159867. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kondenzált gyűrűrendszert tartalmazó aminopiridinek előállítására

9 159867 10 meglúgosítjuk és éterrel kirázzuk. Az éteres oldatot vízzel többször mossuk, megszárítjuk, majd 20 g maleinsav 100 ml dioxánban készített oldatát lassú tempóban hozzáadagoljuk. A só az oldatból kikristályosodik. Etanolból átkristályosítjuk. A kapott XVIII képletű 2-aminio-3-karbetoxiamino-6-[3,3,6,8~tetrametil-tetralil-(l)]-aminopiridin olvadáspontja 146—148 °C. Hozam 6 g. 18. példa 15 g 2-amino-3-nitro-6-[2,5,7-trimetilindanil-(l)]-amino-piridint az 1. példa szerint katalitikus úton hidrogénezünk. A hidrogénezes után megszűrt oldatot 5,5 g klórhangyasavas etilészterrel reagáltatjuk. 1 óra állás után az oldatból éter és benzin hozzáadásával a reakcióterméket szirup altafejiáíban kicsapjuk. A szirupot kevés metanolban feloldjuk, vizes ammónia oldattal meglúgosítjuk, majd éterrel kirázzuk. Az éteres oldatot vízzel többször kimossuk, szárítjuk, majd lassú tempóban 20 g maleinsav 100 ml dioxánban készített oldatát adjuk hozzá. A só kikristályosodik. Etanolból átkristályosítjuk. A kapott XIX képletű 2-amino-3-karbetoxiamino-6-[2,5,7-trimetilindalin-(l)]-amino-piridin olvadáspontja 136—138 °. Hozam 6 g. 19. példa 35 g 2-metilamino-3-nitro-6-indanil-(l)-aminopiridint az 1. példa szerint katalitikus úton hidrogénezünk. A hidrogénezes után megszűrt oldatot 13 ml klórhangyasavas etilészterrel reagáltatjuk. A kikristályosodott hidroklorid elemzés alapján purum minőségnek felel meg. A kapott XX képleitű 2-<meöaímno-3-k!anbetoxiamino-6-indanil-(l)-amino-piridin olvadáspontja 198—199 °C. Hozam 25 g. 20. példa 16 g 2-indanil-(l)-amino-5-nitro-piridint az 1. példa szerint hidrogénezünk. A hidrogénezes után megszűrt oldatot keverés közben 7 ml klórhangyasavas etilészterrel 6 ml piridin jelenlétében reagáltatjuk. 3 óra állás után az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, a maradékot kevés acetonban felvesszük és éterrel kikristályosítjuk. 5 A kristályos terméket etanolból háromszor átkristályosítjuk. A kapott XXI képletű 2-indanil-(l)-amino-5--karbetoxiamino-piridin olvadáspontja 119— 120 °C, hozam 4 g. 10 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű, kondenzált 15 gyűrűrendszert tartalmazó aminopiridinek és sóik előállítására amely képletben Rj' hidrogénatomot, aminocsoportot vagy rövidszénláncú alkilaminocsportot, R|, pedig acilaminocsoportot jelent, míg az acilcsoport rövidszénláncú alifás 20 karbonsavból vagy rövidszénláncú alifás szénsavmonoészterből vezethető le, R2 és R3 azonos vagy különböző jelentőségű és hidrogénatomot, halogéniatomot, rövidiszénláncú aUkoxiesopoartot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot képviselhet, 25 R/, jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilcsoport vagy f enilcsoport, míg X oxigiénatomoit, mietdlén- vagy etiléin- vagy oxímetiléncsoportot képviselhet — azzal jellemezve, hogy valamely I általános képletű vegyület-30 ben — ahol az Rj és Rí' szubsztituensek közül legalább az egyik nitrocsoportot jelent — a jelenlevő nitrocsoportot ismert módon aminocsoporttá redukáljuk, majd adott esetben a kapott vegyületben jelenlevő aminocsoportokat egyide-35 jűleg, vagy egymás után a fent megadott esetben a szabad bázis alakjában kapott vegyületeket sókká átalakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás továbbfej-40 lesztése gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy egy vagy több I általános képletű vegyületet, vagy sóját adott esetben egyéb gyógyászatilag hatásos anyagok, valamint adott esetben gyógyászati vivőanyagok hozzá-45 adásával ismert módon gyógyászati készítmények alakjában kikészítjük. 5 rtajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7207582. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 5