159849. lajstromszámú szabadalom • Eljárás omega-cianalkilkarbamil- benzimidazolok előállítására
159849 19 20 4. példa: Az 1—3. példák szerint eljárva N-(5'-metil-benzimidazolil-2')-karbaminsavmetilészterből kiindulva a IX. és X. képletű vegyületek keverékét kapjuk; op.: 122 °C (bomlik). A vegyület-keverék IR-spektruma a -^(CH2 ) X csoportot mutatja 2930 cm-1 -en, a nitrilcsoportot 2240 cm_1 ^en és az eo-ciánpentilkarbamilszubsztituens 2 C = O sávját 1710 cm-^en és 1735 cm-1 -en. A spektrum nem mutat ki O— =C=N-csoportot. 5. példa: Az 1—T-3. példák szerinti módon eljárva kapjuk a XI , képletű 2-propionilamino-3-»-ciánpentil-karbamil-benzimidazolt. Elemzési eredmények: számított: N% 21,38, 0% 9,77, talált: N% 21,4, 0% 9,82. A vegyület IR-spektruma KBr-ben egy erősen asszociált N—H-sávot mutat 3200 cm_1 -en, a — (CH2 ) x K:soportot 2935 ernten és 725 ernten, a nitrilcsopörtot, 2240 cm_1-en és az «-ciánpentil-karbamilTSZUbsztituens C = O-csoportját 1710 cm-^en. 6. példa: 13,3 g (0,1 mól) 2-aminobenzimidazolt 140 ml acetonitriíbe és 0,1 ml pikolinba. adagolunk —10 °C-on, és hozzáadunk 14 g a>-izocianátokapronsavnitrilt. Az elegyet először egy órán keresztül— 10 °C-on keverjük, majd hagyjuk a hőmérsékletet lassan felemelkedni. Miután az elegyet 18 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd a kristályokat elválasztjuk, kevés acetonitrillel és vízzel mossuk, majd 50 °C-on, 0,1 torr nyomáson szárítjuk. így 25,5 g 1--&>-ciánpentilkarbamil-2-amino-benzmiidazolt kapunk, op.: 110 °C (bomlás). Elemzési eredmények: számított: N% 25,85, 0% 5,90, talált: N% 25,9, 0% 6,17. 7. példa: : 29,4 g (0,2 mól) 2-amino-5-1 metil-benzimidazolt és 250 ml metilénkloridot —15 °C-on öszszekeverünk 28 g (0,203 mól) «-izocianátokapronsavnitrillel. Kb. 90 percen át, 0 °C-on keverjük, majd a hőmérsékletet hagyjuk felmelegedni és az elegyet 24 órán keresztül szobahőmérsékleten tartjuk. A kristályokat 0 °C-on elválasztjuk, 150 ml metilénkloriddal és vízzel mossuk. Így 52 g 2-amino-3-w-ciánpentilkarbamil-5-metil-benzimidazolt kapunk; op.: 110 °C (bomlás). Elemzési eredmények: számított: N% 24,54, 0% 5,61, talált: No/o 24,2, O°/0 5,66. 10 A vegyület IR-spektruma KBr-ben az N—H2 csoportot mutatja 3430 cm_1 -en és 1608 ernten, a —(CH2)x-csopontot 2940 cm _1 -en és 705 cm-1 -en, a nitril-csoportot 2240 cm _1 -en és az 15 «-ciánpentilkarbamil C = O-csoportját 1705 cm-1 -en (Schulter). A spektrum nem mutatott ki 0=C=N-csoportot. 20 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű «J-ciánalkilkarbamil-benzimidazolok előállítására — ahol 25 R hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilkarbonil- vagy 1—5 szénatomos alkoxikarbonil-csoportot jelent, R' hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-csoportot képvisel és x jelentése 1—11 —, 30 35 40 45 50 55 azzal jellemezve, hogy a) III általános képletű benzimidazolokat — ahol R és R' a fenti jelentésűek — IV általános képletű izocianá'toíkkal — ahol x jelentése a fenti — reagáltatunk, vagy b) III általános képletű benzimidazolokat — ahol R és R' a fenti jelentésűek — V általános képletű »-ciánalkilkarbamidsavkloridokkal — ahol x jelentése a fenti — hozunk reakcióba, vagy c) első lépésben III általános képletű benzimidazolokat foszgénnel reagáltatunk, és a képződött, VI általános képletű benzimidazolU-N-karbonsavkloridokat — ahol R és R' a fenti jelentésűek — a második lépésben VII általános képletű eo-ciánalkilaminokkal — ahol x jelentésé a fenti — hozunk reakcióba. 2. Az .1. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése fungitoxilkus, antibakteriális, inszekticid, akaricid és ovicid szerek előállítására, azzal jellemezve, hogy ható-anyagként 0,1—95 súly%-ban tartalmazzák a kapott I általános képletű vegyületeket — ahol R, R' és x az 1. igénypontban megadott jelentésűek — vivőanyagokkal és/vagy felületaktív szerekkel öszszekeverjük. 2 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7207580. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V„ Balassi Bálint utca 21—23. 10
