159847. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bisz- imidazolil- bisz- fenilmetánok és sóik előállítására

159847 4-terc.-butil-3'-klór-difenik-diklórm<etán 4-terc.-butil-4'-klór-d if enil-diklórmetán 2,4-diklór-2'-fluor-dif enil-diklórmetán 2,4-diklór-3'-fluor-dif enil-diklórmetán 2,4-diklór-4'-fluor-difenil-diklórmetán 2,4-diklór-2%klór-difenil-diklórimetán 2,4-diklór-3'-klór-difenil-diklórmetán 2,4-diklór-4'-klór-dif enil-diklórmetán 2,5-diklór-2'-fluor-difenil-diklórmetán 2,5-diklór-3'-fluor-dif enil-diklórmetán 2,5-diklór-4'-fluor-difenil-diklórmetán 2,5-diklór-2'-klór-difenil-diklórmetán 2,5-diklór-3'-klór-difenil-diklórmetán 2,5-diklór-4'-klór-difenil-diklórmetán 3,4-diklór-2'-fluor-difenil-diklórmetán 3,4-diklór-3'-fluor-dif enil-diklórmetán 3,4-diklór-4'-fluor-difenil-diklórmetán 3,4-diklór-2'-klór-dif enil-diklórmetán 3,4-diklár-3'-klór-difenil-diiklórmetán 3,4-diklór-4'-klór-dif enil-diklórmetán 4^klór-2'-fluor-2-nitro-dif enil-diklórmetán 4-iklór-3'-fluor-2-nitro-dif enil-diklórmetán 4Jklór-4'-fluor-2-nitro-dif enil-diklórmetán 4-klór-2'-klár~2-nitro-dif enil-diklórmetán 4-Mór-3'-klór-2-nitro-dif enil-diklórmetán 4-klór-4'-Mór-2-nitro-dif enil-diklórmetán 4-&lór-2'-fluo1r-3-nitro-dif enil-diklórmetán 4-klór-3'-fluor-3-nitro-difenil-diklórmetán 4-klór-4'-fluor-3-nitro-difenil-dilklórmetán 4-klór-2'-klór-3-nitro-difenil-diklórmetán 4Hklór-3 '-klór-3-nitro-difenil-diklórmetán 4-klór-4'-klór-3-nitro-dif enil-diklórmetán 6-klór-4'-fluor-3-nitro-dif enil-diklórmetán 6-klór-4'-klór-3-nitro~dif enil-diklórmetán 2-J

klór-4'-klór-4-nitro-dif enil-diklórmetán 2-klór-4'-fluor-4-nitro-dif enil-diklórmetán 4-klór-2',4'-dinitro-dif enil-diklórmetán 4-klór-3',4'-dinitro-dif enil-diklórmetán 4-klór-3',5'-dinitro-dif enil-diklórmetán 4^klór-3'-metil-4'-nitro-dif enil-diklórmetán 4-klór-4'-metil-3'-nitro-difenil-diklórmetán 2,2',5,5'-tetrakló«r-dif enil-diklórmetán 2-fluor-4'-metoxi-ddf enil-diklórmetán 3-fluor-4'-metoxi-dif enil-diklórmetán 4-fluor-4'-metoxi-difenil-diklórmetán 2~Mór-4'-metoxi-dif enil-diklórmetán 3-klór-4'-metoxi-dif enil-diklórmetán 4-klór-4'-metoxi-dif enil-diklórmetán 2-metil-4'-metoxi-difenil-diklórmetán 3-metil-4'-metoxi-dif enil-diklórmetán 4-metil-4'-metoxi-dif enil-diklórmetán 2-fluor-4'^metiltio-difenil~diklórmetán 3-fluor-4'-metiltio-dif enil-diklórmetán 4-fluor-4'-metil tio-dif enil-diklórmetán 2-klór-4'~metiltio-difenil-diklórmetán 3-klór-4'-metiltio-difenil-diklórmetán 4-klór-4'-metiltio-difenil-diklórmetán 2,4-diklór-4'-metiltio-difenil-diklórmetán 2,5-diklór-4'-metiltio-dif enil-diklórmetán 3,4-diklór-4'-metiltio-dif enil-diklórmetán 2,4-diklór-4'-metoxi-difenil-diklórmetán 2,5-diklór-4'-metoxi-difenil-diklórmetán 3,4-dLklór-4'-<metoxi-dif enil-diklórmetán 4-etiltio-2^klőr^dif enil-diklórmetán 2-etilszulfonil-2-kiór-difenil-diklórmetán 10 15 20 25 30 35 A (III) általános képletű imidazolok például a következők lehetnek: imidazol 2-metilimidazol 2-etilimidazol 2-fenilimidazol 4,(5)-fenil imidazol 4,5-difenilimidazol benzimidazol Az (I) általános képletű szabad vegyületek átalakítása sóikká, ismert módon történik. Például valamely bisz-imidazolil-biszr-fenilmetánból 0,2 mólt melegítés közben feloldunk acetonitrilben és 0,22 mól d,l-tejsavat adurak hozzá. Az oldószer ledesztillálása után visszamaradó anyagot éterből kikristályosítjuk, a kristályokat leszűrjük, éterrel mossuk és szárítjuk. A hidrokloridot célszerűen sósavnak azimidazol-származék oldatába, például széntetrakloridos oldatába történő bevezetésével állítjuk elő. A találmány szerinti eljárással nyerhető vegyületeket a következő táblázat mutatja be: Op. C° a) bisz-imidazolil-'bisz-fenilmetán 190 b) bisz-imidazolü-4-klórfenil-fenilmetán 140 c) bisz-imidazolil-4-fluorfenil-fenilmetán 130 d) bisz-imidazolil-2,4'-difluor-difenilmetán 129 e) bisz-imidaziolil-2-jklórfenil-femlmetán 143 f) biszr-imidazolil-3-klórfenil-fenilmetán g) bisz-imidazolil-4-ciánfenil-fenilmetán h) bisz-(2-metilimidazolil)-4-klórfenilfenilmetán 45 50 55 60 118 125 215 Az anyagok felhasználása többek között vizes emulzió, szuszpenzió vagy oldat, továbbá kenőcs, vagy krém alakjában történhet. Az em-40 lített vegyületek sóinak vizes oldata is alkalmazható. 1. példa: Bisz-imidazolil-4-MórfemU-fenilmetán 400 ml acetonitrilben oldott 27,2 g (0,4 mól) imidazolhoz és 40,4 g (0,4 mól) trietilaminhoz 54 g (0,2 mól) 4-klórfenil-fenildiklórmetánt csepegtetünk, miközben már szobahőmérsékleten megkezdődik a trietilamin-hidroklorid kiválása. A reakció teljessé tétele végett 12 órán át 80 C°-on tartjuk az anyagot. Lehűlés után a reakciókeveréket 500 ml benzollal keverjük össze, majd vízzel sómentesre mossuk. A benzolos oldatot vízmentes nátriumszulfáttal szárítjuk, szűrjük és bepároljuk; a nyersterméket aeetonitrilből átkristályosítjuk és 41 g tiszta bisz-imidazolil-4-klórfenil-fenilmetánt kapunk, melynek olvadáspontja 140 °C. CtgHísClN/, molekulasúly: 334,5 Számított: C 68,0% H 4,5% Cl 10,6% N 16,7% 65 Talált: C 68,0% H 4,8% Cl 10,7% N 16,9% S