159824. lajstromszámú szabadalom • Eljárás diallilamino-alkaniilcsoporttal helyettesített piridobenzodiazepin- és dibenzodiazepinok-ok előállítására
159824 tályoBÍtguk. Olvadáspontja li65—167°. Hozam az elméletinek 80%-.a. összetétel: C20 H 20 N4O 2 (348,4) számított: C 68,95, H 5,7,9, N 16,08% talált: 2. példa: C 68,80, H 5,79, N 16,24% ll-Diíallffliaaniinoacetil-öjlíl-dihidro-ö-'inetil-j 6H-pLrid-0)[í2,;3-ib] i t | l,4]|beinaodiazep(i:ii-6-on Készül 1 l-ldóiraoetilw5,,l,l-idiihidric>-<5-imetil-6HMpiridio{!2i,3Jb]|[!l,4]ibeiní zodáíazqpinH6-iarilból és diaMaminlból iaz 1. példában leírt imádon. Olvadáspontja 103—11.05° (acetanitriliből). Hozam az elméletinek 43%-a. Összetétel: C21 H 22 N 4 0 2 (3(62,4) számított: C 69,59, H 6,li2, N ,15,46% talált: C 69,60, H 6,14, N 15,46% Az izopropanolban oldott bázisból étereshidroigénkloriddal kapott hidrokűorid aieetonitril és éter elegyéből való átlkriístályosítás után l|2>l-Hl!2l30 -on olvad íflbomlik). összetétel: C21 H 2 3C1N 4 0 2 (398,9) számított: Cl 8,89% talált: Cl 8,75% 3. példa: S-Etál-ll-diallilaminoaeatil-S.ll-dihidro-eH.-pirido[2,3~fo]![íl,4]benzodiazepiin->6-on '10 g 5^til-l:14d:óraoetil^5,l l(l-diihidro-6H-pirido[2i,3-lb]i[,l,4]ibenaadiaZieipi)n-6-anlt és 1(2', 6 g diálllillaimiint 100 ml dioxiánlbam 6 óna íhoisszat viszszaforyatásKal foriraluinik. Lehűtés után a reakciólkevenélkiet 500 ml vízbe öntjük, laszávatjíuk a kivált kristályokat, és ciklohexániból kétszer átkrisMlyosítjük. Olvadáspontja 133—(135°. Hozam, az elméletinek 60%-a. összetétel: C^H^N^ (376,5) számított: C 70,19, H 6,43, N 14,88% taliált: C 70,(20, H 6,43, N 14,100% 4. példa: 9-KlórHlilwdiialli| lami!iw)laoetil-5,lilHcliilhidrto-6H-piridioi[2,3-lb]í[ 1,4]íbenzodiazepin-6-oin Késizült 9Mklór-tlfl -kl!ánaioetíl-5,!lil-dihidro-6H-páiiiido[a,i3Mb][l,4]benzoidiaaeipSinH6-onfoiól és diallilaminfoól az 1. példában leírt módon. Olvadáspontja 163—164° (etilaqertlátlból). Hozam az eliméletineík 53%^a. Összetétel: C20 HI 9 C1ÍN 4 O2 (3I8I2Í,9) 10 15 20 30 40 45 50 5. példa: líl-i(3-Diallilaminoipriopianil)H5,ll-idiihidiro-6H-^piíridop, 3-b]i[l ,4]lbeln:zodiazepiiin-6-on Készült ll-(3-/klórprO|pionil)-5,!lil-diihiidroi6ÍH--pklMoi[i2,3-ib]![il ,4]ibenzadiazepin~6~onIból (op. 216—i218°, bamttilk) és diallilaiminból díoxánlban való 13 árm melegítéssel és iaz 1. példáiban leírt módon történő feldolgozással. Olvadáspontja 156—15,8° {izapropanol és petroléter elegyéből). Hozam az elméletinek i62%^a. összetétel: Cja^ŰNLiOíj (362,4) számított: C 69,59, H 6,(12,, N .15,46% talált: C 69,60, H 6,131, N 15,60% 6. példa: llH(j3-Diallilam,inopropioínill)-45,il|l-dáíhiidro-j5--metil^6H-ipJndo[i2i,.3-fo]{l,4]lbenzodlila2©pin-6-on Készül, l;l-(3-klórpropionil)-n5,ll'-dliihidl ro-5-metil-!6H-pirido;['2,3-! b][l,4](bienzodiiaziepin-6-onból (op. 198—2(00°) és diialMianiiniból izoproparaoliban való 5 órai Kielégítéssel és az !l. példában leírt módon feldolgozva. Olvadáspontja 94—;95° (ciklohexán és etilacetát elegyéből). Hozam az elméletinek 56%«a. Összetétel: C22H24N4O2 (376,6) számított: C 70,!l.9, H 6,43, N 1(4,98% talált: C 70,00, H 6,34, N 14,65% 7. példa: : ll^(!2-DMlil|aniiniO(proipiaml)^5ylll-id;ilhiid!ro-6H-piridioi[!2,3r-lb]i[ 1,4]lbenzodiaiz!eipin-6-on Készül ll^(i2Mklórpropioniil)-5,illl^d!Íjhid(ro-6H-. -paridoP2í,3-lb]{il ,4]lbeinzodJazepin-6-onIbol (op. 201—303°) és diíaHilaimánlból 'az 5. példában leírt módon. Olvadáspontja, 2(311 ° (izopropanol és etilaoetát elegyéből, bomlik). Hozam az elméletinek 210%-a. összetétel: C2 iH 22 iN 4 0 2 (3i6i2,4) számított: C 69y59, H 6^1.2% talált: C 69,60, ÍH 5,99% 55 8. példa: 5-Dialli;lami'noaicetil-5glö-di:h:iidro-illH-dibenzoi[b,e]fl ,4]diazepin-dl-on 60 számított: C 62,74, H 5,0(2, N 114,6:3, Cl 9,26%, talált: C 62,55, H 5,02, N 14,65, Cl 9,30% 65 5,8 g 5-klóiraoetii-5,íl0HdilhidaxnllH-'di;benzo[: b,e][l,4]di)aeepinHl(l-ont és ,20 ml dialliiaimint 200 ml száraz benzoliban 18 óna hosszat vásszafolyatással forralunk. A benzolnak vákuumlban való ladasztilláláisa után a maradékot ímetilénkloridiban oldjuk, vízzel mossuk, és bepároljuk. 3
