159818. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3-dihidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on-származékok előállítására
15 159818 16 4. példa: Az 1. példáiban leírt eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, 'hogy 2-imetilamino-5--klónbenzofenan helyett 2^metuiamino-5,2'-diklórbenzofenonból indulunk ki. l-Metil-5-l (onklórifenil)--7-klór-d ,3-dihidroH2IH-4,4-benzödiazepin-2-ont kapuink, op.: 136—138 C°, hozam: 85%. 5. példa: Az 1. példában leírt eljárást ismételjük meg azzal a. különbséggel, hogy 2^metilamino-5--klórbenzöfenon helyett 2Hmettilamino-5,4'-diklórbenzofenonból indulunk ki. l-Metil-5^(p-flclórfenil)-7-klór-l ,3-dihidro-2H^l ,4-benzodiazepiin-2-ont kapunk, op.: 154—156 C°, hozam: 87%. 6. példa: Az 1. példában leírt eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy oxazolidlin-2,5-dion helyett tiazolid:in-i2,5-dionl ból indulunk ki. 1--Metil-5-fenil-7-klór-d ,3-dihidro^2H-il ,4-benzodiazepin-2-ont kapunk, op.: 129—131 C°, hozam: 89%. 7. példa: 0,2 g 2^metálanainoj 5-nitro-benzofenon 20 ml száraz metilénkloriddal készített oldatához 0,2 g oxazolid-2,5^diont adunk. Az elegyhez hűtés közben 10 ml éteres sósavoldatot csepegtetünk. Az elegyet szobahőmérsékleten keverjük, majd vízbe öntjük, vizes ammóniaoldattal meglúgosítjuk és metilénkloriddal extoaháljuk. A metilénkloridos oldatokat egyesítjük, nátriumszulfát fölött szárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomáson lepároljük. A maradékot: etanolból átkristályosítjuk. l-Métil^5-fenil-7-nitro-l ,3-dihidroj 2HHl,4-benizodiazepin-2i-ont kapunk, op.: 157—159 C°, hozam 7,2%. 8. példa: A 7. példában leírt eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy 2-.metilamino^5--nitrobenzofenon helyett 2Mmetilamino-2'-fluor-5-nitrdbenzofenonlból indulunk ki. l-Metil-5--j(o-fluorifenil)-7^ni:tro-l,3-di!hid!ro-i2H-rj4-benzodiazepin-2-ont kapunk, op.: 170—172 C°, hozam.: 70%. 9. példa: 0,2 g 2-!a!mino-^5-!klór-'beni23ofenon 15 ml száraz metilénkloriddal készített oldatához 0,15 g oxazolid-2,5-diont adunk. Az elegyhez hűtés közben 5 ml éteres sósavoldatot adunk. Az elegyet szobahőmérsékleten keverjük, majd vízbe öntjük, vizes ammóniaoldattal meglúgosítjuk és metilénkloriddal extraiháljük. A metilénkloridos oldatokat egyesítjük, nátmumszulfát fölött szárítjuk és betüményítjük. A maradékot 4 ml dimetibzulfoxidban oldjuk, az oldatot 50—60 C°-ra melegítjük, és csökkentett nyomáson bepárolíjuk. A maradékot metanolból kristályosít-5 juk és metanolból átkristályosítijuk. 0,22 g (91,9%) 5-fenil-7-Mór-.l,3^diM.dix>-.2H-il,4-lbenzodiazepón-^-ont kapunk, op.: 2113—2115 C°. 10. példa: 10 A 9. példáiban leírt eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy 2->amáno-5-iklórbenzofenon helyett 2-amőno-5-lbrámibeinzofenoriból indulunk ki. A kapott 5-ifenü-7-bróm-il,3-dihid-15 ro-2H-l,4-ibenzodiazepinJ2ron aoetonos átkristályosítás után 220^2211 C°-on olvad, hozam: 90%. 11. példa: 20 A 9. példában leírt eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy 2-iaminoj 5-klórbenzofenon helyett artaimino-S-itrifluormetil-ibenzofenonlból indulunk ki, és a terméket benzol-25 -,hexán elegyiből kristályosítjuk át. 304—205 C°on olvadó 5-fenil-7-trifluormetü-il,l 3-dihidro-2H-l,4-1 l>enzodiazepin^2-ont kapunk, hozam 85%. 30 12. példa: A 9. példában leírt eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy 2-arn'ino-5-iklórbenzöfenon helyett 2-amino-benzofenonból indu„ luhk ki, és a terméket acetonból kristályosítjuk át. 5-FenilHl,3^(lihJdro-2H-l,4-benzodiazepin-2-onit kapunk, op.: 180—101 C°, hozam 92%. 13. példa: 40 * A 9. példában leírt eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy 2-amino^5-klórbenzofenon helyett 2^amino-5-klór-2'-fluorbenzofenonból indulunk ki, és a terméket izópropanol-45 ból kristályosítjuk át. 203—205 C°-on olvadó 5-{o-f luorfenil)-7-klór-il ,3-d!Íhidro-i2iH^l ,4-benzodiazepin-2-ont kapunk, hozam: 93%. 14. példa: 50 A 9. példában leírt eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy 2-»arninoJ 5-klórbenzofenon helyett 2~amino-5,2'-diklórbenzofenonból indulunk ki, és a terméket etanolból kris-55 tályosítjuk át. 199—201 C°-on olvadó 5-(o-klórfenil)-7-klór-l ,3-dihiidro-2H-d ,4-benzodiazepin-2--ont kapunk, hozam: 82,6%. 15. példa: A 9. példában leírt eljárást ismételjük meg azzal a különbséggel, hogy 2-a;mino-'5-klórbenzofenon helyett 2-amino-5,4'-diklórbenzofenon-65 ból indulunk ki, és a terméket etanolból kris-8
