159808. lajstromszámú szabadalom • Oxim-karbamátokat tartalmazó peszticidek, valamint eljárás a hatóanyag előállítására
7 Ezután az elegyet két órán keresztül kevertetjük, végül 9,3 g 1-klór acetaldoxim 100 ml éterben levő oldatát adjuk hozzá cseppenként. Az oldatot addig pároljuk, míg sűrű zagy-konzisztenciájú nem lesz. A zagyot 3 x 100 ml éterrel mossuk, majd az éter dekantálása után szárazra pároljuk. A kapott szilárd anyagot 150 ml vízben oldjuk és tömény sósavval pH 6-ra savanyítjuk. Ezután a reakciód/egyet éterrel extraháljuk (2 x 200 ml), magnézium-szulfáton megszárítjuk és szárazra pároljuk. Ilyen módon olajos anyagot kapunk, Az olajat 35,5 ml éterben oldjuk, majd 5,0 ml étert és 4-bróm^butironitrilt adunk cseppenként hozzá hűtés közben. Ezután az elegyet 15 percen keresztül kevertetjük, a trietilamin-4hidroklorid kicsapására 30 ml acetont adunlk hozzá, a hidrokloridot szűrjük és a szűrletet szárazra pároljuk. Ilyen módon 94—^95 C°-os olvadáspontú l-(3-ciano-propiltio)-aoetaldoximot kapunk. Elemzés: (C6H10 N 2 SO) Számított: C 45,5 H 6,6 N 17,7 S 20,3% Talált: C 46,2 H 6,6 N 17,4 S 19,9% A kapott oximot 70 ml diklórmetánban oldjuk, majd az oldathoz egy csepp trietilamint és 3,5 ml metilizocianátot adunk. Az elegyet két órán keresztül visszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd kis térfogatra bepároljuk. Ilyen módon olajos terméket kapunk, melyet szilikagél oszlopon történő kromatografálással tisztítunk. Eluálószerként 60% diklórmetánból és 40% éterből álló elegyet alkalmazunk. Ilyen módon 43—45 C° olvadáspontú l-(3-cianopropil-tk>)-jacetaldoxim-N-metil-karbamátot kapunk. Elemzés: (C8H13N3SO2) Számított: C 44,6 H 6,1 S 14,91% Talált: C 44,4 H 6,1 S 15,2% 3. példa: l-(2-ciano-etiltio)-aoetaldoxim-.N-metoximetil-karbamát Salétromsav és a megfelelő hidrazid reakciójával előállított metoxiecetsavazid 11,5 g-nak 100 ml éterben levő oldatát 14,4 g l-(2-ciano~ -etiltio)-acetaldoxim 100 ml benzolban levő oldatához adjuk. Az oldatot az éter elpárologtatása céljából melegítjük, majd óvatosan, viszszafolyató hűtő alatt addig hevítjük, míg heves gázfejlődés nem indul meg. A reakció le^ zajlása után az elegyet visszafolyató hűtő alatt további egy órán keresztül forraljuk. Ezután az oldószert elpárologtatjuk, s a maradékot szilikagélen kromatografáljuk. Eluensként 4 :1 térfogatarányú diklórmetánéter elegyet használunk. Az oldószer elpárologtatása után 71—72 C° olvadáspontú végterméket kapunk szilárd kristályos anyag formájában. 8 Elemzés: (CsHisNaSOs) Számított: C 41,5 H 5,7 N 18,2% Talált: C 41,5 H 5,7 N 18,2% 5 4. példa: Az 1—3. példákban ismertetett hasonló módon az 1. táblázatban látható vegyületeket alio lítottuk elő. A táblázatban feltüntettük a vegyületek fizikai jellemzőit és elemzési eredményeit is. 5. példa: 18 Az előbbi példák szerint előállított vegyületek inszekticid és akaricid tulajdonságait az alábbiak szerint vizsgáltuk: 1. A vizsgálandó anyagból 1%-os acetonos 20 oldatot készítettünk, majd az oldatot mikrométerrel ellátott fecskendőbe szívattuk fel. 20 db két-három napos felnőtt hím házilegyet (Musca domestica) széndioxiddal érzésteleníteti tünk, majd az allatok hasi potrohára 1 /tlvizs-25 gálandó oldatot kentünk- fel. A kezelt legyeket 24 órán keresztül olyan üvegedényben tartjuk, mely a legyek táplálására kevés granulált cukrot is tartalmaz. 24 óra elteltével feljegyezzük az elhalt, ill. az elpusztulófélben le-30 vő legyek számát. 2. A vizsgálandó anyag 1,0 súly%-os acetonos oldatából 0,1 ml-t főzőpohárban 100 ml vízzel elegyítünk. A főzőpohárba ezután 20 darab 5—6 napos szúnyog-lárvát (Aedes Aegypti) 35 helyezünk (4. lárvaállapot), majd a poharat 24 órán keresztül tároljuk. Ezután feljegyezzük az elhalt vagy az elpusztulófélben levő lárvák számát. 3. A vegyületekből olyan vizes oldatókat 40 vagy szuszpenziókat készítünk, melyek 20 súly % acetont és 0,05 súly% Triton X 100 nedvesítőszert tartalmaznak. A kiszerelt készítmény 0,7 súly% vizsgálandó anyagot tartalmaz. A készítménnyel fehérrépa és disznóbab palánták 45 levelének alsó felületét öntözzük meg. A palántákról a leveleket előzőleg levágjuk, csak egy levelet hagyunk meg. A permetezésre 450 liter/hektár teljesítményű permetezőgépet alkalmazunk, a palántákat a permetezőgép alatt 50 szállítószalagon visszük el. A permetezett palántalevelekre 10 darab 4. lárvaállapotban levő 8 napos Plutella maculippennist, 10 darab szárnyatlan, 6 napos levéltetvet (Megoura viciae) és 10 darab felnőtt, 1—2 hetes Phaedon cochle_- ariae-t helyezünk, majd a palántákat különkülön egyik végükön muszlinhálóval fedett üveghengerekbe helyezzük. Az elhullást 24 óra után vizsgáljuk meg. i'l 4. A hatóanyagok hatásosságát Tetranychus telariussal szemben úgy vizsgáljuk, hogy a 3. pontban ismertetett módon a hatóanyagot tartalmazó készítménnyel zöldbablevél-korongokat permetezünk. Egy órával a permetezés 65 után a korongokra 10—10 felnőtt atkát helye-4
