159805. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-fenil-2,3,3,5-tetrahidro-1H-1,4-benzodiazepino [5,4 b] oxazolidin-2-on-származékok előállítására
159805 8 triaktumot szilikagél-oszüopon aidszoríbeáltattuk. Benzollal történő eluálás után az oszlopot benzol és etilacetát elegyével eluáltuk, az így ka^ pott frakciókat összegyűjtöttük és az oldószert ledesztilláltuk. A maradékot etanolból átkristályosítottük; 175—476,5 C° olvadáspontú termieket kaptunk. 4. példa: 7-klór-5-ifeml-i5'-mietil-2,;3,4,.5-Jtetrahiidro-lH-l,4-Jhenzodá,azepinc>[5,4-b]ioxiaz!olidin-l 2-ion 100 ml benzolban oldott 3,2 g 5-klór^2-btrómacetilamino-benzofenocnhoz 1 g 2-metiletüénimint és 1,6 g káliumkarbonátot adtunk. A kapott elegyet kb. 20 C°-on 3 órán át kevertük. A reakció befejeződése után a reakeióelegyet vízzel mostuk és vízmentes nátriumszulfát felett szárítottuk, az oldószert ledesztilláltuk. A maradékot 20 ml dimetilfoimamádban oldottuk és 23 órán át melegítettük. A reakció befejezte után az oldószert iedesztilláltuk, a maradékot benzollal extraháltuk. A benzoles extraktumot besűrítettük és szilikagél-oszlopon adszorbeáltattuk. Benzo,los eluálás után az oszlopot benzol és etilacetát elegyével eluáltuk, az extraktumokat összegyűjtöttük, az oldószert ledesztilláltuk. A maradékot etanolból átkristályosítottuk és megkaptuk a kívánt, 186—188 C° olVadáspontú terméket. 5. példa: 9-metil-7-.klár-i5Hfenil-5'-imetil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-l,4nbenzodiazepino![5,4Jb]oxazolidin-i2-on 80 ml toluolban oldott 4,0 g 3-metil-5-klór-2-brómaoetilamino-benzofenonhoz 0,8 g metiletilénimmt és 0,7 g nátriumkarbonátot adtunk. A kapott elegyet 20 C° alatti hőmérsékleten 3 órán át kevertünk. A reakció befejezte után a reakeióelegyet vízzel mostuk, vízmentes nátriumszulfáton szárítottuk, az oldószert ledesztilláltuk. A maradékot 20 ml dimetilformamidban oldottuk és 25 órán át visszafolyató hűtő alatt forraltuk. A reakeióelegyet a 4. példában leírtakkal azonos módon kezeltük; 251,5—253 C° olvadáspontú kristályos terméket kaptunk. 6. példa: 7-bróm-5-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-lH-l,4--benzodiazepino[5,44)]oxazolidiin-2-on 100 ml benzolban oldott 4,3 g 5-bróm-2^brómaoetilamino-benzofenonhoz 0,6 g etilénimint és 0,8 g nátriumkarbonátot adtunk. A kapott elegyet 20 C° alatti hőmérsékleten 3 órán át kevertük. A reakció befejezte után az oldószert ledesztilláltuk, a maradékot 20 ml dimetilforrn-10 15 25 30 35 40 45 50 55 60 65 amidban oldottuk és visszafolyó hűtő alatt 28 órán át forraltuk. A reakeióelegyet a 4. példában leírtakkal azonos módon kezeltük; 189—191 C° olvadáspontú kristályos terméket kapunk. 7. példa: 7-klór^l-etil-5-!fenil-2,3,4,5-tetráhidro--lH-l ,4--ibenzadiiazepino[5,4ib]oxazolidiin-2^on 150 ml benzolban oldott 7,6 g 5-klár-®-{N-wbrómacetil-N-etü)-amino-benzofenont 1,0 g etiléniminnel reagáltattunk. 1,55 g káliumkarbonát jelenlétében a 4. .példában leíirt eljárással azonos módon; 118—120 C° olvadásipontú kristályos terméket kaptunk. 20 8. példa: 7-klór-,5-fenil-2;,3,4,5-tetrahidro-lH-l,4--íbenzodiazeptoo[5,4-b]oxazolidin-2-on 120 ml toluolban oldott 3,8 g 5-klóir-2-brómaoetilamino-benzofenont 0,6 g etiléniminnel reagáltattunk 1,0 g piridin jelenlétében a 4. példában leírt eljárással azonos módon; 175— 176,5 C° olvadáspontú kristályos terméket kaptunk. 9. példa: 7-nitro-5-ifenil-2,3,4,5-tetrahidro-j lH-l,4--ibenzodiazepino[5,4-ib]oxazolidin-2-on 80 ml benzolban oldott 3,6 g 5-nitro-2r-brómacetilamino-benzofenont 0,5 g etiléniminnel reagáltattunk 0,7 g nátriumkarbooát jelenlétében a 4. példában leírt eljárással azonos módon; 218—221 C°-on bomlással olvadó terméket kaptunk. 10. példa: 7-bróm-5-(2-klórfenil)-5'-metil-2,3,4,5-*etrahidro-lH-l,4-benzodiazepino{5,4-ib]oxazolidin-2-on 100 ml toluolban oldott 5,2 g 5-bróm-2-toziloxiacetilamino-2'-klórbenzofenont 0,7 g 2-metiletilénimininel reagáltattunk 0,9 g káliumkarbonát jelenlétében a 4. példában leírt eljárással azonos módon; 196—198 C°-on bomlással olvadó kristályos terméket kaptunk. 11. példa: 7-klór-3-etil-5-fenil-2,3,4,5-tetrahidro-ilH-l,4--benzodiazepino[5,4-Hb]oxazolidiin-2-on 80 ml benzolban oldott 3,8 g 5-klór-2-(a-bróm-n-butilai mino)-ben'zofenont 0,6 g etilén-4
