159793. lajstromszámú szabadalom • Eljárás halogénezett piridazinszármazékok és azokat hatóanyagként tartalmazó herbicidszerek előállítására
159793 pebrotótarlből egyszer á^kristályosítjuk. Ily módon íaiz elimélati hozam 47,5u /o-iána l k megfelelő termelési hányaddal kapjuk a 3,4,6-itrd!któr-5--propargilotxi-piMdiazinit, amely 123—124 C°-an olvad. 5 4. példa: 2,4 g 50%-os nátriumhidridat SO ml benzolban szuszpiendáluink, a HzuszpanziióhoE 5,0 g allilalkoholt laduink 'és az elegyet a hidrogénfejlődés befejeződéséig melegítjük. Ezután 11 g tetnaklclnpMidazm 50 »ml benzollal kéiszítietlt oldatait adjuk hozzá, az elegyet 1 óra hosszat forraljuk, lehűtjük, 30—30 ml vízzel kétszer kirázzuk, szárítjuk és bepároljuk. A kapott maradékot petroléjtierből átkrisitályosátjuk. Ily módon 30,8%-os termelési hányaddal kapjuk a 3,4,;6-tóklár-o-alMloxi-pÍ!r idaziint, amely 49—51 C°-on olvad. A fent, leírthoz, hasonló módon állíthatóik elő az alábbi vegyületeik is: a n-prqpanol alkoholátjáriiak 3,4,5,6-fc*raíklór~ piridaziinnal való reagáltiaitásia útján a 3,4,6-triklór-öHn-propoxi-piridazin, amely 0,4 mm Hg-oszlop nyomás alatit 109—113 C°-on forr, op. 37—40 C°; hozam 61,5%; az izobutanol alkoholátjának 3,4,5,6-tetna'klórpiridazinnal való reagáltatása útján a 3,4,6-trikfflór-5-izobutoxd-piridazin, aimaly 0,4 mm Hg-oszlop nyomás ialatt 113—117 C°-on forr; hozam 66%. 15 20 25 »0 35 40 5. példa: 200 mi. izopropanolban 1,1 g nátriuméit oldunk, majd 10 g fetoaklórpiridazin és 50 ml iizo^ propántól elegyét csepegtetjük hozaá. Az elegyet 1 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd szűrjük, a szűrleitat bepiároljuk, a maradékot éterben oldjuk, az éteinas oldatot vízzel mossuk, bepároljuk és vákuumban desztilláljuk. Az így kapott '3,4,6-<triklór-5-izopropoxi-piridazin 0,3 mm Hg-oszlop ínyoimás alatt 116 C°-on forr, op. 36—39 C°; hozam, 72%. A fent leírthoz hasonló módom állíthatók elő az alábbi vegyülettek is.: a n-butamol alkoholátjánlak itetraJklórpíridazinnal való raagálrtatása útján a 3,4,6-"tri! k]iór-5-n-butoxi-piriidaziin, amely 0,2. mm, Hg-oszlop nyomás alatt 116—120 C°-on forr; hozam 59%; a n-hexanol >alkoholáitjának tetráklótrpiiridazáinnal való reagáltaitásia útján a 3,4,6-triklór-5-n-hexiloxi-piridazin, -amely 0,3 mm Hg-oszlop nyomás alatt 134—1,38 C°-on forr; hozam 62%. 6. példa: Üvegházban az alábbi gyomnövényekéit és kultúrnövényekéit neveltük: 65 45 50 55 60 gyomnövények: Galium aparine .(ragadós' gala'j), Erodium cicutarium. {gémonr), Cenitaurea jaoea (Imola), Lapsania communis (bojtorján), Anthemiis arvansis {pipitér); 10 kultúrnövények: Tritt cum vulgare) (búza), Hordeuni, sativum {árpa), A vena sativa i(zab), Secale carealie {rozs), Zea mays (kukorica), Berta vulgaris {cukorrépa). Amikor a, gyomnövények 'már etórték a 8— 10 leveles fejlődési állapotot, a gabonaféléken és kukoricán három levél, a cukorrépán pedig négy levél fejlődött ki, a növényeiket a találmány szerinti vegyüleitek szuszpenziiójávial permeteztük, A permetlevet oly módon állítottuk elő, hogy egy 20 súly% herbicid hatóanyagot, 70 súly% kaolint és 10 súly% diszpergálószert (náitrium-O'leil-imetiltauriid) tiartalimiazó permetezőpiorit vízben oly mennyiségi arányban szusz,pendáltunk, hogy a permietezésre kész szuszpenzió 5% hatóanyagolt tartalmazzon. A kezelés után 7 nappal állapítottuk meg a gyomnövényeken la herbicid hatást, a kultúrnövényeken pedig a fkímélési fokot iaz E.W.R.C. értékelési szkéma szerint,. Az értékelésit kifejező 1—9 értékszámok az alábbi gyomirtó hatásosságnak, ill. kímélési foknak felelnek meg: a kultúrA herbicid hatás értékszáma a gyomnövényeik elölósi százaléka növények károsításának értékszáma riltkuliási, ill. fejlődés'gátlásá arány, % 1 100 1 0 2 97,5 2 2,5 3 95 3 5 4 90 4 10 5 i8i5 5 15 6 75 6 25 7 65 7 35 8 32,5 8 67,5 9 0 9 100 Az egyes gyomnövényeik ellen tapasztalt herbicid hatásosságot, valamint ,az egyes kultúrnövények károsításának mértékét a fenti skála szerinti értékeléssel az alábbi táblázatban foglaltuk össze: 3
