159788. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1H-imidazo [4,5-b]pirazin-2-on származékok előállítására

159788 10 átot és a reakcióelegyet 24 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A metanolt csökkentett nyomáson eltávolítjuk és a maradékot 150 ml izopropanollal dörzsöljük el. A kapott csapadékot szűrjük, 2 x 50 ml izopropanollal mossuk és megszárítjuk. 49,9 g (0,157 mól, 79 %) 1,1-dimetil-l -(2-hiiidroxipropil)-2-(3~aTmno-5~etilamino-6-klórpirazinail)-amini'midet kapunk, olvadáspont 173—175 C° (bomlás közben). Ci2H2iClNeÖ2

-re számított elemzési eredmények: Számított: C: 45,5% H: 6,7% N: 26,5% Talált: C: 45,2% H: 6,8% N: 26,5% 10 15 A B—1. preparátum előállítási módszerét alkalmazva, de a propilénoxidot, 1,1-dimetilhidrazint és metil-3-amino-5-etilamino-6-klórpirazinoátot ekvivalens mennyiségű rövidszénláncú alkilénoxiddal, l,l-di(ravidszénláncú alkil)-hidrazinnal illetve metil-3-amino-5Hhelyettesített amiino-fi-klórpirazinoáttal — ezeket a II. táblázatban adjuk meg — helyettesítve az ugyancsak a II. táblázatban leírt l,l-di(rövidszénláncú alkü)-l-;(2-mdroxi-rövidazénláncú alkil)-2-(3-amino-5-helyettesített amino-6-klórpirazinoilj-amininúdeket kapjuk, a D. reakcióséma szerint. II. táblázat _ Az alábbi észter Preparátum preparátum Rí |R2 «3 R* B—2 B—3 B—4 B—5 A—2 CH=C-!OH2

— A—3 CH3

-^-0—CH

2

—CH

2 y\ A—4 CH2

CH2

y A—5 H H H H CH3

— CH, Q,H,_ COHR CJHS— C3

H

7

CH,— C2

H

5

\ N / B—6 A—6 B—7 A—7 B—8 A—8 B—9 A—9 B—10 A—10 B—11 A—11 B—12 A—12 B—13 A—13 CH3

—

CO—NH—<GH2)

2

— i—C3

H

7

—NH-^(CH

2

)

3

— CH3

—

CO—NH-,(OH2)

3

— (C2

H

g

)

2l

=N—CH

2

^CH

2

— (C2

ÍH

5

)

2

=ÍN—CH

2

—CH(OH)CH

2 <CH3

)

2

=N-^(CH

2

)

3

:(CH

3

),=^N-(CH

2

)

4

N-(CH2

)

2

H C2H5 C3

H

7 H C3

H

7

— CH3

H C3

H

7

— C2

H

5

H C3H7— C3

H

7 H CH3

CH3

H CH3

_ CH3

H CH3

CH3

H CH, CH, B—14 A—14 CH,—N N-(CH2

)

3

H CH,— C,Hr B—15 A—15 O N-(CH2

)

3

H CH, CH, B—16 B—17 A—16 OH3—(CH2

)

2

— A—17 HO—CH2—CH

2

— CH3

CH,— CH,— CH,— CH3

— OH3-